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目录1

第十七章 均裂反应——自由基和卡宾1

17.1 烷烃的卤代1

17.2 烷烃卤代反应的相对活性3

17.3 自由基3

17.4 键离解能5

17.5 自由基链反应——卤代反应机理7

17.6 自由基的稳定性8

17.7 超共轭作用和自由基的稳定性9

17.8 电子自旋共振谱11

17.9 相对活性和自由基的稳定性12

17.10 烷烃卤代反应的选择性13

17.11 苄基和烯丙基位置上的选择性卤代反应——N－溴代丁二酰亚胺的溴代14

17.12 溴化氢的自由基加成反应——过氧化物效应16

17.13 烃的氧化18

17.14 自由基加成反应中碳碳键的形成19

17.15 自由基反应的引发剂加成聚合物22

17.16 卡宾23

17.17 产生卡宾的方法——α消去反应24

17.18 卡宾的反应25

17.19 阿恩特艾斯特合成28

本章复习题29

第十八章 碳—碳双键的极性加成反应32

18.1 布朗斯泰酸与烯烃和炔烃的亲电加成32

18.2 碳正离子的稳定性和马尔柯夫尼柯夫规则35

18.3 烯烃和炔烃亲电加成的反应活性38

18.4 生成碳碳键的亲电加成40

18.5 异辛烷的生成40

18.6 阳离子加成聚合乙烯聚合物的立体化学43

18.7 烯烃分子内环化反应羊毛甾醇的生物合成46

18.8 卤素的亲电加成：反式加成47

18.9 卤正离子二烷基卤正离子的酸－碱反应50

18.10 卤素亲电加成机理50

18.11 卤代醇的生成51

18.12 烯烃的硼氢化：顺式加成53

18.13 烯烃的氧化——用高锰酸盐氧化生成二元醇54

18.14 烯烃的氧化——环氧化物和二元醇的形成56

18.15 共轭烯烃的亲电加成——动力学与热力学控制59

18.16 利用亲电加成反应制取新化合物61

18.17 小环化合物的亲电加成61

本章复习题64

第十九章 芳香族取代反应68

19.1 苯的芳香族亲电取代反应68

19.2 苯和亲电试剂的反应——加成与取代69

19.3 芳香族亲电取代反应——一般机理72

19.4 芳香族亲电硝化——决定速率步骤的动力学证据73

19.5 芳香族亲电卤代——π－络合物和σ－络合物具有芳香族化合物的π－络合物75

19.6 芳香族亲电磺化——芳香族取代反应的可逆性77

19.7 弗列德尔－克拉夫茨烷基化——碳正离子作亲电试剂79

19.8 弗列德尔－克拉夫茨酰基化——酰基正离子作亲电试剂一氧化碳和生化氧输送系统84

19.9 亲电取代的反应活性85

19.10 亲电取代反应的定位效应88

本章复习题93

第二十章 芳香族化合物的合成与反应98

20.1 烷基苯的生成98

20.2 烷基苯的反应98

20.3 苯甲酸的生成100

20.4 苯甲酸的反应102

20.5 苯甲醛的生成和反应104

20.6 苯酚的生成有关向缺电子氧迁移的重排作用106

20.7 酚类的反应水杨酸的科尔柏合成法112

20.8 酚类的酸度113

20.9 芳香族亲核取代116

20.10 芳香族亲核取代的反应活性118

20.11 苯胺的生成120

20.12 苯胺类的反应122

20.13 重氮苯盐的反应125

20.14 苯的取代基对反应中间体的影响——综述130

20.15 取代反应机理——综述132

本章复习题132

第二十一章 消去反应的进一步探讨137

21.1 E2－消去反应——反式消去的立体化学137

21.2 消去反应的空间控制——霍夫曼法则140

21.3 E2－消去反应的定位——查依采夫与霍夫曼产物的生成142

21.4 E2－反应的过渡状态特性144

21.5 碳负离子机理145

21.6 顺式消去反应——乙酸酯的热解146

21.7 顺式消去反应——黄原酸酯热解148

21.8 顺式消去反应——胺氧化物的热解149

