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目录1

第一章绪论………………岳保珍1

一、有机化学的发生和发展1

二、有机化合物的特点3

1．有机化合物可以燃烧3

2．有机化合物熔点低3

3．有机化合物难溶于水3

4．有机反应速度慢3

5．有机反应比较复杂3

1．有机化合物的结构4

三、有机化合物结构和共价键理论4

2．有机结构的电子理论6

四、有机化合物的分类和官能团13

1．按骨架分类13

2．按官能团分类14

五、药学与有机化学15

习题15

第二章脂肪烃…………武振卿16

第一节烷烃17

一、同系列、通式和同分异构现象17

1．普通命名法19

二、命名19

2．系统命名法20

三、物理性质21

四、化学性质24

1．稳定性24

2．卤代反应24

3．氧化反应25

4．热裂反应25

五、烷烃的共价键和卤代反应历程26

1．烷烃的共价键26

2．卤代反应历程29

六、烷烃的来源和常用烷烃30

1．烷烃的来源30

2．常用烷烃30

习题31

第二节烯烃32

一、同分异构和命名32

二、双键的电子概念33

三、烯烃的性质34

1．物理性质34

2．化学性质34

习题39

一、同分异构和命名40

二、三键的电子概念40

第三节炔烃40

三、炔烃的性质41

1．物理性质41

2化学性质42

四、乙炔47

习题47

一、结构类型与命名48

二、共轭二烯烃的特性48

第四节二烯烃48

三、共轭二烯烃的结构49

习题51

第五节脂环烃51

一、命名51

1．单环脂环烃命名51

2．桥环命名52

3．螺环命名52

二、环烷烃的性质53

1．物理性质53

2．化学性质53

三、环的结构和稳定性55

习题56

第三章芳香烃…………王玉珠57

第一节苯及其同系物57

一、芳烃的来源57

1．煤焦油的分馏57

2．石油的芳构化57

二、苯的结构58

三、命名和同分异构现象60

五、苯及其同系物的化学性质61

1．取代反应61

四、苯及其同系物的物理性质61

2．加成反应64

3．侧链反应65

六、常见的化合物66

1．苯66

2．甲苯66

3．二甲苯66

第二节多核芳烃和非苯芳烃66

一、多核芳烃的分类66

1．多苯代脂烃类66

二、常见多核芳烃的性质67

1．六苯乙烷和三苯甲基67

2．联苯及联多苯类67

3．稠苯芳烃类67

2．萘68

3．蒽与菲70

三、其它多核芳烃70

四、非苯型芳烃72

习题73

3．按卤素所连接的碳原子分类75

2．系统命名法75

1．简单命名法75

二、命名75

1．按烃基的结构分类75

2．按分子中所含卤原子数目分类75

一、分类75

第四章卤代烃…………薛芬75

3．不饱和卤烃命名法76

4．芳卤烃命名法76

三、制备76

1．由醇制备76

2．由烃制备77

四、物理性质79

五、化学性质79

1．取代反应80

2．消除反应81

3．与金属的反应82

六、亲核取代反应的历程83

1．单分子历程Sx184

2．双分子历程S？285

4．诱导效应86

3．结构对反应速度的影响86

七、消除反应的历程88

1．单分子历程E188

2．双分子历程E288

3．消除反应的方向问题89

八、双键位置对卤素活性的影响90

1．卤代乙烯型91

2．卤代丙烯型92

九、多卤代烃的特性93

十、氟代烃的特性95

4．四氯化碳96

3．碘仿96

5．四氯乙烯96

2．三氯甲烷96

1．氯乙烷96

十一、常见的卤代烃96

6．氯苯乙烷97

7．氟烷97

8．二氟二氯甲烷97

9．敌敌畏97

10．“血防846”98

习题98

一、分类100

第一节醇100

…………倪沛洲 徐芳100

第五章醇、酚、醚100

二、命名101

1．普通命名法101

2．系统命名法101

三、制备102

1．烯的水合102

2．卤代烃的水解102

3．醛酮的还原103

4．格氏试剂法103

四、物理性质103

2．置换反应106

1．与金属（钠、钾、镁等）反应106

五、化学性质106

3．脱水反应108

4．氧化和脱氢111

5．多元醇的特性112

六、常见的醇类114

1．乙醇114

