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第七章　羧酸及取代酸1

第一部分　羧酸及其衍生物1

7.1 羧酸的分类和命名1

目录1

7.2　羧酸的结构3

7.3　羧酸的物理性质4

7.4　羧酸的化学性质6

7.4.1　酸性和成盐6

7.4.2　羧基中羟基的取代作用——羧酸衍生物的生成8

二、醇解10

一、水解10

三、氨解11

四、酸解11

7.4.3　脱羧反应和脱水反应14

7.4.4　羧酸中烃基上a—H的卤代反应16

7.4.5　羧基中羰基的反应——还原反应17

7.5　常见的羧酸18

一、甲酸18

二、乙酸18

四、苯甲酸19

五、苯二甲酸19

三、乙二酸19

第二部分　取代酸21

7.6　羟基酸21

7.6.1　概述21

7.6.2　化学性质23

一、酸性23

二、脱水反应23

一、乳酸24

二、苹果酸24

7.6.3　常见羟酸24

三，分解反应24

三、酒石酸25

四、柠檬酸25

五、水杨酸26

六、没食子酸和鞣酸27

7.7　羰基酸28

7.7.1　概述28

7.7.2　化学性质28

一、氧化还原反应28

二、脱羧反应29

7.7.3　互变异构30

二、比旋光度33

一、旋光性33

第三部分　旋光异构33

7.8　旋光异构的基本概述33

7.8.1　旋光性和比旋光度33

7.8.2　旋光性和分子结构的关系34

一、旋光性产生的简单原理34

二、分子的对称性和手征性35

7.9　旋光异构36

7.9.1 含一手性碳原子的旋光异构体36

一、对映异构体和外消旋体36

二、费歇尔（Fischer）投影式37

三、构型及其表示法38

一、含有两个不相同的手性碳原子的旋光异构体42

7.9.2　含两个手性碳原子的旋光异构体42

二、含有两个相同的手性碳原子的旋光异构体43

第七章　注解44

第七章　练习题48

第八章 合氮和合磷有机化合物51

第一部分　胺51

8.1　胺的分类和命名51

8.2　胺的结构53

8.3　胺的物理性质54

8.4.1　胺的碱性和成盐55

8.4　胺的化学性质55

8.4.2　胺的烃基化56

8.4.3　胺的酰基化57

8.4.4　胺与亚硝酸的反应58

8.4.5　胺的特殊反应——异腈反应59

8.4.6　芳香胺的特殊反应60

一、氧化反应……………………………… 60

二、芳香环上的取代反应60

一、甲胺……………………………………………61

二、乙二胺和已二胺61

8.5　常见的胺61

三、苯胺……………………………………………………………62

四、胆胺和胆碱62

8.6　重氮化合物和重氮化合物63

8.6.1　重氮化合物63

一、重氮基团被取代的反应（放出氮气的反应）64

二、偶合反应和还原反应（不放出氮气的反应）64

8.6.2　偶氮化合物65

一、甲基橙……………………………………………………65

四、孔雀绿…………………………………………………66

二、刚果红…………………………………66

三、甲基紫和结晶紫66

第二部分　酰胺和碳酰胺……67

8.7　酰胺概述67

8.8　酰胺的物理性质……………………………………68

6.9　酰胺的化学性质68

一、酸碱性…………………………………68

二、水解69

三、脱水69

四、霍夫曼降解反应69

8.10.1　氨基甲酸酯70

8.10　碳酰胺70

8.10.2　脲……………………………………………………71

一、成盐72

二、水解72

三、霍夫曼反应72

四、与HNO2反应72

五、酰基化反应72

六、二缩脲反应73

8.10.3 胍75

8.11.1　腈76

8.11　其他含氮化合物76

一、水解 77

二、加氢………………………………………………………77

三、a一H的取代反应77

8.11.2　硝基化合物78

一、还原80

二、与碱的作用80

三、芳香族化合物的特殊性质80

第三部分 含磷有机化合物81

第八章　注83

第八章　练习题86

第九章　杂环化合物89

9.1 杂环化合物分类和命名89

9.1.1　杂环化合物的分类89

