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第一章绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

一、有机化合物1

二、有机化合物的一般特性1

三、有机化学的重要性1

1.2有机化合物的结构2

一、凯库勒式2

二、路易斯式3

三、价键理论3

四、分子轨道理论6

五、共振式8

1.3共价键的性质9

一、键长9

二、键角10

三、键能10

四、偶极矩11

五、诱导效应和共轭效应12

六、共价键的均裂和异裂13

1.4 有机化合物的分类13

第二章烷烃16

2.1 烷烃的同分异构16

2.2 烷烃的结构18

2.3烷烃的命名19

一、普通命名法19

二、系统命名法20

2.4 烷烃的构象22

2.5烷烃的物理性质25

一、物理状态25

二、沸点25

三、熔点26

四、密度27

五、溶解度27

2.6烷烃的化学性质27

一、氧化反应27

二、裂化28

三、取代反应28

2.7 烷烃卤化反应的机理30

2.8 烷烃卤化反应中的能量变化32

2.9 烷烃的来源及其重要性33

第三章烯烃35

3.1 烯烃的结构35

3.2烯烃的同分异构和命名36

一、烯烃的异构36

二、烯烃的命名37

3.3 烯烃的物理性质39

3.4烯烃的化学性质40

一、亲电加成反应40

二、自由基加成反应46

三、硼氢化反应47

四、催化加氢48

五、氧化反应50

六、α－氢的卤代反应51

七、聚合反应52

3.5 烯烃的制法和工业来源53

第四章炔烃和二烯烃55

4.1炔烃的结构、异构、命名和物理性质55

一、炔烃的结构55

二、炔烃的异构和命名56

三、炔烃的物理性质56

4.2炔烃的化学性质57

一、亲电加成反应57

二、硼氢化反应59

三、加氢和还原59

四、氧化60

五、炔化物的生成60

4.3 炔烃的制法61

4.4共轭二烯烃的结构和特性62

一、共轭二烯烃的结构63

二、共轭二烯烃的特性64

4.5共轭二烯烃的化学性质65

一、亲电加成反应65

二、狄耳斯－阿德尔反应67

三、聚合反应70

第五章脂环烃72

5.1脂环烃的分类、异构和命名72

一、单环脂环烃72

二、螺环和桥环烃73

5.2脂环烃的物理性质和化学反应74

一、脂环烃的物理性质74

二、脂环烃的化学反应75

5.3 环烷烃的结构与稳定性76

5.4环己烷及其衍生物的构象78

一、椅式和船式构象78

二、平伏键和直立键79

三、环己烷构象的推导80

四、一取代环己烷的构象81

五、二取代环己烷的构象82

六、十氢萘的构象83

第六章芳烃86

6.1苯的结构86

一、凯库勒式86

二、苯分子结构的近代观念86

三、苯环的特殊稳定性88

四、苯的结构的表示方法89

6.2单环芳烃的异构、命名及物理性质89

一、单环芳烃的异构和命名89

二、单环芳烃的物理性质91

6.3单环芳烃的化学性质91

一、亲电取代反应92

二、加成反应98

三、氧化反应98

四、侧链卤化反应99

6.4苯环上亲电取代反应的定位规律100

一、两类定位基100

二、定位规律的理论解释101

三、二元取代苯的定位规律104

四、定位规律的应用105

6.5稠环芳烃106

一、萘107

二、蒽和菲110

三、其它稠环芳烃111

6.6休克尔规律和非苯芳烃112

一、休克尔（E.Huckel）规律112

二、非苯芳烃113

6.7芳烃的工业来源115

一、煤焦油的分馏115

二、石油的芳构化115

第七章对映异构118

7.1旋光性119

一、偏光119

二、旋光物质119

三、比旋光度119

7.2 手性和对映异构120

7.3对映异构体构型的标记与命名121

一、对映体构型的表示方法121

二、构型标记方法123

7.4含两个手性碳原子的化合物126

一、含两个不相同的手性碳原子的化合物126

二、含两个相同的手性碳原子的化合物127

7.5 对映异构体的性质127

7.6分子的对称性与手性128

一、分子的对称性129

二、旋光性与构象131

三、环状化合物的对映异构131

四、不含手性碳原子化合物的对映异构131

7.7 外消旋体的拆分133

7.8 立体专一性反应135

