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第一章绪论1

一、有机化学的发展1

二、有机化合物的特性2

1．可燃性2

2．熔点低2

3．难溶于水2

4．反应速度慢3

5．反应较复杂3

三、有机化合物的结构和共价键理论3

1．经典结构理论3

2．共价键理论4

3．共价键的性质9

4．表示有机化合物结构的方法13

四、研究有机化合物的一般步骤15

1．提纯15

2．纯度检查15

3．实验式和分子式的确定15

4．化学结构的确定16

五、有机化合物的分类17

1．按碳架分类17

2．按官能团分类18

六、药学与有机化学18

习题19

第二章链烃21

第一节烷烃21

一、同系列及分子通式21

二、分子结构及结构异构现象22

三、分子的空间结构、乙烷及丁烷的构象24

四、命名27

1．普通命名法28

2．系统命名法28

五、物理性质30

六、化学性质33

1．燃烧反应33

2．热裂反应33

3．卤代反应34

七、卤代反应历程34

1．离子型反应及游离基反应34

2．甲烷的氯代反应——游离基链锁历程35

3．游离基的电子构型及其稳定性37

4．其它烷烃的氯代反应37

5．甲烷与其它卤素的卤代反应38

第二节烯烃41

一、乙烯的分子结构42

二、同系列及结构异构现象43

三、命名44

四、物理性质45

五、顺反（几何）异构现象45

六、化学性质47

1．加氢反应47

2．亲电加成反应49

3．硼氢化反应53

4．氧化反应54

5．聚合反应56

第三节炔烃57

一、乙炔的分子结构57

二、命名57

三、物理性质58

四、化学性质59

1．加氢反应59

2．亲电加成反应60

3．亲核加成反应60

4．乙炔及末端炔烃的酸性61

5．氧化反应62

6．聚合反应63

第四节二烯烃63

一、结构及分类63

1．聚集二烯烃63

2．共轭二烯烃63

3．隔离二烯烃63

二、命名64

三、1,3－丁二烯的物理性质64

1．折光率64

2．键长65

3．稳定性65

四、1,3－丁二烯的化学性质66

1．亲电加成反应66

2．游离基聚合反应68

3．双烯合成69

五、共轭双键体系及共轭效应70

六、分子轨道法及共振论71

1．分子轨道法71

2．共振论的描述法72

习题73

第三章脂环烃80

一、结构、分类及命名80

1．脂环烃的分类80

2．单环脂环烃的结构及命名80

3．螺环脂环烃的结构及命名81

4．桥环脂环烃的结构及命名82

二、物理性质83

三、化学性质83

1．卤代反应83

2．与卤素的加成反应83

3．与氢卤酸的加成反应84

4．加氢反应84

四、稳定性84

1．张力学说84

2．燃烧热85

3．原子轨道的重叠及无张力环86

五、构象87

1．环丁烷及环戊烷的构象87

2．环己烷的构象88

六、周环反应93

1．环化加成反应94

2．电环合反应94

3．分子轨道对称守恒原理及其应用95

习题99

第四章芳香烃102

第一节苯及其同系物102

一、苯的结构102

1．凯库勒结构式102

2．芳香大π键的形成与苯的特殊稳定性103

二、苯的同系物，结构异构现象及命名106

三、来源108

四、物理性质109

五、化学性质109

1．取代反应109

2．加成反应113

3．环上侧链的反应113

4．苯乙烯的聚合及共聚合反应115

第二节多环芳烃116

一、结构及分类116

二、联苯及取代联苯117

三、三苯甲基游离基的稳定性118

四、萘、蒽、菲119

1．命名119

2．萘的性质120

3．十氢萘的立体形象及其稳定性123

4．蒽和菲的性质123

五、其它稠环芳烃124

第三节非苯芳烃125

一、贺克尔规则与芳香性125

二、重要的非苯芳烃127

1．环烯及环多烯离子127

2．轮烯128

3．其它——薁、酮及二茂铁128

第四节红外吸收光谱及核磁共振谱129

一、电磁波谱和吸收光谱130

二、红外吸收光谱131

1．红外吸收光谱图及其表示方法131

2．有机化合物的红外特征吸收峰133

3．脂肪烃的红外吸收光谱135

4．芳香烃的红外吸收光谱136

三、核磁共振谱137

1．基本原理137

2．屏蔽效应与化学位移138

3．吸收峰的强度140