2．甲醇114

3．甘油（丙三醇）114

4．丙二醇－1,2115

5．苯甲醇116

七、硫醇116

第二节酚117

一、分类和命名118

二、制备119

1．从煤焦油中分离119

2．异丙苯法119

3．磺酸盐的强碱熔融119

4．芳香卤代物的水解119

5．重氮盐水解119

三、物理性质120

四、化学性质121

1．酸性121

2．酚醚的形成122

3．酚酯的形成和傅瑞斯（Fries）重排123

4．苯环上的取代反应124

五、常见酚类化合物128

1．苯酚128

2．甲酚128

3．麝香草酚128

4．五氯酚128

5．β－萘酚129

6．苯二酚129

第三节 芳环亲电取代定位规律130

一、取代基的分类131

二、定位规律的理论解释132

三、二元衍生物再取代的定位规律137

四、取代规律的应用139

第四节醚141

一、命名142

二、制备142

1．醇分子间脱水142

2．醇钠或酚钠与卤烃作用142

三、物理性质143

四、化学性质143

2．醚键的断裂144

3．过氧化合物的形成144

1．？盐的形成144

五、常见的醚类145

1．乙醚145

2．环氧乙烷145

3．1,4－二氧六环146

4．四氢呋喃146

5．硫醚146

习题147

第一节醛、酮150

一、分类和命名150

第六章羰基化合物………管作武150

1．普通命名法151

2．系统命名法151

二、制备151

1．氧化法151

2．同碳二卤代物的水解153

3．傅－克反应153

4．酰卤的还原（罗森孟德Rosenmund反应）154

5．直接羰基化合成法154

三、物理性质156

四、化学性质157

1．加成反应158

2．α－活泼氢的反应163

3．缩合反应164

4．歧化反应169

5．氧化还原169

五、重要的醛和酮172

1．甲醛172

2．水合氯醛173

3．苯甲醛173

4．丙酮173

5．香荚兰醛173

第二节不饱和醛、酮174

6．茴香醛174

一、命名175

二、制备175

1．β－醇醛（酮）的脱水175

2．不饱和醇类的氧化175

三、化学性质175

1．1,4加成反应175

2．插烯规律176

四、烯酮177

1．羰基的加成177

第三节醌类178

3．碳碳双键的加成178

2．聚合反应178

一、苯醌类179

1．制备179

2．性质180

二、萘醌182

三、蒽醌183

习题183

第七章羧酸……………龚康孙185

一、分类和命名185

1．氧化法186

二、制备186

2．腈的水解187

三、物理性质188

四、化学性质190

1．酸性和成盐190

2．羟基的置换反应193

3．烃基上的卤代反应195

4．脱羧反应196

五、常见羧酸198

1．甲酸198

2．乙酸198

5．乙二酸（草酸）199

4．亚油酸199

3．硬脂酸199

6．邻苯二甲酸200

习题201

第八章羧酸衍生物………龚康孙203

第一节酰卤和酸酐203

一、命名203

二、物理性质204

三、化学性质204

2．酸酐的制备208

1．酰氯的制备208

四、制备208

五、常见化合物209

1．苯甲酰氯209

2．邻－苯二甲酸酐和酞类209

第二节羧酸酯211

一、命名211

二、物理性质212

三、化学性质213

1．水解213

3．氨解214

2．醇解214

4．酯缩合反应215

四、制备216

五、重要化合物216

1．丙二酸二乙酯217

2．β－丁酮酸乙酯218

3．油脂222

4．蜡224

5．肥皂的去污作用和合成洗涤剂224

一、命名225

第三节酰胺和腈225

二、物理性质226

三、化学性质227

1．水解227

2．醇解和氨解228

3．异羟肟酸铁盐试验228

4．还原229

5．酰胺的特殊反应229

四、制备231

1．酰胺的制备231

3．N－溴代丁二酰亚胺232

1．N,N－二甲基甲酰胺232

2．N,N－二甲基乙酰胺232

五、重要化合物232

2．腈的制备232

第四节碳酸衍生物233

一、碳酰氯233

二、氨基甲酸酯235

1．氨基甲酸乙酯（乌拉坦）235

2．2－甲基－2－丙基－1,3－丙二醇－双－氨基甲酸酯（安宁、眠尔通）235