21.9 光化学消去反应149

21.10 合成中的消去反应150

本章复习题153

第二十二章 有机合成中的亲核取代155

22.1 亲核取代反应范围155

22.2 亲核试剂对反应活性的影响156

22.3 溶剂对反应活性的影响157

22.4 用亲核取代反应制备有机化合物有机合成中的亲核取代反应159

22.5 醚的命名与物理性质165

22.6 醚的光谱性质——与醇和酯的对比167

22.7 醚的制备169

22.8 环氧化物通过取代反应的制法和反应170

22.9 硫醇和硫醚的合成与性质172

22.10 生成新的碳一碳键的取代反应173

22.11 碳负离子174

22.12 烃类的酸度174

22.13 碳负离子的稳定性176

22.14 两可碱176

22.15 互变异构现象——内部酸碱反应177

22.16 两可亲核试剂的烷基化反应180

22.17 丙二酸酯合成法——羧酸的制备181

22.18 乙酰乙酸酯合成法——甲基酮的制备184

22.19 醛和酮的直接烷基化和间接烷基化185

22.20 伯胺的加布里尔合成法188

22.21 碱性条件下羰基化合物的卤代作用——对卤素的亲核取代189

22.22 碘仿反应190

22.23 可烯醇化的氢的交换191

本章复习题192

第二十三章 多核芳香族化合物198

23.1 萘*煤化学200

23.2 萘的芳香族亲电取代反应202

23.3 萘的磺化——动力学与热力学控制204

23.4 取代多核芳烃的命名205

23.5 萘衍生物的芳香族亲核取代反应206

23.6 重氮偶合反应——偶氮染料的合成染料和染色210

23.7 取代萘的亲电取代反应210

23.8 萘化合物的氧化——邻苯二甲酸和醌212

23.9 萘化合物的还原——溶解金属还原215

23.10 蒽和菲——结构和反应致癌性烃类220

23.11 合成多核芳烃的分子内环化反应醌型染料223

23.12 脱氢反应——芳构化224

本章复习题225

第二十四章 杂环芳香族化合物229

24.1 吡啶229

24.2 吡啶和吡啶衍生物的反应231

24.3 吡啶的碱性233

24.4 吡啶和吡啶衍生物的亲核取代反应234

24.5 芳炔237

24.6 吡咯、呋喃和噻吩240

24.7 从无环化合物合成吡咯、呋喃和噻吩241

24.8 吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应天然存在的五节环杂环化合物244

24.9 含一个以上杂原子的环状化合物生物碱247

24.10 核苷和核苷酸248

24.11 生物氧化250

24.12 （多）聚核苷酸251

24.13 DNA的复制——遗传的化学基础255

24.14 DNA中化学信息的转录——遗传密码256

化学进化258

本章复习题260

第二十五章 亲核加成反应262

25.1 醛和酮的加成反应262

25.2 布朗斯泰酸和羰基加成的机理264

25.3 醛和酮的水合265

25.4 生成缩醛及缩酮用缩醛和缩酮保护羰基267

25.5 生成氰醇268

25.6 醛和酮的氢化物还原269

25.7 有机金属化合物的亲核加成瑞福马斯基反应272

25.8 缩合反应273

25.9 在缩合反应中形成α,β－不饱和羰基化合物275

25.10 醇醛缩合276

25.11 克莱生反应缩合反应中活性氢组分的结构变化278

25.12 用亲核加成反应制备新化合物280

25.13 碳—碳重键的亲核加成281

25.14 α,β－不饱和羰基化合物的结构和性质282

25.15 α,β－不饱和羰基化合物的亲电加成286

25.16 受热力学控制的α,β－不饱和羰基化合物的亲核加成287

25.17 碳亲核试剂和α,β－不饱和羰基化合物加成——迈克尔（Michael）反应288