7.9 不对称合成136

第八章卤代烃140

8.1卤代烃的分类、命名和结构140

一、卤代烃的分类140

二、卤代烃的命名140

三、卤代烃的结构141

8.2 卤代烃的物理性质142

8.3卤代烃的化学性质143

一、亲核取代反应143

二、消去反应144

三、与金属Mg的反应144

8.4亲核取代反应的机理145

一、SN2机理145

二、SN1机理146

三、影响反应速度的因素149

8.5消去反应的机理152

一、消去反应的机理152

二、消去反应与亲核取代反应的竞争153

8.6 卤代烃的制法154

8.7多卤代烃和氟代烃155

一、多卤代烃155

二、氟代烃156

第九章醇酚醚160

9.1醇的分类、结构、命名和物理性质160

一、醇的分类160

二、醇的结构161

三、醇的命名161

四、醇的物理性质162

9.2醇的化学性质164

一、醇的酸性164

二、取代反应165

三、消去反应167

四、氧化和脱氢168

五、与无机含氧酸的反应169

六、邻位二醇的反应170

9.3一元醇的制法171

一、卤代烃水解172

二、羰基化合物的还原172

三、从格利雅（Grignard）试剂合成172

9.4酚的结构、命名、来源和物理性质173

一、酚的结构173

二、酚的命名174

三、酚的来源174

四、酚的物理性质175

9.5酚的化学性质176

一、酚的酸性176

二、与三氯化铁的显色反应177

三、氧化反应177

四、芳环上的取代反应178

9.6醚181

一、醚的命名181

二、醚的物理性质182

三、醚的反应182

四、醚的制法185

9.7环醚186

一、五元和六元环醚186

二、环氧化合物187

三、冠醚189

9.8 重要的醇、酚和醚191

9.9硫醇、硫酚和硫醚193

一、硫醇、硫酚和硫醚的物理性质193

二、硫醇、硫酚和硫醚的化学性质193

三、硫醇、硫酚和硫醚的制法195

第十章醛和酮199

10.1醛、酮的结构、命名和物理性质199

一、醛、酮的结构199

二、醛、酮的命名200

三、醛、酮的物理性质201

10.2醛酮的亲核加成反应202

一、醛酮亲核加成反应的活性202

二、与碳亲核试剂的加成203

三、与硫亲核试剂的加成204

四、与氧亲核试剂的加成205

五、与氮亲核试剂的加成206

10.3醛、酮的α-H的反应208

一、α－氢的活性208

二、卤化和卤仿反应209

三、羟醛缩合210

10.4醛、酮的氧化还原反应212

一、氧化212

二、还原213

三、歧化反应214

10.5 一元醛、酮的制法215

10.6α，β－不饱和醛、酮和醌216

一、α，β-不饱和醛酮216

二、醌217

10.7 重要的醛、酮220

第十一章测定有机化合物结构的物理方法225

11.1 电磁波谱的基本概念225

11.2红外光谱225

一、红外光谱的基本原理225

二、红外光谱的表示方法227

三、基团的特征吸收频率与指纹区228

11.3紫外光谱230

一、紫外－可见光谱的表示方法230

二、电子跃迁230

三、紫外－可见光谱的应用233

11.4核磁共振谱234

一、基本原理234

二、化学位移236

三、积分曲线和氢原子数目240

四、自旋偶合和自旋裂分240

五、1HNMR谱图的解析242

六、13C核磁共振谱244

11.5质谱246

一、基本原理246

二、质谱的表示方法247

三、质谱峰的种类247

四、高分辨质谱248

第十二章羧酸及其衍生物251

12.1羧酸的结构、命名和物理性质251

一、羧酸的结构251

二、羧酸的命名251

三、羧酸的物理性质253

12.2羧酸的化学性质254

一、酸性254

二、羧酸衍生物的生成255

三、还原反应257

四、α－卤代反应258

五、脱羧反应258

六、二元羧酸受热的反应258

12.3羧酸的制法259

一、氧化法260

二、水解法260

三、由格利雅试剂制备260

12.4羧酸衍生物的命名和物理性质261

一、羧酸衍生物的命名261

二、羧酸衍生物的物理性质262

12.5羧酸衍生物的反应263

一、亲核加成－消去反应264

二、还原反应267

12.6酰胺的特殊性质269

一、酸碱性269

