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第一章 绪 论1

（一）有机化合物和有机化学1

（二）有机化合物的特点1

（三）有机化合物的结构1

（1）碳的正四面体结构1

目 录1

（2）共价键及其属性2

（丙）键能3

（丁）键的极性及其表示方法3

（乙）键角3

（甲）键长3

（四）有机化学反应的基本类型5

（五）有机化合物的分类5

（1）按碳骨架分类5

（甲）开链化合物5

（2）按官能团分类6

（丁）杂环化合物6

（丙）芳香族化合物6

（乙）脂环族化合物6

（六）有机化学与有关专业的关系7

习题7

第二章 烷 烃8

（一）烷烃的结构及乙烷的构象8

（1）碳原子的sp3杂化轨道8

（2）烷烃分子结构8

（3）烷烃的通式、同系列、同分异构体9

（4）乙烷的构象异构11

（二）烷烃的命名法13

（1）习惯命名法13

（2）衍生物命名法13

（3）系统命名：14

（3）熔点15

（2）沸点15

（1）物质状态15

（三）烷烃的物理性质15

（4）比重16

（5）溶解度16

（四）烷烃的化学性质16

（1）取代反应17

（甲）卤代反应17

（乙）卤代反应的历程18

（丙）卤代反应中的几个问题18

（2）氧化反应19

（3）热裂19

（五）烷烃的来源及重要烷烃19

（1）沼气19

（2）天然气和炼厂气19

（3）石油19

例题20

小结20

（4）动植物中的烷烃20

习题21

第三章 烯烃、二烯烃和炔烃22

第一节 烯烃22

（一）烯烃的结构22

（二）烯烃的命名23

（三）烯烃的同分异构现象24

（1）碳链异构24

（2）官能团位置异构24

（3）顺反异构24

（四）烯烃的物理性质26

（五）烯烃的化学性质26

（1）加成反应26

（甲）加氢27

（乙）加卤索—亲电加成反应27

（丙）加卤化氢—不对称加成规律28

（丁）加硫酸30

（戊）加水31

（己）加次氯酸31

（2）氧化反应31

（ 3）聚合反应32

（4）α－碳原子上的反应33

第二节 二烯烃34

（一）二烯烃的命名34

（二）1,3－丁二烯的结构及共轭效应35

（1）1,3－丁二烯的结构35

（ 2）π,π－共轭效应35

（3）p、π－共轭效应36

（4）超共轭效应36

（三）共轭二烯烃的化学性质38

（1 ）加成反应38

（3）聚合反应39

（2）双烯合成反应39

（四）1,3－丁二烯的制法40

第三节 炔烃41

（一）炔烃的同分异构体和命名41

（二）炔烃的结构42

（三）炔烃的物理性质43

（乙）加卤化氢44

（甲）加氢44

（1）加成反应44

（四）炔烃的化学性质44

（丙）加水45

（丁）加氰化氢45

（2）聚合反应46

（3）氧化反应46

（4）炔烃的活泼氢反应47

（3）烃类裂解法48

（2）甲烷裂解法48

（1）碳化钙法48

（五）乙炔的制法和用途48

小结49

例题50

习题51

第四章 脂环烃54

（一）脂环烃的同分异构体及命名54

（1）环烷烃55

（2）环烯烃及环炔烃55

（3）二环（桥环）烃55

（4）螺环烃56

（二）环烷烃的结构及环的稳定性56

（三）环己烷的构象58

（四）环烷烃的性质59

（1）加成反应60

（五）环己烷和1,3－环戊二烯的反应及61

用途61

（3）氧化反应61

（2）取代反应61

小结63

例题64

习题65

第五章 芳 烃68

第一节 单环芳烃68

（一）单环芳烃的同分异构体及命名68

（二）苯的结构70

（三）单环芳烃的物理性质72

（四）单环芳烃的化学性质72

（1）取代反应73

（甲）卤化反应73

（乙）硝化反应74

（丙）磺化反应74

（丁）烷基化及酰基化反应75

（己）苯环上亲电取代反应历程77

（戊）氯甲基化反应77

（2）加成反应79

（3）氧化反应80

（甲）苯环的氧化80

（乙）苯环上侧链氧化80

（五）苯环上亲电取代反应定位规律81

（1）两类定位基81

