《有机化学 农、林、牧、渔各专业用》求取 ⇩

绪言1

一、有机化学的发生和发展1

二、有机化学与农业科学2

三、有机化合物的基本特点和特性3

四、有机化合物的一般研究方法4

第一章 有机化合物的结构和性质6

第一节 共价键6

一、共价键的经典概念6

1. 原子价学说和电子共用概念6

2. 结构式和结构简式6

二、价键理论7

1. 原子轨道7

2. 共价键的形成8

3. 轨道的杂化10

4. 共价键的类型11

三、分子轨道简介13

四、共价键参数14

1. 键长14

2. 键角15

3. 键的极性和极化15

4. 键能，键的均裂和异型16

第二节 有机分子18

一、分子的结构和构型18

二、分子 的骨架和官能团19

1. 基本骨架19

2. 重要官能团21

3. 有机化合物按骨架和官能团的分类22

1. 分子间力23

2. 氢键23

三、分子间力和氢键23

第三节 有机化合物的性质24

一、物理性质25

1. 沸点25

2. 熔点25

3. 溶解度27

4. 颜色28

二、酸碱概念29

1. 酸碱的质子概念30

2. 酸碱的电子概念31

思考和练习33

第一节 烷烃35

一、烷烃概述35

1. 烷烃的主要来源35

第二章 饱和脂肪烃35

2. 烷烃的结构异构36

3. 烷烃的命名原则36

4. 分子结构中碳原子和氢原子的类型38

二、烷烃分子的立体形象一构象38

1. 乙烷和丁烷的构象38

5. 折光率39

2. 优势构象40

三、烷烃的物理性质41

四、烷烃的化学性质42

1. 燃烧和氧化42

2. 热裂42

3. 卤代反应43

五、烷烃卤代反应的机理43

1. 游离基取代反应44

2. 甲烷卤代的反应热和活化能45

3. 甲烷卤代的过滤态和中间体46

4. 烷烃卤代反应的方向47

六、甲烷48

第二节 环烷烃49

一、环烷概述49

1. 单环烷烃49

2. 多环烷烃50

二、环烷的理化性质51

1. 与烷相似51

2. 开环反应51

3. 燃烧52

三、环的张力和构象53

1. 角张力和扭转张力53

2. 范德华张力54

3. 环己烷的构象55

4. 竖键和横键56

思考和练习58

第三章 不饱和脂肪烃60

第一节 单烯烃60

一、烯烃概述60

1. 烯烃的结构异构和命名60

2. 烯烃分子中的σ和π键61

二、顺反异构现象61

1. 顺反异构体的结构特点61

2. 顺反异构体的命名法63

3. 构型和构象64

三、烯烃的物理性质65

四、烯烃的化学性质65

1. 加成反应65

2. 聚合反应67

3. 氧化反应67

1. 亲电试剂和亲核试剂68

4. 还原反应--催化加氢68

五、亲电加成反应68

2. 烯烃与卤素的亲电加成机理69

六. 诱导效应70

1. 诱导效应的产生71

2. 诱导效应的特点71

3. 马氏加成72

七、乙烯和聚乙烯73

第二节 炔烃73

一、炔烃概述73

二、炔烃的性质74

1. 炔烃的亲电加成和亲核加成74

2. 聚合反应75

3. 氧化和还原反应75

一、二烯烃概述76

第三节 二烯烃76

4. 金属炔化物的生成76

二、共轭体系和共轭效应77

1. π--π共轭体系77

2. 共轭效应78

3. p--π共轭79

4. 超共轭80

第四节 萜烯和萜类化合物81

一、异戊二烯和萜81

二、萜类化合物选述82

1. 蒎烯82

2. 莰醇和莰酮83

3. 昆虫保幼激素83

4. 维生素A83

7. 橡胶84

6. 胡罗卜素84

5. 松脂酸84

思考和练习85

第四章 芳香烃88

第一节 单环芳烃88

一、芳烃概述88

1. 苯的结构88

2. 单环芳烃的命名法89

二、苯及其同系物的物理性质90

三、苯及其同系物的化学性质91

1. 取代反应91

2. 加成反应93

3. 氧化反应93

四、亲电取代反应94

1. 定位基和定位效应95

五、苯环亲电取代的定位规则95

2. 定位效应的初步解释96

六、苯和甲苯97

七、共振论简介98

第二节 其他芳烃101

一、稠环芳烃101

1. 萘101

2. 蒽和菲103

3. 其他稠环芳烃103

二、非苯芳烃和休克尔规则103

思考和练习105

第五章 卤代烃107

第一节 卤代烷107

一、卤代烷概述107

三、卤代烷的化学性质108

二、卤代烷的物理性质108

1. 取代反应109

2. 消除反应109

3. 与金属的反应110

四、亲核取代反应110

1. 单分子取代反应(SN1反应)111

2. 双分子取代反应(SN2反应)111

五、消除反应(E)112

1. 单分子清除反应(E1反应)112

2. 双分子清除反应(E2反应)113

3. 消除反应与亲核取代反应的竞争113

六、重要个别化合物114

1. 卤代甲烷114