二、霍夫曼（Hofmann）重排269

三、脱水反应271

12.7 重要的羧酸及其衍生物271

12.8磺酸及其衍生物274

一、磺酸的物理性质274

二、磺酸的化学性质274

三、磺酸及其衍生物的应用276

第十三章取代酸和β－二羰基化合物282

13.1 取代酸的酸性282

13.2羟基酸283

一、醇酸的命名和物理性质284

二、醇酸的制法284

三、醇酸的反应285

四、重要的醇酸288

五、酚酸289

13.3羰基酸290

一、羰基酸的性质290

二、重要的羰基酸291

13.4β－酮酸酯292

一、克莱森缩合292

二、β－酮酸酯与烯醇酯的互变异构294

三、β－酮酸酯的水解295

13.5β－二羰基化合物的反应296

一、活性亚甲基的烷基化和酰基化296

二、迈克尔（Michael）反应298

三、诺文格尔（Knoevenagel）反应299

13.6有机合成路线的设计299

一、碳链的增长和缩短300

二、官能团的导入和转化300

三、官能团的保护、占位和导向301

四、构型302

五、合成路线的推导302

第十四章含氮化合物308

14.1硝基化合物308

一、硝基化合物的结构308

二、硝基化合物的化学性质309

14.2胺的结构、命名和物理性质311

一、胺的命名311

二、胺的结构312

三、胺的物理性质313

14.3胺的化学性质314

一、胺的碱性314

二、胺的烃化反应315

三、胺的酰化反应317

四、胺的磺酰化反应318

五、与亚硝酸反应318

六、氧化反应320

七、芳胺的亲电取代反应320

14.4芳香族重氮盐的反应321

一、取代反应322

二、偶联反应323

三、还原反应325

14.5脲和胍325

一、尿素325

二、丙二酰脲325

三、胍326

14.6氨基酸327

一、α－氨基酸的构型327

二、α－氨基酸的分类328

三、α－氨基酸的物理性质329

四、α－氨基酸的化学性质329

五、α－氨基酸的制备方法331

14.7多肽333

一、肽的结构和性质333

二、多肽的合成334

14.8含磷化合物336

一、膦336

二、磷酸酯、亚磷酸酯和膦酸酯337

三、生物体中的磷酸酯339

第十五章芳杂环化合物345

15.1 杂环化合物的命名345

15.2含一个杂原子的五元杂环347

一、吡咯、呋喃和噻吩347

二、吲哚351

三、卟吩衍生物352

15.3含两个杂原子的五元杂环353

一、咪唑354

二、噻唑355

15.4含一个杂原子的六元杂环356

一、吡啶356

二、喹啉和异喹啉360

三、吡喃鎓盐361

15.5含两个和两个以上氮杂原子的六元杂环363

一、二嗪和三嗪363

二、嘧啶和嘌呤的衍生物363

15.6生物碱366

一、生物碱的一般性质366

二、生物碱的碱性367

三、生物碱的结构368

四、合成生物碱药物370

第十六章碳水化合物373

16.1单糖的结构373

一、单糖的构型374

二、单糖的环状结构375

三、单糖的构象378

16.2单糖的化学性质379

一、氧化反应380

二、还原反应381

三、成脎反应381

四、差向异构化382

五、生成糖苷383

六、甲基化384

16.3单糖的衍生物384

一、脱氧单糖384

二、氨基糖385

三、糖酸386

四、糖醇386

五、糖苷387

16.4低聚糖388

一、还原性二糖388

二、非还原性二糖390

三、环糊精391

16.5多糖391

一、淀粉391

二、糖元392

三、纤维素393

四、果胶和琼脂393

第十七章类脂、萜类和甾族化合物395

17.1油脂395

一、脂肪酸395

二、油脂的结构396

三、油脂的性质397

17.2蜡、磷脂398

一、蜡398

二、磷脂398

17.3萜类化合物399

一、单萜400

二、倍半萜402

三、双萜403

四、三萜403

五、四萜404

17.4甾族化合物405

一、甾族化合物的结构405

二、甾族化合物的命名407

三、重要的甾族化合物408

17.5 有机光化学反应简介412

附录422

附录一部分问题和习题的提示或参考答案422

附录二 有机化学文献简介442

附录三 有机化学术语（中英文对照）443