4．自旋偶合与吸收峰的裂分140

习题142

第五章卤烃145

一、分类145

二、命名145

1．普通命名法145

2．系统命名法145

三、制备146

1．由醇制备146

2．由烃制备147

3．由其它卤烷制备151

四、物理性质151

五、化学性质153

1．取代反应153

2．消除反应155

3．与金属反应155

六、亲核取代反应历程159

1．单分子亲核取代反应（SN1）159

2．双分子亲核取代反应（SN2）160

七、影响亲核取代反应的因素162

1．烃基的影响162

2．卤素的影响163

3．亲核试剂的影响165

4．溶剂效应165

八、消除反应历程166

1．单分子消除反应（E1）166

2．双分子消除反应（E2）167

九、影响消除反应的因素168

1．反应物结构的影响168

2．试剂的影响168

3．溶剂效应169

4．温度的影响169

十、消除反应的方向问题169

十一、双键位置对卤素活泼性的影响170

1．卤代乙烯型171

2．卤代烯丙型174

十二、多卤代烃的特性176

十三、氟代烃的特性177

习题178

第六章醇、酚、醚183

第一节醇183

一、分类183

二、命名184

1．普通命名法184

2．系统命名法184

三、制备185

1．烯烃的水合185

2．羰基化合物的还原188

3．格氏试剂含成法189

4．卤烃的水解189

四、物理性质190

五、化学性质193

1．与金属（钠、钾、镁等）反应193

2．取代反应194

3．脱水反应196

4．氧化和脱氢反应199

5．多元醇的特性200

六、硫醇202

第二节酚203

一、分类及命名204

二、制备204

1．从煤焦油中分离204

2．异丙苯法205

3．磺酸盐的碱熔融法206

4．芳香环卤代物的水解206

5．重氮盐的水解207

三、物理性质207

四、化学性质210

1．酸性210

2．酚醚的形成和克莱森重排211

3．酚酯的形成和弗里斯重排212

4．苯环上的取代反应213

5．氧化反应218

6．和三氯化铁的显色反应218

第三节苯环亲电取代定位规律219

一、取代基的分类219

1．邻、对位定位基220

2．间位定位基220

二、定位规律的理论解释222

1．邻、对位定位基的影响222

2．间位定位基的影响224

3．卤素的定位效应226

三、二取代苯的定位规律227

四、定位规律的应用228

1．预测反应的主要产物228

2．选择适当的合成路线229

第四节醚230

一、分类及命名230

二、制备231

1．醇分子间脱水231

2．醇钠或酚钠与卤烷作用——威廉森合成法231

3．烷氧汞化－脱汞法232

三、物理性质232

四、化学性质235

1．？盐的形成235

2．醚键的断裂235

3．过氧化合物的形成236

五、环氧化物的制备及性质237

1．制备237

2．性质238

六、冠醚240

七、硫醚242

习题243

第七章羰基化合物249

第一节醛和酮249

一、命名250

1．普通命名法250

2．系统命名法251

二．制备251

1．由醇制备252

2．由羧酸或酰氯制备254

3．由烃制备256

三、物理性质258

四、化学性质260

1．羰基的结构特征及醛酮的反应性能260

2．亲核加成反应262

3．α活泼氢原子所引起的反应270

4．其它负碳离子与羰基的加成反应278

5．氧化与还原反应282

6．其它反应286

第二节不饱和醛酮288

一、结构、分类及制备288

二、α,β－不饱和醛酮的化学性质289

1．亲电加成反应289

2．亲核加成反应290

3．麦克尔加成293

4．还原反应296

5．插烯规律297

三、乙烯酮298

第三节醌类300

一、结构、存在及意义300

二、化学性质302

1．加成反应302

2．羰基与氨衍生物的反应304

第四节紫外吸收光谱和质谱305

一、紫外吸收光谱305

1．测定与表示方法305

2．有机化合物电子跃迁的类型306

3．醛、酮的紫外光谱311

二、质谱313

1．测定与表示方法313

2．分子离子315

3．裂分作用316

习题318

第八章羧酸及取代羧酸323

第一节羧酸323

一、分类及命名323

二、制备325

1．氧化法325