三、脲236

四、丙二酰脲237

六、硫脲239

五、乙内酰脲239

七、胍240

习题241

第九章取代羧酸……………龚康孙243

第一节卤代酸243

一、命名243

二、化学性质244

1．酸性244

2．水解244

三、制备245

1．α－卤代酸的制备245

第二节羟基酸246

2．β－和γ－卤代酸的制备246

一、醇酸的性质248

1．酸性增强248

2．容易脱水248

二、重要的醇酸250

1．乳酸250

2．酒石酸250

3．枸橼酸250

三、酚酸的性质250

四、重要的酚酸及其衍生物251

1．水杨酸及乙酰水杨酸251

2．对氨基水杨酸252

3．原几茶酸253

4．没食子酸和鞣质253

第三节氨基酸254

一、分类和命名254

二、性质254

1．两性离子和等电点256

2．脱羧反应257

3．脱水或脱氨反应257

4．与亚硝酸反应258

5．呈色反应258

2．多肽259

1．常见的氨基酸259

三、常见的氨基酸及多肽259

习题263

第十章有机含氮化合物264

…………………薛芬264

第一节硝基化合物264

一、硝化作用和硝化剂264

二、物理性质265

三、化学性质265

1．环上取代反应265

2．硝基对苯环邻、对位上取代基的影响266

3．硝基的还原反应268

4．硝基化合物的互变异构现象269

四、常见的硝基化合物270

1．硝基甲烷270

2．硝基苯270

3．三硝基苯酚270

4．氯霉素270

第二节胺类271

一、分类和命名271

二、制备272

1．硝基化合物的还原272

3．酰胺与次卤酸的作用274

2．卤烃和氨作用274

4．邻－苯二甲酰亚胺的烷基化275

三、物理性质276

四、化学性质278

1．碱性与成盐278

2．酰化反应281

3．与亚硝酸的反应282

4．氧化反应285

5．芳环上的取代反应285

6．与醛类的反应287

8．与异氰酸或其酯的反应288

7．异腈反应288

9．第四铵盐和第四铵碱的反应289

五、常用的胺类290

1．乙二胺290

2．三乙醇胺291

3．苯胺291

4．胆碱291

5．新洁尔灭291

6．肾上腺素291

一、重氮盐的制备292

第三节重氮化合物和偶氮化合物292

7．麻黄素292

二、重氮盐的性质294

1．取代反应294

2．还原反应299

3．偶合反应300

三、重氮甲烷的制备和应用303

四、偶氮化合物和颜色304

1．化合物的结构与颜色的关系305

2．发色团和助色团306

3．偶氮指示剂307

习题308

第十一章 杂环化合物……沈迠民311

第一节杂环化合物的命名和分类312

一、命名法312

二、杂环化合物的分类317

1．骨架分类法317

2．环碳电子密度分类法317

第二节缺π－N－芳杂环化合物319

一、重要的母体320

二、结构与性质320

1．水溶性321

2．稳定性323

3．酸碱性326

4．缺π－N芳杂环氨基和羟基衍生物的互变异构现象328

5．化学性质329

第三节多π－芳杂环化合物338

一、母体化合物340

二、结构与性质341

1．水溶性341

2．稳定性342

3．酸碱性343

4．化学性质344

5．吡咯类和吡啶类的对比349

6．1,3和1,2－唑类芳杂环350

第四节吡喃及其衍生物352

1．呲喃和吡喃酮353

2．苯骈吡喃酮354

第五节杂环化合物的合成方法358

一、以天然杂环化合物为原料的半合成方法358

二、应用脂肪或芳香化合物为原料的全合成方法359

1．形成C—Y键的环合359

2．形成C—Y键和C—C键的环合364

习题365

一、几何异构的概念367

第一节几何异构367

第十二章立体异构……………华维一367

二、几何异构的常见类型和构型命名368

1．含双键化合物的几何异构368

2．环状化合物的几何异构370

三、几何异构体在理化性质上的差异371

1．物理性质371

2．化学性质上的差异372

3．在生理活性上的差异372

四、几何异构体的互相转变373

1．偏振光和偏振面374

2．旋光、旋光度和比旋度374

一、有关概念374

第二节光学异构374

3．旋光性和分子结构的关系375