9.1.2　杂环化合物的命名法89

9.2　杂环化合物的结构90

9.2.1　五元杂环化合物的结构91

9.2.2　六元杂环化合物的结构92

9.3　杂环化合物的性质94

9.3.1 取代反应94

9.3.2　加成反应95

9.3.3 酸碱性96

9.3.4　氧化作用97

9.4　五元杂环化合物98

9.4.1　吡咯及其衍生物98

一、吡咯98

二、？族化合物99

9.4.2　呋喃及其衍生物101

一、呋喃101

二、糠醛101

9.4.3　吡唑的重要衍生物102

一　吡啶103

二、吡啶的重要衍生物103

9.5　六元杂环化合物103

9.5.1 吡啶及其衍生物103

9.4.4 噻唑的重要衍生物103

9.5.2　嘧啶及其衍生物105

一、嘧啶105

二、嘧啶的重要衍生物105

9.6　稠杂环化合物106

9.6.1　吲哚及其衍生物106

9.6.2　吡喃的重要衍生物107

9.6.4　嘌呤及其衍生物110

9.6.3　喹啉及其衍生物110

9.7.1　生物碱的概述113

一、生物碱的存在113

二、生物碱的一般性质113

9.7　生物碱113

三、生物碱的一般提取方法114

9.7.2　重要的生物碱114

一、麻黄114

二、颠茄碱114

三、金鸡钠碱115

五、黄莲碱116

四、吗啡碱116

六、秋水仙碱117

第九章　注117

第九章　练习题118

第十章　油脂及类脂化合物120

第一部分120

10.1　概述120

10.1.1　存在及用途120

10.1.2　油脂的结构、组成与物理性质120

10.2.1　油脂的水解及皂化122

10.2　油脂的化学性质122

一、加氢123

二、加碘及碘值123

10.2.2　油脂的加成反应123

102.3　油脂的酸败及酸值124

10.2.4　油脂的干化作用124

10.3　肥皂的去污作用及合成洗涤剂125

10.3.1　肥皂的去污原理125

10.3.2　合成洗涤剂126

一、阴离子型洗涤剂126

第二部分　类脂127

10.4　蜡127

二、阳离子型洗涤剂127

三、非离子型洗涤剂127

10.5　磷脂……………………………………128

10.5.1　卵磷脂和脑磷脂128

10.5.2　神经磷脂……………………………………………130

第三部分 甾族化合物130

10.6　概述……………………………130

一、胆固醇……………………………………………132

二、麦角固醇……………………………………………132

10.7　重要甾族化合物132

三、7—氢胆固醇……………………………………133

四、甾族激素…………………………………………133

第十章 注135

第十章　练习题139

第十一章　碳水化合物141

第一部分　单糖……………………………………………………141

11.1　单糖的结构及立体异构141

11.1.1　单糖的结构141

一、葡萄糖的分子结构………141

二、果糖的分子结构142

11.1.2.　单糖的立体异构143

11.2　单糖的环状结构…………………………………………145

11.2.1　单糖的环状结构145

11.2.2　单糖环状结构的表示方法………………………148

一、哈瓦斯透视式…………………148

二、糖的构象式…………………………………150

11.3　单糖的物理性质…………………151

11.4　单糖的化学性质………………152

11.4.1　单糖羰基的性质……………………………152

一、和碱的作用………………………………………152

二、氧化作用………………………………153

三、还原作用……………………………………………154

四、成脎反应………………………………………………155

11.4.2　单糖中羟基的性质158

一、酯化反应158

二、成醚作用160

三、成苷作用………………160

11.4.3　成色反应161

11.5　重要单糖及衍生物162

一、D-核糖及D-2-脱氧核糖162

五、D-甘露糖163

六、氨基糖163

二、D-葡萄糖163

四、D-半乳糖163

