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第一章有机化合物的组分：原子、轨域及键1

1.1有机化学的透视1

1.2碳化合物3

1.3小分子的电子结构及化合原则4

1.4小分子的三维形状6

1.5键结的原子及分子轨域图8

1.6碳的原子轨域11

1.7官能基14

1.8有机化合物的种类15

1.9极性共价键16

1.10极性化合物19

1.11氢键结19

1.12分子间引力对物理性质的效应21

第二章适用于饱和烃类及其衍生物的结构理论26

2.1类似甲烷的烃类27

2.2结构（同质）异构物30

2.3烷烃的系统命名法33

2.4大分子的构形35

2.5烷烃的来源及用途38

2.6小烷基的简名40

2.7烷烃衍生物的结构异构现象42

2.8环烃44

2.9环化合物的异构46

2.10环己烷的构形48

第三章应用到不饱和化合物上的结构理论56

3.1不饱和烃—烯烃及炔烃57

3.2不饱和烃的几何型象59

3.3烯烃的立体异构现象—顺—反异构63

3.4芳族化合物67

3.5碳酸及鈲离子71

3.6碳—氧双键—醛及酮73

3.7羧酸系化合物75

3.8有机酸及鹼78

3.9查看大分子82

第四章烯烃及炔烃类87

4.1烯烃、二烯烃、及多烯烃的来源及用途88

4.2烯烃的命名法90

4.3烯烃的氢化94

4.4极性试剂对烯烃的加成96

4.5不对称试剂的加成定向99

4.6卤素对烯烃的加成反应102

4.7烯烃的其他加成反应103

4.8炔烃106

4.9炔烃的反应107

4.10萜类110

第五章醇、酚及醚类123

5.1醇的来源及用途123

5.2醇类的命名法126

5.3醇类的物理性质129

5.4醇当酸及鹼130

5.5醇裂开C—O键的反应132

5.6醇成烯烃的脱水反应135

5.7醇的制备方法136

5.8酚类139

5.9酚类的酸度143

5.10醚类145

5.11环氧乙烷类（环氧化物类）146

5.12环氧乙烷类之反应148

5.13类固醇149

第六章卤烷类及其相关物158

6.1卤烷的来源及用途159

6.2卤烷类的命名法160

6.3卤烷类的反应—取代162

6.4亲核取代及脱去反应的机构165

6.5自卤烷来的烯烃169

6.6卤烷的制备171

6.7醇衍生物—磺酸及磷酸的酯172

6.8萜类生物合成中的取代反应176

6.9硫醇类、硫醚类及二硫化物类177

6.10生物的甲基转移作用的反应181

第七章贝壳、鞋子、螺钉及对掌分子191

7.1贝壳、鞋子、及螺钉191

7.2对称面192

7.3异构类型概观194

7.4对映异构物196

7.5旋光性199

7.6绝对组态及标志法201

7.7消旋体203

7.8非对映异构物204

7.9消旋体的解析206

7.10内消旋体207

7.11动力立体化学210

7.12亲核取代反应的立体化学212

7.13由鹼引发脱去反应的立体化学215

第八章羧酸类及氯化醯基类220

8.1羧酸类的来源及用途220

8.2羧官能基222

8.3羧酸类的命名法223

8.4羧酸类的物理性质227

8.5氢键结228

8.6羧酸类的盐形成229

8.7羧酸类的酸度230

8.8结构对羧酸酸度的效应231

8.9羧酸成酸氯化物的转化233

8.10羧酸的合成方法234

8.11希腊字母标志法及命名法236

8.12羟酸类237

8.13前列腺素类238

8.14酸氯化物类239

8.15酸氯化物类的命名法239

8.16酸氯化物形成酯的反应240

8.17酸氯化物及其他酸衍生物的取代反应机构242

8.18酸氯化物形成醯胺的反应244

8.19氯化醯基类的其他取代反应246

8.20二羧酸类248

8.21羧酸酐类250

第九章酯类及脂肪类259

9.1酯类的来源和用途260

9.2酯基262

9.3酯类的命名法262

9.4酯类藉鹼水解264

9.5转换酯化266

