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目录1

第一章绪论1

第一节有机化合物和有机化学1

第二节有机化合物的特点2

第三节有机化合物结构理论简介3

一、有机分子结构的两个基本原则3

二、共价键的性质5

第四节建筑工程与有机化学8

第五节有机化合物的分类9

习题11

第二章饱和烃（烷烃）12

第一节烷烃的天然来源及其重要性12

第二节烷烃的一般概况13

一、烷烃的通式和同系列13

二、烷烃的同分异构现象13

三、烷烃的命名15

第三节烷烃的结构17

一、甲烷的正四面体结构和碳原子的sp3杂化轨道17

二、σ键的形成及特点18

※三、乙烷的构象19

第四节烷烃的性质20

一、烷烃的物理性质20

二、烷烃的化学性质22

（一）氧化反应22

（二）热裂反应22

（三）取代反应23

三、甲烷氯代反应历程24

习题26

一、烯烃的结构29

（一）乙烯的平面结构及sp2杂化轨道29

第三章不饱和烃29

第一节烯烃29

（二）π键的形成及其特点30

二、烯烃的同分异构现象和命名方法31

三、烯烃的性质35

（一）烯烃的物理性质35

（二）烯烃的化学性质35

1．乙炔的直线型结构及sp杂化轨道43

（二）炔烃的结构43

第二节炔烃和二烯烃43

（一）炔烃的同分异构和命名43

一、炔烃43

2．叁键的形成44

（三）炔烃的性质45

1．炔烃的物理性质45

2．炔烃的化学性质45

3．孤立二烯烃49

2．共轭二烯烃49

1．累集二烯烃49

（一）二烯烃的分类与命名49

二、二烯烃49

（二）共轭二烯烃的结构及共轭效应50

（三）共轭二烯烃的性质51

1.1,2－加成和1,4－加成51

2．双烯合成（狄尔斯－阿尔德反应）51

3．聚合反应52

（四）天然橡胶与合成橡胶52

习题53

第四章脂环烃56

第一节脂环烃的一般概况56

一、脂环烃的分类，同分异构及命名56

二、环的稳定性58

第二节 脂环烃的性质59

一、加成反应60

一、环已烷的概况61

第三节环已烷61

三、取代反应61

二、氧化反应61

二、环已烷的构象62

习题64

第五章芳香烃65

第一节苯的结构66

第二节 苯的同系物的异构现象及命名67

第三节 芳香烃的性质68

一、取代反应69

（一）卤化反应69

（二）硝化反应70

（三）磺化反应71

（四）付列德尔—克拉夫茨（Fridel-Crafts）反应72

二、氧化反应74

三、加成反应74

第四节 苯环上亲电取代反应的定位规律75

一、定位基分类75

（一）邻对位定位基75

（二）间位定位基76

二、邻对位定位基对苯环的影响及它们的定位效应76

三、间位定位基对苯环的影响及它们的定位效应77

四、二元取代苯的定位规律78

五、定位规律的应用78

第五节多环芳烃和稠环芳烃79

一、联苯79

二、萘80

（一）萘的结构80

（二）萘的性质81

三、蒽83

四、菲83

习题84

五、其他稠环芳烃84

第六章卤代烃87

第一节卤代烃的分类，同分异构及命名87

一、卤代烃的分类87

二、卤代烃的同分异构和命名87

第二节 卤代烃的性质89

一、卤代烷的物理性质89

二、卤代烷的化学性质89

（一）取代反应90

（二）消除反应91

（三）与金属的反应92

※三、卤烷的亲核取代反应历程简介93

第三节 卤代烯烃和卤代芳烃95

一、分类95

二、化学性质95

三、结构96

第四节重要的卤代烃97

一、三氯甲烷CHCl97

五、二氟二氯甲烷 CCI2F？98

四、氯乙烯 CH2=CH—Cl98

二、四氯化碳 CCL98

三、三氯苯 C6H？Cl98

习题99

第七章醇、酚、醚101

第一节 醇101

一、醇的分类，同分异构及命名101

二、醇的物理性质103

三、醇的化学性质105

（一）与活泼金属作用105

（三）脱水反应106

（二）与氢卤酸作用106

（四）酯的生成107

（五）氧化与脱氢108

四、重要的醇108

（一）甲醇CH3OH108

（二）乙醇（酒精）CH3—CH2—OH109

（三）乙二醇（甘醇）HO—CH2—CH2—OH110

（四）丙三醇（甘油）CH2—CH—CH110

一、酚的分类和命名111

第二节酚111

三、酚的化学性质112

（一）酚羟基的反应112

二、酚的物理性质112

（二）芳环上的反应115

（三）氧化反应118

四、重要的酚118

第三节醚120

一、醚的命名120

五、含酚废水120

二、醚的性质121

（一）物理性质121

（二）化学性质122

三、重要的醚123

（一）乙醚 C2H5—O—C2H5123

（二）环氧乙烷？123

习题125

二、醛和酮的命名128

一、醛和酮的分类及同分异构现象128

第八章醛和酮128

第一节醛和酮的分类，同分异构和命名128