三、D-果糖163

七、维生素C164

八、苦杏仁苷164

九、水杨苷165

第二部分　二糖165

11.6　二糖的结构和化学性质165

一、蔗糖166

11.7　重要二糖166

二、麦芽糖167

三、纤维二糖168

四、乳糖168

第三部分　多糖169

11.8　重要的多糖170

一、淀粉170

二、糖元172

三、纤维素172

四、半维素173

五、粘多糖174

六、琼脂175

七、果胶质175

第十一章　注176

第十一章　作业题179

第十二章 氨基酸蛋白质和核酸182

第一部分　氨基酸182

12.1　氨基酸的概述182

12.1.1　氨基酸的分类及命名182

12.1.2　氨基酸的构型185

12.2　氨基酸的物理和光谱性质185

12.3.1　两性和等电点186

12.3　氨基酸的化学性质186

12.3.2　脱水反应——成肽188

12.3.3　氨基酸中氨基的反应189

一、亚硝酸的反应189

二、与2.4-二硝基氟苯（DNFB）的反应190

三、与酸基化试剂的反应190

四、与甲醛的作用………………………190

一、水合茚三酮反应191

12.3.6　呈色反应191

12.3.5　脱羧反应191

12.3.4　氧化（脱氨）反应…………………………191

二、与金属离子的反应192

三、特殊颜色反应192

第二部分　蛋白质194

12.4　蛋白质的概述194

12.4.1　蛋白质的分类194

一、根据蛋白质组成分类194

二、根据蛋白质构象分类195

12.4.2　蛋白质的分子量和大小195

一、多肽链中的R基团性质196

12.5.1　多肽——一级（或称初级）结构196

12.4.3　蛋白质系数196

12.5　蛋白质的结构196

二、多肽链中肽键的性质198

三、多肽的性质198

四、测定蛋白质和多肽中氨基酸顺序的重要性199

五、多肽与蛋白质的差别199

12.5.2　蛋白质的二级结构199

一、a（螺旋）型构象200

二、β（折迭）型构象202

12.5.3　蛋白质三级结构205

二、酯键206

一、硫键206

三、盐键207

四、疏水键207

12.5.4　蛋白质的四级结构208

12.6　蛋白质的性质210

12.6.1　蛋白质胶体性质210

一、吸附作用211

二、透析211

三、沉降211

三、生物体内的游离单核苷酸211

12.6.2　蛋白两性和等电点212

一、缓冲作用213

二、电泳213

12.6.3　蛋白质的沉淀作用和变性作用…214

一、可逆沉淀214

二、不可逆沉淀——蛋白质的变性…………………………215

三、蛋白质变性的原理216

四、蛋白质变性后的性质改变216

五、研究变性作用的重要性216

12.7.2　核酸的水解产物…………217

12.7.1　核酸的化学组成——核酸系数217

12.7　核酸的组成217

第三部分　核酸217

12.6.4　蛋白质的呈色反应217

12.7.3　核酸的基本结构单位——单核苷酸219

一、核苷219

二、单核苷酸………………………220

一、DNA的二级结构——双螺旋结构……………………222

12.8　核酸的结构223

一、组成223

二、连接方式223

三、多核苷酸主链的简式表示和缩写224

12.8.2　核酸的空间构型——核酸的二、三级结构225

二、RNA的二级结构简述228

12.8.1　多核苷酸——核酸的一级结构228

12.9　核酸的生物学功能229

12.9.1　DNA的生物学功能229

12.9.2　RNA的生物学功能230

12.10　核酸的理化性质232

12.10.1　核酸的溶解性232

12.10.2　核酸的降解233

二、酸水解234

三、酶水解234

一、热效应…………………………………235

二、pH效应236

三、离子效应236

12.10.4　核酸的颜色反应236

一、核酸中五碳糖的反应236

二、核酸中磷酸的反应——钼兰反应236

12.10.5　核酸的紫外吸收237

第十二章　注237

第十二章　作业题239

一、碱水解323

12.10.3　核酸的变性335