9.6酯类成醯胺类267

9.7酯类成醇类—用氢化铝锂还原268

9.8硫酯类268

9.9硫酯类的反应269

9.10羧官能基的相对反应性271

9.11酯的酸催化水解和酸的酯化272

9.12催化的性质272

9.13脂肪及磷脂类275

9.14肥皂、清洁剂及其他乳化剂279

9.15生物磷酸化合物的模式284

9.16生物的酯形成285

第十章胺类、醯胺类及蛋白质295

10.1胺类的来源及用途296

10.2胺类的命名法297

10.3胺类的物理性质300

10.4当有机鹼的胺类300

10.5形成—新C—N键的胺类的反应303

10.6胺类的制备305

10.7醯胺类的来源及用途307

10.8醯胺类的命名法308

10.9醯胺官能基310

10.10醯胺的酸度及鹼度312

10.11醯胺的水解312

10.12醯胺的制备313

10.13胺酸314

10.14 α—胺酸—蛋白质的建材315

10.15蛋白质318

10.16蛋白质胺酸顺序的测定320

10.17蛋白质的化学合成324

10.18酶的作用：醯胺水解的胰凝乳酶催化326

10.19蛋白质的结构组织330

第十一章醛类及酮类341

11.1醛类及酮类的来源及用途341

11.2羰官能基343

11.3醛类及酮类的命名法345

11.4羰基化合物的反应机构348

11.5水及醇对羰基化合物的加成反应349

11.6羰基化合物和氨及胺的反应352

11.7氰化氢的加成—新碳—碳键的形成355

11.8涉及α—碳上氢的羰基化合物的反应357

11.9酮—烯醇平衡358

11.10醛醇缩合反应361

11.11羰基化合物的还原及氧化363

11.12醛类及酮类的制备法365

11.13含羰及羟基化合物互变的生物氧化还原系统367

11.14吡哆醛及胺酸的亚胺反应369

第十二章芳香环反应381

12.1苯的故事—芳香性381

12.2芳香族化合物的来源及用途385

12.3苯的非定域化能388

12.4亲电芳香取代的一般机构388

12.5硝化389

12.6溴化391

12.7费葛氏烷化及醯化392

12.8磺化395

12.9苯衍生物取代的定向396

12.10重氮离子402

12.11染料及颜料404

12.12卤化芳基类—亲核的芳香取代407

第十三章碳水化合物及含糖化合物417

13.1碳水化合物417

13.2单醣类418

13.3单醣类的非对映构物419

13.4葡萄糖的半缩醛及缩醛—葡萄糖苷423

13.5单醣的其他反应427

13.6葡萄糖经丙醣醛醇缩合的生物合成428

13.7双醣430

13.8多醣432

13.9辅酶结构D—核糖的N—醣苷434

13.10多核磷苷—核酸，DNA及RNA438

13.11转送者RNA在多肽的生物合成中当反应物442

13.12 DNA的双螺旋444

第十四章碳链构成反应452

14.1有机金属化合物452

14.2自卤化烷基及卤化芳基制格任亚试剂454

14.3格任亚试剂和羰基化合物的反应456

14.4格任亚试剂和酯的反应459

14.5烯醇钠盐461

14.6醛醇缩合463

14.7奎生酯缩合及逆反应464

14.8生物合成中酶催化的奎生缩合468

14.9脂肪酸由β—酮酯分裂的降解470

14.10丙二酸酯反应及去羧作用472

14.11生物合成中的丙二酸475

14.12柠檬酸反应环476

14.13乙烯聚合478

第十五章有机化学的光谱学491

15.1光谱学及分子结构491

15.2紫外—可见光谱493

15.3红外光谱495

15.4核磁共振光谱498

15.5 NMR光谱的信号数499

15.6 NMR信号的位置：化学位差500

15.7信号的强度：质子的数目502

15.8信号分裂：邻近质子的数目503

15.9烃类的光谱506

15.10醇类、醚类、卤化烷基类及胺类的光谱508

15.11羧酸系及醛类与酮类的光谱510

问题解答517

索引610