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目录1

第一章 绪论1

1.1．有机化合物和有机化学1

1.2．有机化合物的特点1

1.2.1．数目众多、结构复杂2

1.2.2．典型有机化合物的特点2

1.3．有机化合物的分子结构3

1.3.1．经典的有机化合物的结构概念3

2.5.3．游离基取代反应历程 57

一、原子轨道8

1.3.2．共价键的量子力学概念8

二、共价键的实质9

三、杂化轨道理论13

1.3.3．共价键的属性16

1.4　有机化合物的性质和分子结构的关系19

1.5　有机化合物的分类21

二、红外光谱23

1.6　研究有机化合物的结构的程序和方法24

1.6.1．有机化合物的分离和提纯24

1.6.2．有机化合物的定性及定量分析26

1.6.3．有机化合物结构式的确定26

一、吸收光谱概述27

三、紫外光谱30

四、物质的结构与颜色31

五、核磁共振谱32

六、质谱34

1.7．有机化学与生物科学35

第一章　注36

第一章　作业题42

第二章　开链烃44

第一部分　饱和开链烃——烷烃44

2.1．烷烃的结构及同系列的概念44

2.1.1．烷烃的结构特点44

2.1.2． 同系列及同系物47

2.2．烷烃的异构现象48

2.3．烷烃的命名法50

2.3.1．烷烃的普通命名法50

2.3.2． 烷烃的系统命名法51

2.4．烷烃的物理性质52

2.5．烷烃的化学性质54

2.5.1．氧化及燃烧54

2.5.2．卤代反应56

2.6．甲烷62

二、位置异构63

2.7.2．烯烃的异构现象63

一、碳架异构63

2.7.1．烯烃同系列63

2.7．烯烃同系列、烯烃的异构和命名63

第二部分 不饱和开链烃63

三、官能团异构64

四、几何异构64

2.7.3．烯烃的命名法65

2.8．烯烃的物理性质68

2.9．烯烃的化学性质68

2.9.1．烯烃的加成反应68

一、加氢68

三、与极性试剂的加成。诱导效应70

二、加卤反应70

2.9.2．烯烃加成反应历程72

一、亲电试剂与亲核试剂72

二、路易斯酸与路易斯碱73

三、亲电加成反应历程73

四、过氧化物效应与烯烃的游离基加成反应76

2.9.3．烯烃的氧化反应及臭氧化反应77

一、烯烃的氧化反应77

二、烯烃的臭氧化反应78

2.9.4．烯烃的聚合反应78

2.10．乙烯79

2.11．炔烃的结构、异构及命名79

2.12.1．炔烃的物理性质80

2.12．炔烃的性质80

2.12.2．炔烃的化学性质81

2.13　二烯烃83

2.13.1．二烯烃的分类和命名83

2.13.2．二烯烃的性质84

2.13.3．共轭二烯烃的特点与共轭效应85

第一章　注89

第二章　作业题93

第三章　碳环烃95

第一部分　脂环烃95

3.1．脂环烃的分类、命名和异构95

3.2．脂环烃的物理性质98

3.3．脂环烃的化学性质99

3.4．环烷烃的结构与构象100

3.5．萜类化调物105

第二部分　芳香烃106

3.6．苯的结构106

3.6.2．分子轨道法对苯的结构的认识108

3.6.1．历史的回照109

3.6.3．共振论以及其对苯的结构的认识112

3.7．芳香烃的分类、异构和命名112

3.8．芳烃的物理性质114

3.9．芳烃的化学性质117

3.9.1．取代反应117

3.9.2．亲电取代反应历程119

3.9.3．苯环亲电取代反应的定位规则120

3.9.4．芳烃的加成反应121

3.10．非苯芳烃126

第三章　注129

第三章　作业题132

第四章　卤代烃135

4.1．卤代烃的分类和命名135

4.2．卤代烃的物理性质136

4.3．卤代烃的化学性质137

4.3.1．亲核取代反应137

4.3.2．亲核取代反应历程138

一、双分子亲核取代反应（SN2）138

二、单分子亲核取代反应（SN1）139

4.3.4．消除反应历程141

4.3.3．消除反应141

一、双分子消除反应历程（E2）142

二、单分子消除反应历程（E2）142

4.3.5．亲核取代反应和消除反应的竞争144

一、亲核试剂的影响144

二、溶剂的影响144

三、温度的影响145

4.3.6．卤代烃与金属的反应145

4.4．卤代烃化学活泼性的比较146

4.5．重要的卤代烃149

第四章 注151

第四章 作业题153

第一部 分醇155

5.1．醇的分类和命名155

第五章　醇酚醚155

5.2．醇的物理性质157

5.3．醇的化学性质159

5.3.1．醇与活泼金属的应159

5.3.2．醇的酯化反应160

5.313．醇的脱水反应160

5.3.4．醇与HX的反应161

5.3.5．醇与PX 3、PX 5的反应162

5.3.6．醇的氧化反应162

一、乙醇163

5.4．重要的醇163

二、丙三醇164

三、环已六醇164

第二部分　酚165

5.5．酚的分类和命名165

5.6．酚的物理性质166

5.7．酚的化学性质168

5.7.1．酚的酸性168

5.7.2．酚与FaC1 3的颜色反应168

5.7.3．酚的取代反应168

5.7.4．酚的氧化反应170

第三部分 醚171

5.8．苯酚171

5.9．醚的分类和命名172

5.10．醚的物理性质173

5.11．醚的化学性质174

5.11.1．？盐的生成174

5.11.2．醚键的断裂174

5.11.3．过氧化物的生成174

5.12．乙醚175

第四部分　硫醇、硫酚、硫醚175

5.13．硫醇和硫酚175

5.14．硫醚175

5.15．磺酸176

第五章 注177

第五章　作业题184

第六章　醛酮醌186

第一部分　醛和酮186

6.1．醛酮的分类、命名异构186

6.2．　醛酮的物理性质187

6.3．醛酮的化学性质188

6.3.1．羰基的加成反应189

6.3.2．亲核加成反应历程194

6.3.3．a-氢的反应196

一、羟醛缩合反应196

二、卤代反应198

6.3.4．氧化反应199

一、还原为醇200

二、还原为烃200

6.3.5．还原反应200

6.3.6．歧化反应201

6.3.7．品红反应201

6.4．重要的醛、酮类化合物202

一、甲醛202

二、乙酮202

第二部分　醌类化合物203

6.5．醌类概述203

四、苯甲醛203

三、丙酮203

6.6．醌类的化学性质204

一、羰基加成反应205

二、碳碳双键加成反应205

三、1，4-加成反应205

四、双烯加成反应205

五、还原反应205

6.7.　重要的醌类化合物207

一、对-苯醌207

二、萘醌207

三、蒽醌208

第六章　注208

第六章　作业题210