2. 氟代烷114

3. 有机氯杀虫剂114

二、乙烯基型卤代烃115

第二节 卤代烯115

一、卤代烯概述115

三、烯丙基型卤代烃116

思考和练习117

第六章 醇、酚、醚119

第一节 醇119

一、醇类概述119

二、醇的物理性质120

三、醇的化学性质121

1. 与活泼金属的反应121

2. 与酸的反应121

3. 脱水反应123

4. 氧化反应124

四、分子重排125

2. 乙醇126

1. 甲醇126

3. 丙三醇127

4. 环己六醇128

六、硫醇128

第二节 酚129

一、酚类概述129

二、酚的物理性质130

三、酚的化学性质131

1. 羟基的反应131

2. 芳环的反应132

3. 氧化反应133

四、重要个别化合物133

1. 苯酚和甲苯酚133

2. 苯二酚134

3. 本三酚134

第三节 醚135

一、醚类概述135

三、醚的化学性质136

五、重要个别化合物136

二、醚的物理性质136

四、重要个别化合物137

1. 二乙醚137

2. 环氧乙烷和环醚138

3. 冠醚138

4. 除草醚139

五、硫醚139

思考和练习140

第七章 醛、酮、醌142

第一节 醛和酮142

一、醛、酮概述142

二、醛、酮的物理性质143

三、亲核加成反应144

四、醛、酮的化学性质145

1. 羰基上的加成反应146

2. 加成-消除反应148

3. a-氢的反应150

4. 氧化反应和还原反应152

五、重要个别化合物154

1. 甲醛154

2. 乙醛和三氯乙醛155

3. 苯甲醛155

4. 丙酮155

5. a、β不饱和醛156

第十节 醌156

一、琨类概述156

二、醌的性质157

三、醌一酚氧化还原电对158

思考和练习160

第八章 羧酸和取代酸162

第一节 羧酸162

一、羧酸概述162

二、羧酸的物理性质163

三、羧酸的化学性质164

1. 酸性164

2. 羧酸衍生物的生成166

3. 脱羧反应168

4. 烃基上的反应168

5. 还原反应168

四、重要个别化合物168

1. 甲酸(蚁酸)168

2. 乙酸(醋酸)168

3. 乙二酸(草酸)169

5. 丁烯二酸170

4. 丁二酸(琥珀酸)170

6. a-萘乙酸(NAA)171

第二节 羧酸衍生物171

一、羧酸衍生物概述171

二、羧酸衍生物的物理性质172

三、羧酸衍生物的化学性质172

1. 酰氯和酸酐的化学性质172

2. 酯的化学性质173

四、酯化反应和酯的水解反应174

1. 酯的碱催化水解-皂化174

2. 酯的酸催化水解175

3. 酯化反应175

第三节 取代酸176

一、卤代酸176

1. 羟基酸分类和命名177

二、羟基酸177

2. 羟基酸的化学性质178

三、羰基酸179

1. 羰基酸分类和命名179

2. 羰基酸的化学性质179

四、互变异构现象180

五、重要个别化合物181

1. 氯乙酸等181

2.2.4-二氯苯氧乙酸181

3. 乳酸182

4. 多元醇酸182

5. 水杨酸183

6. 没食子酸和单宁183

7. 赤霉酸184

思考和练习184

一、旋光性和比旋光度187

第九章 旋光异构现象187

1. 对映体189

二、分子的手征性189

2. 手征性分子和手征性因素190

三、手征性分子的表示方法190

1. 相对构型(DL表示法)190

2. 绝对构型(RS表示法)192

四、旋光异构体的数目和内消旋体193

1. 含二个不相同手征性碳原子的化合物193

2. 含二个相同手征性碳原子的化合物195

五、化学反应中的立体化学195

1. 亲核取代反应中的立体化学195

2. 游离基取代反应中的立体化学197

3. 消除反应中的立体化学198

4. 亲电加成反应中的立体化学199

1. 化学拆分201

六、外消旋体的拆分201

2. 生物拆分202

思考和练习202

第十章 含氮和含磷有机化合物204

第一节 胺204

一、胺类概述204

二、胺的物理性质205

三、胺的化学性质205

1. 碱性206

2. 氨基的烷基化反应207

3. 氨基的酰化反应208

4. 与亚硝酸的反应208

2. 二胺209

1. 苯胺209

四、重要个别化合物209

5. 异腈反应209

3. 胆胺和胆碱210

4. 氯代胆碱211

第二节 酰胺211

一、酰胺概述211

二、酰胺的物理性质212

三、酰胺的化学性质212

1. 酸碱性212

2. 水解212

3. 与亚硝酸反应213

4. 霍夫曼反应213

四、碳酸的酰胺213

1. 氨基甲酸酯213

五、苯磺酰胺214

3. 胍214

2. 尿素214

第三节 其他含氮化合物215

一、硝基化合物215

二、重氮盐和偶氮化物217