（2）苯环上取代反应定位规律的理论83

解释83

（3）定位效应的影响因素86

（4）二取代苯的定位效应87

（5）定位规律的应用87

（二）稠环芳烃88

（甲）结构88

（1）萘88

第二节 多环及稠环芳烃88

（一）多环芳烃88

（乙）性质90

（2）芘及致癌物质93

第三节 非苯芳烃94

小结96

例题98

习题98

（二）卤代烷的命名102

（2）系统命名法102

（1）习惯命名法102

第六章 卤代烃102

（一）卤代烷的分类102

第一节 卤代烷102

（三）卤代烷的物理性质103

（丙）卤原子被氨基取代104

（乙）卤原子被烷氧基取代104

（1）取代反应104

（四）卤代烷的化学性质104

（甲）卤原子被羟基取代104

（丁）卤原子被氰基取代105

（戊）与硝酸银的反应105

（2）亲核取代反应历程*105

（甲）双分子亲核取代反应（SN2）历程105

（乙）单分子亲核取代反应（SN1）历程106

（3）消除反应107

（甲）消除反应的取向107

（乙）消除反应的历程108

（丙）消除反利和取代反应的竞争109

（4）与金属的作用109

（甲）与镁的作用〔格利亚试剂的合成〕109

（乙）与钠的作用伍尔丝（Wurfz）反应〕110

（五）多卤代烷110

（2）双键位置对卤原子活泼性的影响111

（1）分类111

第二节 卤代烯111

（一）单卤代烯111

（甲）具有－？=？-X结构的卤代烯112

（乙）具有－？=？-？-X结构的卤代烯112

（丙）具有－？=？－（？H2）n－X结构的卤代烯112

（二）多卤代烯112

第三节 卤代芳烃113

（一）卤代芳烃的分类113

（二）卤代芳烃的命名113

（三）卤代芳烃的物理性质114

（四）卤代芳烃的化学性质114

（1）取代反应114

（甲）侧链卤原子的取代反应114

（甲）格利亚试剂的形成115

（2）与金属的作用115

（乙）伍尔兹—费悌西（Wurtz-Fittig）反应115

（乙）环上卤原子的取代反应115

（丙）芳环上的亲电取代反应115

小结116

例题116

习题118

第七章 醇、酚、醚121

第一节 醇121

（一）醇的分类和同分异构121

（2）系统命名法122

（三）醇的物理性质，氢键122

（二）醇的命名法122

（1）习惯命名法122

（四）醇的化学性质124

（1）酸性和碱性124

（甲）弱酸性124

（乙）碱性124

（3）脱水反应125

（2）卤代烷的生成125

（4）酯的生成126

（5）氧化与脱氢反应126

（五）多元醇127

（1）物理性质127

（2）化学性质128

（ 3）重要的多元醇128

第二节 酚128

（一）酚的分类和命名129

（二）酚的物理性质129

（三）酚的化学性质130

（1）酚羟基的反应130

（甲（酸性130

（乙）与三氯化铁的显色反应131

（丙）酚醚的生成131

（2）芳环上的反应132

（甲卤化反应132

（丁）酚酯的生成132

（乙）硝化反应133

（丙）磺化反应133

（丁）付列德尔－克拉夫茨（Friedl-Craftss）反应133

（3）催化加氢反应133

（4）氧化反应133

（5）树脂的合成134

（甲）环氧树脂的合成134

（乙）酚醛树脂的合成135

第三节 醚137

（一）醚的分类和命名137

（二）醚的物理性质138

（三）醚的化学性质138

（1）锌盐的生成138

（2）醚键的断裂139

（3）过氧化物的生成139

（乙）与醇的作用140

（甲）水解反应140

（1）环氧乙烷140

（四）环醚140

（丙）与氨的作用141

（丁）与格列亚试剂的作用141

（2）1,4－二氧六环141

（3）冠醚142

小结143

例题144

习题145

第八章 醛和酮148

（一）醛和酮的分类、命名148

（1）分类148

（2）命名149

（甲）习惯命名法149

（乙）系统命名法149

（二）羰基的结构150

（三）醛和酮的物理性质151

（1）羰基的加成反应152