25.18 α,β－不饱和羰基化合物的格林尼亚反应——亲核加成反应中的动力学控制290

本章复习题291

第二十六章 羰基化合物的取代反应295

26.1 羧酸的取代反应295

26.2 酰氯的形成和用途——SNi机理296

26.3 酰氯和酸酐亲核取代反应的一般机理299

26.4 酰胺和酯的反应301

26.5 酯的碱性水解——同位素标记和BAc2机理皂化当量306

26.6 酯的形成和在酸性介质中酯的水解——AAc2机理306

26.7 酰胺的水解308

26.8 羧酸衍生物的氢化物还原309

26.9 有机金属化合物与羧酸衍生物的反应有机镉试剂312

26.10 涉及亲核消去和取代的缩合反应——克莱生和狄克曼缩合312

26.11 分子内与分子间反应315

26.12 酸酐的缩合反应——柏琴缩合316

26.13 醛类及酮类的亲核加成－消去反应317

26.14 曼尼许反应321

26.15 叶立德（内鎓盐）321

26.16 维蒂希反应323

26.17 利用亲核加成消去反应来制备新化合物324

26.18 通过衍生物来鉴定有机化合物326

26.19 缩合高聚物界面纺丝法共聚反应332

本章复习题334

第二十七章 氨基酸和蛋白质340

27.1 氨基酸340

27.3 氨基酸的酸碱性质342

27.2 偶极离子342

27.4 等电点344

27.5 氨基酸的制备344

27.6 多肽和蛋白质345

27.7 蛋白质及其生物功能345

27.8 多肽——结构及物理性质346

27.9 蛋白质和多肽类中氨基酸的分析氨基酸和多肽的电泳分离352

27.10 氨基酸的化学反应——端基分析蛋白质的端基分析354

27.11 多肽和蛋白质的酶催化水解356

27.12 蛋白质和多肽的一级结构——氨基酸的顺序胰岛素蛋白质一级结构种的特异性360

27.13 多肽合成361

27.14 固相多肽合成364

27.15 蛋白质的构象——二级结构365

27.16 蛋白质的立体结构367

27.17 结合蛋白质、辅基及辅因子367

27.18 酶——生物催化剂酶的活性369

27.19 酶促作用的机理—核糖核酸酶370

本章复习题372

第二十八章 有机化学和周期表376

28.1 有机锂化合物376

28.2 有机铜试剂——选择性烷基化试剂378

28.3 有机合成中有机硼烷——烷基化反应380

28.4 有机合成中的有机硼烷——与一氧化碳反应383

28.5 有机合成中的二甲基亚砜——硫叶立德的反应386

28.6 二茂铁——π－络合物390

28.7 二茂铁的反应——芳香性的标志391

28.8 环丁二烯通过与过渡金属形成π－络合物而达到的稳定作用393

28.9 有机合成中的π－络合物395

28.10 乙烯和一元取代乙烯的齐格勒纳塔聚合反应398

本章复习题399

29.1 周环反应402

第二十九章 轨道对称性制约的有机反应402

29.2 原子轨道的结节性质——概述404

29.3 原子轨道的线性组合——分子轨道理论对乙烯的应用405

29.4 共轭体系的分子轨道和电子状态408

29.5 电环化反应的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道413

29.6 轨道对称性416

29.7 环加成反应的对称允许和对称禁阻418

29.8 同面和异面的σ迁移反应422

本章复习题426

参考书目433

有机化学引论433

命名433

有机化合物的结构和性质433

立体化学434

酸和碱435

有机化合物的光谱性质435

有机反应436

有机反应机理436

氧化和还原437

正碳离子438

自由基和卡宾438

负碳离子438

生物化学438

聚合物和聚合作用439

天然产物：萜烯、甾族化合物和生物碱439

化学分析440

工业化学440

有机合成440

部分习题答案441