4．分子的对称性376

5．手性因素378

二、含一个手性碳原子的光学异构378

1．乳酸的光学异构378

2．费歇尔（Fischer）投影式379

三、构型及其表示法379

1．绝对构型和相对构型的概念379

2．构型表示法380

四、含二个手性碳原子的光学异构383

1．有二个不相同手性碳原子的光学异构383

2．有两个相同手性碳原子的光学异构384

五、含有手性轴的光学异构385

1．取代丙二烯类385

2．取代联苯类385

六、环状化合物的光学异构386

七、外消旋化和构型的转换（Walden转化）387

1．外消旋化387

2．瓦尔登（Walden）转化388

八、外消旋体的拆分389

九、不对称合成的概念390

第三节构象（Conformation）392

一、乙烷和正丁烷的构象392

1．乙烷的构象392

2．正丁烷的构象393

二、环已烷的构象395

三、十氢萘的构象398

四、环已烯的构象399

五、构象分析（Conformationalanalysis）400

1．链状化合物的构象分析400

2．环状化合物的构象分析404

习题406

第十三章？类化合物……华美407

第一节单糖408

一、葡萄糖的溶解度和结晶性408

二、葡萄糖的开链结构及相对构型408

1．乙酰化反应408

2．和醛酮试剂的反应409

3．溴水氧化和稀硝酸氧化409

4．氢氰酸的加成409

三、葡萄糖的环状结构及Haworth透视式411

四、葡萄糖的优势构象415

2．糖脎反应417

五、单糖的重要化学反应417

1．差向异构化417

3．羟基的反应419

4．单糖的颜色反应421

六、单糖的制备421

七、甙类化合物422

第二节双糖424

第三节多糖426

一、淀粉426

二、纤维素428

四、菊糖429

三、半纤维素429

五、肝糖430

六、右旋糖肝430

七、葡萄糖凝胶（葡聚糖）和琼脂糖凝胶430

第四节核酸431

一、去氧核糖核酸（DNA）的结构431

二、核糖核酸（RNA）的结构433

三、核酸类药物434

习题434

一、定义与分类438

第一节萜类化合物438

…………………？？江438

第十四章 萜类和甾体化合物438

二、单萜类化合物439

1．链状单萜类化合物439

2．单环单萜类化合物440

3．双环单萜类化合物441

三、倍半萜类化合物444

四、其它萜类化合物445

第二节甾体化合物446

一、甾体化合物的基本碳架与命名446

1．构型450

二、甾体化合物的立体化学450

2．构象和构象分析452

三、甾体化合物的分类454

1．甾醇454

2．胆汁酸455

3．强心甙类456

4．甾体皂甙458

5．甾体生物碱459

6．甾体激素459

1．雌性激素460

四、甾体激素药物460

2．雄性激素464

3．肾上腺皮质激素466

4．其他甾体药物471

五、甾体化合物的半合成与结构改造472

1．Ⅳ环处△18(17)的改造473

2．C21乙酰氧基的引入474

3．△4-3－酮与△1,4-3－酮的引入475

4．C17处基团的引入476

5．C11处羟基的引入476

6．9α－氟的引入477

习题479

………………黄嘉梓480

第一节有机反应中间体480

一、有机反应的类型480

1．取代反应480

2．消除反应480

3．加成反应480

4．重排反应480

第十五章有机反应历程概论480

二、反应历程与反应中间体481

三、游离基的有关性质482

五、正碳离子的有关性质484

四、刘易斯酸碱定义及试剂的分类484

六、负碳离子的有关性质486

七、有机反应中的能量关系488

第二节取代反应490

一、饱和碳原子上的取代反应490

1．饱和碳原子上的亲核取代反应历程490

2．影响亲核取代反应速度的因素491

3．亲核取代反应的立体化学494

二、芳环上的取代反应495

1．亲电取代反应495

2．亲核性取代反应496

第三节消除反应498

一、β－消除反应历程499

二、影响消除和取代反应比的因素501

1．试剂的浓度和碱性501

2．溶剂的极性501

三、消除反应方向502

1．霍夫曼规则502

2．查依采夫规则502

四、消除反应的立体化学503