（四）醛和酮的化学性质152

（甲）与氢氰酸的加成反应153

（乙）与亚硫酸氢钠的加成反应153

（丙）与醇的加成反应154

（丁）与格利亚试剂的加成反应155

（戊）与氨衍生物的反应155

（己）与威蒂西（Wittjg）试剂的反应157

（2）α－氢原子的反应157

（甲）醇醛缩合反应157

（乙）卤代和卤仿反应158

（3）柏琴（Perkin）反应159

（4）氧化和还原反应160

（甲）氧化反应160

（乙）还原反应160

（丙）康尼扎罗（Cannizzaro）反应161

（6）贝克曼（Be？kmann）重排反应162

（5）乙烯酮的反应162

小结163

例题164

习题165

第九章 羧酸及其衍生物168

第一节 羧酸168

（一）羟酸的分类和命名168

（1）分类168

（2）命名169

（二）羧基的结构170

（三）羧酸的物理性质171

（四）羧酸的化学性质172

（1）酸性和诱导效应172

（2）羧酸衍生物的生成175

（甲）酯的生成175

（乙）酰卤的生成175

（丙）酸酐的生成176

（4）脱羧反应177

（丁）酰胺的生成177

（3）还原反应177

（5）α－氢原子的取代反应178

（五）几种重要的羧酸178

（1）甲酸178

（2）乙二酸179

（3）丁烯二酸179

第二节 羧酸衍生物180

（一）羧酸衍生物的结构和命名180

（1）酰卤180

（2）酸酐180

（3）酯181

（4）酰胺181

（二）羧酸衍生物的物理性质181

（乙）醇解反应182

（甲）水解反应182

（三）羧酸衍生物的化学性质182

（1）取代反应182

（丙）氨解反应183

（ 2）还原反应183

（3）与格利亚试剂的反应184

（4）酰胺的某些特殊反应184

（甲）酸、碱性184

（乙）失水反应184

（5）丙二酸二乙酯的特点及其在有机合成中的应用185

（丙）霍夫曼（Hofmann）酰胺降解反应185

第三节 碳酸衍生物186

（一）碳酰氯187

（二）碳酰胺187

（1）碱性187

（2）水解187

（三）胍188

小结188

例题189

习题191

第十章 羟基酸、羰基酸及对映异构体的概念第一节 羟基酸195

（一）羟基酸的命名195

（二）羟基酸的物理性质196

（三）羟基酸的化学性质196

（1）酸性196

（2）脱水反应196

（3）α－羟基酸的分解反应197

（四）重要的羟基酸197

（1）乳酸197

（2）酒石酸198

（3）柠檬酸198

（4）水杨酸198

第二节 羰基酸（氧代酸）199

（一）乙酰乙酸乙酯的制法及互变异构现象199

（2）酸式分解200

（1）酮式分解200

（二）乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解200

（三）乙酰乙酸乙酯亚甲基的活泼性201

（四）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用201

（1）合成甲基酮201

（2）合成一元酸202

第三节 对映异构的概念203

（一）物质的旋光性203

（三）手性分子和对映异构204

（二）比旋光度204

小结207

例题208

习题209

第十一章 含氮化合物211

第一节 胺211

（一）胺的分类与命名211

（1）胺的分类211

（三）胺的化学性质212

（2）胺的命名212

（二）胺的物理性质212

（1）碱性213

（2）烷基化214

（3）酰基化214

（4）磺酰化215

（5）与亚硝酸反应215

（乙）硝化216

（甲）卤化216

（7）苯环上取代反应216

（6）氧化反应216

（丙）磺化217

（四）重要的胺举例217

（1）苯胺217

（2）乙二胺218

（3）己二胺218

（五）季铵盐与季铵碱218

（甲）水解219

（2）性质219

（乙）还原219

第二节 腈和异腈219

（1）命名219

（一）腈219

（3）丙烯腈220

（二）异腈220