2．腈的水解326

3．格氏试剂合成法327

三、物理性质328

四、化学性质331

1．酸性332

2．羧酸衍生物的生成334

3．还原反应337

4．烃基上的反应337

5．脱羧反应338

6．二元酸的热解反应339

五、甲酸和乙二酸340

第二节取代羧酸341

一、命名341

二、取代基对酸性的影响342

1．诱导效应342

2．共轭效应344

3．场效应346

三、羟基酸347

1．制备347

2．性质349

3．没食子酸和鞣质352

四、氨基酸352

1．制备354

2．性质355

3．多肽与蛋白质358

习题361

第九章羧酸衍生物367

第一节羧酸衍生物的结构、命名及性质367

一、命名367

二、物理性质369

三、结构和性质的关系374

1．α氢原子的酸性375

2．羰基的亲核反应376

第二节酰卤377

一、制备377

二、化学性质378

1．水解378

2．醇解378

3．氨解379

4．与有机金属化合物的反应379

5．还原380

第三节酸酐380

一、制备380

1．羧酸钠盐与酰氯的反应380

2．羧酸的失水380

3．乙酸酐的工业制法381

二、化学性质381

1．水解381

2．醇解381

3．氨解381

4．过氧化物的形成382

三、邻苯二甲酸酐和酞类382

第四节酯383

一、制备384

1．羧酸与醇的反应384

2．羧酸盐与卤烃的反应384

3．羧酸与重氮甲烷的反应385

二、化学性质385

1．水解385

2．醇解（酯交换反应）388

3．氨解389

4．还原389

5．与有机金属化合物的反应390

6．酯缩合反应390

三、乙酰乙酸乙酯394

1．制备394

2．互变异构现象394

3．酮式分解和酸式分解396

4．α－亚甲基上的烃基化和酰基化397

5．在合成上的应用398

四、丙二酸二乙酯399

五、油脂和蜡401

1．油脂401

2．蜡403

3．肥皂和合成洗涤剂403

第五节酰胺和腈404

一、酰胺的制备404

1．酰卤、酸酐或酯的氨解404

2．羧酸铵的脱水404

3．腈的部分水解404

二、酰胺的化学性质405

1．水解405

2．醇解和胺解406

3．还原406

4．弱酸性和弱碱性407

5．脱水反应409

6．与次卤酸盐的反应409

三、腈410

1．水解和醇解410

2．还原410

3．与格氏试剂的反应411

四、羧酸及其衍生物的异羟肟酸铁盐试验411

第六节碳酸衍生物411

一、碳酰氯411

二、碳酰胺412

1．氨基甲酸酯413

2．脲413

三、硫脲与胍416

1．硫脲416

2．胍417

四、原酸及其衍生物418

习题419

第十章立体化学425

一、平面偏振光及比旋光度426

二、分子的对称性和手性428

1．对称因素428

2．手性因素430

3．旋光性的产生431

三、含一个手性碳原子的化合物432

四、旋光异构体的表示法和构型的命名法434

1．旋光异构体的表示法434

2．绝对构型和相对构型435

3．构型的命名法436

五、含两个手性碳原子的化合物439

1．含两个不同手性碳原子的化合物439

2．含两个相同手性碳原子的化合物441

六、脂环化合物442

七、含其它手性原子的化合物445

八、含手性轴和手性面的化合物446

1．丙二烯型化合物446

2．联苯型化合物447

3．含手性面的化合物448

九、外消旋化449

十、外消旋体的拆分450

1．拆分的重要意义450

2．形成非对映异构体的拆分方法450

3．其它拆分方法452

十一、不对称合成453

1．基本概念453

2．几种主要途径454

十二、动态立体化学457

1．碳碳双键的加成反应458

2．消除反应461

3．饱和碳原子上的亲核取代反应464

4．分子重排反应465

5．环加成反应466

习题467

第十一章有机含氮化合物473

第一节硝基化合物473

一、分类及命名473

二、制备473

三、物理性质474

四、化学性质476

1．芳环上的亲电取代反应476

2．硝基对苯环邻、对位上取代基的影响477

3．硝基的还原反应479

4．硝基化合物的互变异构现象480

第二节胺类481

一、分类及命名482

二、制备483

1．硝基化合物的还原483

