《有机化学选论》求取 ⇩

第一章　取代基效应1

本章要求1

第一节　诱导效应1

一、静态诱导效应1

二、动态诱导效应6

三、诱导效应对化学平衡的影响7

四、诱导效应对反应速度的影响8

第二节　共轭效应8

一、共轭效应的涵义8

二、共轭效应的类型9

三、共轭效应的相对强度14

四、动态共轭效应15

五、共轭体系对酸碱强弱的影响16

六、共轭体系对加成反应的影响17

第三节　空间效应17

第四节　场效应20

内容提要21

习题22

第二章　共振论简介23

本章要求23

第一节　共振论的产生及其概念23

一、共振论的产生23

二、共振论的概念24

第二节　共振规则28

第三节　共振论的应用30

一、共振效应30

二、共振对物理性质的影响31

三、共振对化学性质的影响33

内容提要38

习题38

第三章　立体化学基础40

本章要求40

第一节　构象分析40

一、乙烷系统的构象分析40

二、环己烷系统的构象分析41

三、构象的稳定性分析42

四、构象对反应活性的影响44

第二节　旋光异构46

一、构造、构型、构象46

二、分子的对称因素与手性46

三、构型的费歇尔表示法46

四、构型的R、S命名47

五、对映体与非对映体，外消旋体与内消旋体48

六、手性分子52

第三节　不对称合成56

一、预备知识56

二、不对称合成的途径59

内容提要68

习题68

第四章　有机反应活性中间体71

本章要求71

第一节　正碳离子71

一、概述71

二、正碳离子的结构72

三、正碳离子的稳定性73

四、产生正碳离子的方法74

五、正碳离子的反应74

第二节　负碳离子75

一、负碳离子的结构76

二、负碳离子的稳定性76

三、负碳离子的形成78

四、负碳离子的反应79

五、内鎓盐82

第三节　自由基85

一、自由基的结构86

二、脂肪自由基的形成87

三、杂原子自由基88

四、自由基的相对稳定性90

五、自由基的典型反应92

第四节　卡宾93

一、卡宾的电子结构94

二、卡宾的形成95

三、卡宾的反应96

第五节　苯炔100

一、苯炔的结构100

二、苯炔的生成100

三、苯炔的反应102

第六节　乃春104

一、乃春的结构104

二、乃春的稳定性105

三、乃春的生成105

四、乃春的反应106

内容提要108

习题109

第五章　酸碱理论111

本章要求111

第一节　酸碱理论的发展111

第二节　酸碱的质子理论112

一、酸碱质子理论的基本观点112

二、共轭酸碱及其相对强度113

三、外界环境对酸碱强度的影响117

第三节　酸碱的电子理论119

一、路易斯电子理论的基本观点119

二、常见的路易斯酸碱120

三、亲核试剂，亲电试剂与路易斯酸碱的关系121

第四节　软硬酸碱理论122

一、软硬酸碱理论的概念及反应原理122

二、软硬酸碱理论在有机化学中的应用124

第五节　有机化合物的酸碱性128

一、羧酸的酸性128

二、醇酚的酸性130

三、烃类的酸碱性132

四、胺类的碱性133

内容提要134

习题135

第六章　有机反应历程概论138

本章要求138

第一节　有机反应类型和试剂分类138

一、有机反应类型138

二、有机反应试剂的分类139

第二节　有机反应中的热办学和动力学140

一、反应的热力学要求140

二、反应的动办学要求141

第三节　研究有机反应历程的常见方法146

一、产物的鉴别146

二、反应中间体的确定147

三、催化剂的研究148

四、同位素标记148

五、立体化学证明149

穴、动力学证据149

内容提要151

习题151

第七章　取代反应153

本章要求153

第一节　饱和碳原子上的亲核取代反应153

一、亲核取代反应的两种典型历程154

二、影响亲核取代反应活性的因素156

三、亲核取代反应的立体化学166

四、亲核取代反应的离子对历程171

第二节　芳环上的取代反应172

一、芳环上的亲电取代反应172

二、芳环上的亲核取代反应185

内容提要188

习题189

第八章　消除反应192

本章要求192

第一节　β-消除反应历程193

一、单分子消除反应历程（E1）193

二、双分子消除反应历程（E2）194

三、ElCb历程（负碳离子历程）194

第二节　消除反应的取向和立体化学196

一、消除反应的取向196

二、消除反应的立体化学200

第三节　影响消除和取代反应比的因素205

一、反应物结构的影响205

二、试剂的浓度与碱性的影响206

三、离去基团的影响206

四、溶剂的影响207

五、温度的影响208

第四节　热消除反应209

一、热消除反应历程209

二、热消除反应的取向211

内容提要211