第二节醛和酮的性质129

一、醛和酮的物理性质129

二、醛和酮的化学性质130

（一）羰基上的加成反应130

（二）α氢的反应134

（三）氧化反应136

（四）还原反应136

（五）歧化反应137

第三节重要的醛酮138

一、甲醛HCHO（蚁醛）138

二、苯甲醛？-CHO（苦杏仁油）139

三、丙酮 CH？—C—CH？139

习题139

第九章羧酸142

第一节 羧酸的分类和命名142

一、羧酸的物理性质143

第二节羧酸的性质143

二、羧酸的化学性质145

（一）酸性145

（二）羧酸衍生物的生成及其性质146

（三）羧基的还原150

（四）脱羧反应150

（五）烃基上α－氢的取代反应150

第三节重要的羧酸和羧酸衍生物151

一、甲酸（或蚁酸）HCOOH151

二、乙二酸（或草酸）？151

三、丙烯酸CH2=CH—COOH152

四、五倍子酸（或没食子酸）152

五、顺丁烯二酸酐（或马来酸酐）？153

六、丙二酸二乙酯（丙二酸酯）CH2(COOC2H？)2153

七、蜡和油脂154

习题156

（一）一般概况157

一、硫醇157

（二）硫醇的性质157

第一节硫醇和硫醚157

第十章含硫有机化合物157

（三）造纸废液中的硫醇158

二、硫醚159

（一）一般概况159

※（二）造纸废液中的硫醚159

第二节 磺酸160

一、芳香族磺酸的制法160

（一）磺酸基中羟基的取代反应161

二、芳香族磺酸的性质161

（二）磺酸基的取代反应163

（三）芳环上的取代反应164

※三、表面活性剂概念165

（一）阴离子表面活性剂165

（二）阳离子表面活性剂166

（三）两性表面活性剂166

（四）非离子型表面活性剂166

习题167

一、一般概况168

第一节 硝基化合物168

第十一章含氮有机化合物168

二、硝基化合物的性质169

（一）酸性169

（二）还原反应169

（三）芳香族硝基化合物环上的取代反应171

第二节胺172

一、胺类的一般概况172

二、胺的结构173

（二）胺的化学性质174

（一）胺的物理性质174

三、胺的性质174

四、重要的胺180

五、季铵盐和季铵碱183

第三节 腈184

一、一般概况184

二、腈类化合物的性质184

三、丙烯腈185

第四节重氮和偶氮化合物185

一、一般概况185

三、重氮盐的性质186

二、重氮化反应186

※第五节 物质的颜色和物质结构的关系简介189

习题191

第十二章 杂环化合物194

第一节 杂环化合物的一般概况194

一、定义194

二、杂环化合物的分类和命名194

第二节 五元杂环化合物196

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构196

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质196

（一）取代反应196

（二）加成反应197

（三）吡咯的酸碱性198

第三节 六元杂环化合物199

一、吡啶的结构199

二、吡啶的性质199

（二）弱碱性200

（三）氧化与还原反应200

（一）取代反应200

第四节稠杂环化合物201

一、吲哚201

二、喹啉202

三、嘌呤202

习题203

第一节碳水化合物205

一、单糖205

第十三章碳水化合物、蛋白质205

（一）葡萄糖和果糖的直链结构式206

（二）葡萄糖和果糖的环式结构207

（三）单糖的性质208

二、二糖212

（一）麦芽糖212

（二）纤维二糖212

（三）蔗糖213

三、多糖213

一、氨基酸215

（一）氨基酸的一般概况215

第二节 蛋白质215

（二）重要的氨基酸216

（三）氨基酸的性质217

二、蛋白质220

（一）蛋白质的组成和结构220

（二）蛋白质的性质221

（三）蛋白质的腐败223

习题224

第一节概述226

第十四章合成高分子化合物226

第二节 高分子化合物的合成及性能228

一、高分子化合物的合成228

（一）加成聚合反应228

（二）缩合聚合反应228

二、高分子化合物的一般性质229

第三节个别高分子化合物230

一、聚氯乙烯230

二、工程塑料231

三、有机玻璃232

四、聚四氟乙烯233

五、环氧树脂234

※第四节 离子交换剂235

一、一般概况235

二、离子交换树脂237

（一）离子交换树脂的种类237

（二）离子交换树脂的合成239

（三）离子交换树脂的一般性能及应用241

思考题241

一、化学实验的一般知识242

实验部分242

二、有机化学实验常用的玻璃仪器243

三、实验预习和实验报告的基本要求245

四、实验内容245

实验一芳香烃的性质245

实验二官能团的性质（一）248

实验三乙酸乙酯的制备252

实验四 甲基橙的制备255

实验五官能团的性质（二）257