第三节 重氮化合物和偶氮化物221

（一）芳香族伯胺的重氮化反应221

（二）重氮盐的性质及其在合成上的应用221

（1）放出氮的反应222

（甲）被氢原子取代222

（乙）被羟基取代222

（丙）被卤素取代222

（乙）偶合反应223

（甲）还原反应223

（2）保留氮的反应223

（丁）被氰基取代223

小结224

例题226

习题227

（一）命名与制法229

（1）命名229

（2）制法229

第一节 硫醇与硫酚229

第十二章 含硫化合物、表面活性剂、离子交换树脂229

（二）物理性质230

（三）化学性质230

（1）酸性230

（2）氧化反应231

第二节 硫醚231

（一）制法231

（二）性质231

第三节 表面活性剂232

（1）氧化反应232

（2）锍盐的生成232

（一）阴离子表面活性剂233

（1）羧酸盐233

（2）烷基硫酸钠233

（3）烷基苯磺酸钠233

（二）阳离子表面活性剂233

（1）季铵盐234

（2）烷基吡啶盐234

（三）两性表面活性剂234

（四）非离子表面活性剂234

（1）聚乙二醇型表面活性剂234

（2）多元醇型表面活性剂235

第四节 离子交换树脂235

（一）阳离子交换树脂235

（二）阴离子交换树脂236

例题237

小结237

习题238

第十三章 杂环化合物239

（一）杂环化合物的分类与命名239

（二）五节 杂环化合物的结构和芳香性241

（三）呋喃和糖醛242

（四）噻吩244

（五）吡啶和喹啉244

（1）吡啶244

（甲）硝化245

（乙）磺化245

（丙）卤化245

（丁）傅列德尔—克拉夫茨反应245

（2）喹啉246

（六）生物碱247

（1）烟碱247

例题248

小结248

（2）毒芹碱248

（3）奎宁248

习题250

第十四章 生物分子252

第一节 油脂和蜡252

（一）油脂252

（1）油脂的组成252

（2）油脂的性质252

（甲）水解252

（乙）酸败253

（丙）碘值253

（丁）氢化253

（二）蜡253

（甲）开链式结构254

（1）葡糖糖的结构254

（一）碳水化合物的分类254

（二）单糖254

第二节 碳水化合物254

（乙）氧环式结构255

（2）果糖的结构256

（3）单糖的化学性质257

（甲）还原性257

（乙）脎的生成258

（丙）苷的生成259

（4）重要的单糖259

（甲）核糖259

（乙）葡萄糖260

（三）二糖260

（1）蔴糖260

（1）淀粉261

（四）多糖261

（2）麦芽糖261

（3）纤维二糖261

（2）纤维素262

（甲）硝酸纤维素263

（乙）醋酸纤维素脂263

（丙）纤维素黄原酸钠263

（一）氨基酸264

（1）分类与命名264

第三节 氨基酸和蛋白质264

（2）性质265

（甲）两性和等电点265

（乙）受热后的反应265

（二）多肽266

（甲）一级结构267

（2）蛋白质的结构267

（戊）变性267

（丁）盐析267

（丙）黄色反应267

（甲）两性和等电点267

（1）蛋白质的性质267

（三）蛋白质267

（乙）缩二脲反应267

（乙）二级结构268

（丙）三级结构268

（丁）四级结构268

第四节 核酸268

例题271

小结271

习题272

第十五章 红外光谱与核磁共振谱274

（一）分子结构与吸收光谱274

（二）红外光谱274

（1）基本原理274

（甲）分子的振动274

（2）谱图说明举例276

（乙）键与吸收位置276

（三）核磁共振谱278

（1）基本原理278

（2）化学位移279

（3）自旋偶合与自旋裂分280

（4）谱图说明举例281

小结283

例题283

习题284

实 验285

实验一乙烯、乙炔、乙醛的制备及鉴定285

实验二溴乙烷的制备287

实验三乙酸乙酯的制备291

实验四乙酰苯胺的制备294

实验五苯甲酸的制备297

实验六呋喃甲醇、呋喃甲酸的制备299