五、热消除反应503

六、1,1－消除反应504

第四节加成反应505

一、碳碳重键的加成反应505

1．与卤素的亲电加成505

2．与氢卤酸的加成反应508

3．结构变化对烯烃加成速度的影响509

二、磺氧双键的加成反应510

1．简单的加成反应510

2．复杂加成反应512

3．羧酸衍生物中羰基的加成反应514

4．影响羰基活性的主要因素516

一、缺电子体系重排反应517

第五节重排反应517

1．呐侉醇（pinacol）重排518

2．瓦格涅尔、麦尔外英重排519

3．贝克曼重排521

4．霍夫曼重排522

5．过氧化氢异丙苯的酸分解522

二、丙烯型重排523

三、向芳核迁移的重排反应524

1．酚类衍生物的重排反应524

2．苯胺衍生物的重排反应526

第二节吸收光谱概述529

一、光与光谱529

第十六章有机化合物的结构测529

第一节结构的一般研究方法529

定………………薛芬529

二、电磁波的区域530

三、吸收光谱的种类531

1．转动光谱531

2．振动光谱531

3．电子光谱531

2．克分子消光系数（∈）532

1．吸收峰532

第三节紫外光谱分析法532

一、紫外吸收光谱的测定和表示方法532

二、电子跃迁的几种类型533

三、吸收带的分类534

1．R吸收带534

2．K吸收带534

3．B吸收带534

1饱和有机化合物535

2．不饱和脂肪族化合物535

四、紫外光谱和有机化合物分子结构的关系535

4．E吸收带535

3．芳香族化合物542

4．杂环芳香族化合物543

5．立体结构与紫外光谱的关系543

五、溶剂对紫外光谱的影响546

六、紫外吸收光谱的应用547

1．杂质的检查547

2．化合物的鉴定547

3．有机化合物的含量测定548

4．化合物结构的研究548

1．测定方法550

一、红外吸收光谱的测定与表示法550

第四节红外光谱分析法550

2．表示方法551

二、分子振动类型552

1．伸缩振动552

2．弯曲振动552

三、红外吸收光谱与有机化合物分子结构的关系553

1．烷烃553

2．烯烃和炔烃554

3．单环芳烃554

6．羧酸及其衍生物555

5．醛、酮、醌555

4．醇、酚、醚555

7．胺、酰胺及硝基556

8．杂环557

四、影响吸收频率移动的因素558

1．由于测定条件不同引起的558

2．诱导效应、共轭效应和场效应559

3．氢键561

4．环的张力562

5．互变异构562

6．立体位阻562

1．化合物的鉴定563

五、红外光谱的应用563

2．分离操作的检查565

3．化学反应的检查566

4．化合物结构的研究566

第五节核磁共振光谱和质谱简介567

一、核磁共振光谱567

1．基本原理568

2．化学位移568

3．决定质子数目的方法570

4自旋－自旋偶合和自旋－自旋裂分570

1．基本原理572

二、质谱572

2．质谱的表示法573

3．分子离子峰573

第十七章分子轨辺理论的基本576

知识……………王玉珠576

第一节分子轨道理论的基本概念576

一、什么是分子轨道576

二、分子轨道的能级577

三、电子在分子轨道中的填充577

四、LCAO分子轨道法577

五、分子轨道按成键性能的分类578

七、分子轨道按对称性的分类579

六、原子轨道组合成分子轨道的条件579

九、双原子分子轨道的电子组态580

八、双原子分子轨道的图形580

第二节分子轨道对称守恒原理581

一、直链共轭烯烃电环合反应的经验规律581

二、前线轨道理论582

三、能级相关理论582

四、分子轨道对称守恒原理的表述584

第三节分子轨道理论在有机化学中的应用585

一、解释芳香烃的特殊稳定性585

六、分子轨道对称守恒原理的新发展585

五、分子轨道对称守恒原理的适用范围585

二、用分子图判断分子中各原子的化学活性587

1．电荷密度587

2．键级587

3．自由价588

4．用分子图判断分子中各原子的化学活性588

三、用过渡态理论判断分子中各原子的化学活性590

四、解释过渡金属原子的催化机理591

五、分子轨道对称守恒原理在有机合成中的应用593

六、分子轨道理论和药学事业的关系593

附录？分习题荅案595