1. 重氮基团被取代217

2. 重氮基团被还原217

3. 偶合反应218

三、腈和腈氨219

1. 腈和异腈219

2. 氰氨219

第四节 含磷有机化合物220

一、含磷有机化合物概述220

二、膦酸和膦酸酯220

1. 乙烯利220

1. 敌敌畏221

2. 敌百虫221

三、磷酸酯和硫代磷酸酯221

2. 对硫磷222

3. 乐果223

第十一章 杂环化合物和生物碱225

第一节 杂环概述225

一、杂环的分类和命名225

二、杂环的结构227

1. 杂环的芳香结构227

2. 富电子芳杂环和缺电子芳杂环228

三、杂环的化学性质229

1. 亲电取代229

2. 酸碱性和对酸的稳定性230

第三节 生物碱230

3. 氧化231

4. 加氢(还原)231

思考和练习233

第二节 重要杂环化合物选述233

一、呋喃及其衍生物233

二、吡咯及其衍生物233

1. 吡咯233

2. 卟啉化合物234

三、吡啶及其衍生物235

1. 吡啶235

2. 烟酸235

3. 吡哆素236

四、吲哚及其衍生物236

1. 吲哚236

2. β-吲哚乙酸236

五、嘧啶和嘌呤衍生物236

1. 黄酮色素237

六、苯并吡喃衍生物237

2. 花色素238

3. 儿茶素239

一、生物碱概述239

二、重要生物碱简介240

思考和练习242

第十二章 脂类243

第一节 油脂243

一、油脂概述243

1. 油脂的存在243

2. 油脂的化学组成243

二、油脂的性质245

1. 水解作用245

2. 酸败作用246

三、肥皂和表面活性剂247

1. 肥皂247

3. 加成作用247

4. 干化作用247

2. 肥皂的表面活性248

3. 表面活性剂249

第二节 类脂250

一、蜡250

二、磷脂251

1. 磷脂酸251

2. 卵磷脂和脑磷脂251

3. 神经磷脂252

三、甾醇和甾体化合物253

1. 甾环253

2. 甾醇253

3. 动物激素类甾体化合物254

思考和练习255

第十三章 碳水化合物256

第一节 单糖256

一、单糖的构型257

二、单糖的性质259

1. 异构化259

2. 氧化反应260

3. 还原反应261

4. 糖脎的生成262

5. 脱水反应和呈色反应262

三、单糖的环状结构263

1. 变旋现象263

2. 单糖的环状半缩醛结构263

3. 哈武斯透视式265

1. 糖脂268

4. 环的构象268

四、糖酯和糖苷268

2. 含氧糖苷269

五、重要单糖和单糖衍生物271

1. 葡萄糖和维生素C271

2. 核糖和脱氧核糖272

3. 其他重要单糖273

第二节 低聚糖和多聚糖273

一、二糖和三糖273

1. 二糖的组成和结构273

2. 麦芽糖和乳糖274

3. 蔗糖275

4. 棉籽糖275

二、多糖276

1. 淀粉276

3. 纤维素279

2. 糖元279

4. 杂多糖选介280

思考和练习282

第十四章 蛋白质和核酸284

第一节 氨基酸284

一、组成蛋白质的氨基酸284

二、a-氨基酸的物理性质286

三、a-氨基酸的化学性质286

1. 两性性质286

2. 氨基的反应288

3. 羧基的反应289

4. 氨基与羧基共同参加的反应289

二、蛋白质的结构291

1. 蛋白质的水解产物291

一、蛋白质概述291

第二节 蛋白质291

2. 肽292

3. 蛋白质的一级结构293

4. 蛋白质的空间构象295

三、蛋白质的理化性质298

1. 两性性质298

2. 胶体性质299

3. 变性299

4. 颜色反应300

四、蛋白质的分类301

1. 单蛋白301

2. 结合蛋白301

二、核酸的结构302

1. 核酸的水解产物302

第三节 核酸302

一、核酸概述302

2. 核苷和单核苷酸304

3. 核酸的一级结构306

4. 核酸的空间构象308

2. 变性310

3. 核酸的测定310

1. 降解310

三、核酸的理化性质310

思考和练习311

第十五章 波谱概述312

第一节 紫外光谱和红外光谱312

一、吸收光谱的基本概念312

1. 选择吸收的测定和表示方法312

2. 吸收的选择性和粒子运动313

二、紫外吸收光谱314

2. 最大吸收峰315

1. 电子跃升315

3. 基本吸收带和向红位移316

4. 紫外光谱的应用317

三、红外吸收光谱318

1. 原子振动318

2. 特征吸收峰318

3. 红外光谱图321

4. 红外光谱的应用322

第二节 核磁共振谱和质谱323

一、核磁共振谱323

1. 核磁共振323

2. 化学位移324

3. 自旋偶合和自旋裂分326

4. 核磁共振谱的应用328

二、质谱330

思考和练习332