2．卤代物的氨解484

3．还原胺化485

4．含C—N结构化合物的还原486

5．酰胺的霍夫曼降解反应487

6．盖布瑞尔合成法487

三、结构488

四、物理性质489

五、化学性质492

1．碱性492

2．酰化反应495

3．与亚硝酸的反应496

4．氧化反应499

5．芳环上的取代反应500

6．与醛类的反应502

7．异腈反应502

8．与异氰酸（或其酯）的反应502

9．第四铵盐和第四铵碱的反应503

第三节重氮化合物和偶氮化合物507

一、重氮盐的制备507

二、重氮盐的性质507

1．取代反应508

2．还原反应512

3．偶合反应513

三、重氮甲烷的结构、制备及性质516

1．与含有活泼氢原子化合物的反应517

2．与醛酮的反应517

3．与酰氯的反应518

4．分解成卡宾的反应518

四、卡宾518

五、偶氮化合物和颜色520

1．有机化合物的结构与颜色的关系520

2．发色团和助色团521

3．偶氮化合物指示剂523

习题524

第十二章杂环化合物531

第一节概述531

一、定义531

二、重要意义和发展532

三、分类532

四、命名535

1．杂环母环的国际命名原则536

2．我国采用的杂环母环的命名方法537

3．杂环母环的编号规则537

4．杂环化合物的名称实例538

5．无特定名称的稠杂环母环的命名规则538

6．杂螺环及杂桥环的命名541

第二节六元杂环化合物542

一、含一个氮原子的六元杂环543

1．吡啶543

2．喹啉、异喹啉及吖啶551

二、含两个氮原子的六元杂环553

1．三种二氮嗪553

2．嘧啶的化学性质554

三、含氧六元杂环556

第三节五元杂环化合物558

一、含一个杂原子的五元杂环558

1．五元单杂环——呋喃、吡咯和噻吩558

2．五元稠杂环——吲哚566

二、含两个杂原子的五元杂环567

1．唑类567

2．咪唑、吡唑及吡唑酮的互变异构现象570

三、由两个杂环形成的稠杂环571

1．嘌呤572

2．蝶啶574

第四节芳香杂环的合成574

一、总论574

二、在形成杂环中常用的反应类型及组合形式576

1．常用的反应类型576

2．两种组合形式577

三、几种杂环药物的制备路线580

习题583

第十三章糖类化合物589

第一节单糖590

一、葡萄糖的溶解度和结晶性590

二、葡萄糖的醛式结构与构型590

三、葡萄糖的环状结构593

四、葡萄糖的优势构象596

五、单糖的化学性质598

1．异构化598

2．脱水反应（糖类的显色反应）599

3．氧化反应601

4．还原反应602

5 糖脎的生成602

6．甙的生成604

六、重要的单糖及其衍生物606

1．核糖与2－去氧核糖606

2．葡萄糖607

3．维生素C607

4．果糖608

5．氨基糖类608

第二节双糖609

一、蔗糖609

二、乳糖610

三、麦芽糖610

四、纤维二糖611

第三节多糖611

一、淀粉611

1．直链淀粉612

2．支链淀粉613

二、肝糖与其它葡聚糖614

1．肝糖614

2．右旋糖酐614

3．葡聚糖凝胶614

三、纤维素及其衍生物615

1．纤维素615

2．纤维素酯类616

3．纤维素醚类616

4．纤维素黄原酸钠617

第四节核酸617

一、核酸的化学结构617

二、核酸类药物622

1．属于核酸组分的药物622

2．属于核酸组分类似物的药物623

习题624

第十四章萜类和甾体化合物625

第一节萜类化合物625

一、定义及分类625

二、单萜类化合物625

1．链状单萜类化合物626

2．单环单萜类化合物627

3．双环单萜类化合物627

三、其它萜类化合物631

1．倍半萜类631

2．二萜类632

3．三萜类632

4．四萜类633

第二节甾体化合物633

一、命名634

1．甾体母核的命名635

2．甾体化合物的命名637

二、构型与构象642

1．甾体化合物碳架的构型642

2．甾体化合物碳架的构象643

三、甾体化合物及其应用647

1．甾体激素与甾体药物647

2．甾体药物的半合成原料655

3．具有其它生物活性的天然甾体化合物657

习题659

附录661

习题提示661

中英技术名词对照表664

重要人名反应索引671

符号与缩写672