习题213

第九章　加成反应215

本章要求215

第一节　烯烃的亲电加成反应215

一、烯烃与氢卤酸的加成反应215

二、烯烃与卤素的加成反应218

三、其他加成反应222

第二节　羰基的亲核加成反应225

一、亲核加成的反应历程226

二、影响亲核加成反应的因素227

三、亲核加成的立体化学228

四、几个典型反应230

内容提要247

习题248

第十章　酯化与水解反应252

本章要求252

第一节　酯化反应252

一、成酯反应252

二、酯化反应历程253

第二节　酯的水解反应255

一、酯的酸性水解255

二、酯的碱性水解257

第三节　羧酸衍生物与亲核试剂的反应259

一、反应历程259

二、结构与活性的关系260

内容提要261

习题262

第十一章　分子重排反应264

本章要求264

第一节　分子重排反应的涵义和分类264

一、分子重排反应的涵义264

二、分子重排反应的分类265

第二节　亲核重排反应266

一、邻二叔醇（Pinacol）重排266

二、瓦格纳——梅尔外因（Wagner—Meeruein）重排269

三、二苯羟乙酸（Benzilic Acid）重排272

四、霍夫曼（Hofmann）重排273

五、贝克曼（Beckmann）重排275

六、拜耳——维利格（Baeyer—Villiger）重排277

七、过氧化氢烃重排279

第三节 亲电重排反应280

一、史蒂文斯（Stevens）重排280

二、维狄希（Wittig）重排281

第四节　自由基重排反应283

第五节　芳香族重排反应285

一、联苯胺重排285

二、傅瑞斯（Fries）重排287

内容提要289

习题291

第十二章　氧化还原反应294

本章要求294

第一节　氧化反应294

一、用高锰酸钾和铬酸作氧化剂的反应294

二、用高碘酸和四乙酸铅作氧化剂的反应298

三、用过氧酸作氧化剂的氧化反应300

四、用其它氧化剂的氧化反应301

第二节　还原反应304

一、用催化加氢的方法进行的还原反应304

二、用负氢离子还原的方法进行的还原反应307

三、用金属还原的方法进行的还原反应311

四、用其它还原剂进行的还原反应317

内容提要319

习题321

第十三章　波谱学在有机化学中的应用本章提要392

第一节　电磁波的一般概念322

一、电磁波322

二、分子光谱393

第二节　红外光谱324

一、分子的振动形式325

二、红外光谱的表示方法326

三、脂肪烃和芳烃的红外光谱327

第三节　核磁共振谱335

一、基本原理335

二、化学位移及表示方法336

三、峰的裂分、自旋、自旋偶合338

四、自旋偶合的限度340

五、化学位移数据的计算和谱图分析340

第四节　紫外光谱346

一、紫外光谱的测定和表示方法346

二、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系347

三、紫外光谱的应用351

第五节　质谱352

一、基本原理352

二、质谱的表示法353

三、分子离子峰354

习题355

第十四章　周环反应360

本章要求360

第一节　周环反应的特点和分类360

第二节　分子轨道的对称性361

一、分子轨道的对称与反对称361

二、共轭多烯的π轨道及其对称性363

第三节　周环反应的理论367

一、前线轨道理论367

二、能级相关理论368

三、芳香过渡态理论370

第四节　电环化反应372

一、前线轨道方法372

二、朗格特——希金斯（Longuet—Higgins）能级相关方法376

第五节　环加成反应377

一、〔2+2〕环加成378

二、〔4+2〕环加成379

三、环加成反应的选择规则380

四、狄耳斯——阿尔德（Diels—Aldez）反应381

五、1,3—偶极加成385

第六节　σ键迁移反应386

一、σ键迁移的类型和方式386

二 〔l,i〕σ氢迁移反应387

兰、〔l,j〕碳迁移390

四、〔3,3〕迁移392

第七节　螯移变反应395

一、线型螯移变395

二、非线型螯移变396

第八节　简易伍德沃德——霍夫曼通则396

内容提要398

习题399

第十五章　有机合成402

本章要求402

第一节　合成路线的选择与书写402

一、合成路线的选择402

二、合成路线的书写403

第二节　重要的有机合成反应403

一、碳链增长反应403

二、碳链缩短反应405

三、成环的合成反应405

四、官能团的转换合成反应408

第三节　有机合成中的控制410

一、官能团的保护410

二、合成中的选择性问题415

第四节　有机合成设计417

一　概述417

二　有机合成反推法418

内容提要429

习题429