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第一章绪论1

1-1有机化学的研究对象1

一、有机化合物和有机化学的涵义1

二、有机化学的产生和发展1

三、有机化合物的特点3

四、学习有机化学的目的6

1-2有机化合物中的共价键6

一、共价键理论6

二、共价键的属性8

1-3研究有机化合物的一般步骤和方法14

一、分离提纯14

二、纯度的检验14

三、元素的定性和定量分析14

四、实验式和分子式的确定15

五、结构的确定16

1-4有机化合物的分类17

一、开链化合物17

二、碳环化合物18

三、杂环化合物18

习题19

第二章烷烃21

2-1烷烃的同系列和同分异构21

一、通式、同系列21

二、构造异构现象22

三、碳、氢原子的类型和烷基25

2-2 烷烃的命名26

2-3 烷烃的来源28

2-4烷烃的结构29

一、碳原子的四面体概念和分子模型29

二、甲烷的结构和碳原子的sp3杂化30

三、σ键的形成和烷烃的分子结构32

四、烷烃的构象33

2-5烷烃的物理性质37

一、沸点38

二、熔点39

三、相对密度39

四、溶解度39

2-6烷烃的化学性质39

一、氧化反应40

二、裂化反应41

三、取代反应42

2-7氯代反应历程44

一、共价键的断裂44

二、甲烷氯代反应历程45

三、甲烷氯代反应过程中的能量变化46

四、其他烷烃的氯代反应历程48

习题50

第三章烯烃52

3-1烯烃的结构52

一、乙烯的分子结构52

二、碳原子的sp2杂化和π键的形成52

三、π键的特性54

四、丙烯的分子结构55

3-2烯烃的同分异构和命名56

一、烯烃的命名方法56

二、烯烃的同分异构56

三、顺反异构体的Z.E命名法58

3-3 烯烃的物理性质60

3-4烯烃的化学性质61

一、加成反应61

二、氧化反应72

三、聚合反应74

四、α-氢原子的取代反应75

3-5烯烃的工业来源和制法76

一、醇的分子内脱水76

二、卤代烃脱卤化氢77

3-6个别化合物77

一、乙烯77

二、丙烯78

习题78

第四章炔烃和二烯烃81

（一）炔烃81

4-1炔烃的结构81

一、乙炔的分子结构81

二、碳原子的sp杂化和叁键的形成81

4-2炔烃的同分异构和命名83

一、异构现象83

二、命名84

4-3 炔烃的物理性质84

4-4炔烃的化学性质85

一、炔化物的生成85

二、加成反应86

三、氧化反应91

四、聚合反应91

4-5乙炔92

一、乙炔的制法92

二、乙炔的性质92

三、乙炔的主要用途93

（二）二烯烃93

4-6二烯烃的分类和命名93

一、分类93

二、命名94

4-7二烯烃的结构和性质94

一、丙二烯的结构和性质94

二、1,3-丁二烯的结构95

三、π-π共轭效应96

四、用分子轨道法解释大π键97

五、超共轭效应98

六、共轭二烯烃的性质99

习题104

第五章脂环烃106

5-1 脂环烃的同分异构和命名106

5-2环烷烃的性质108

一、催化加氢109

二、加卤素109

三、加卤化氢110

5-3环烯烃的性质110

一、加成反应和氧化反应110

二、双烯合成反应111

5-4 环烷烃的环张力和稳定性111

5-5环烷烃的结构113

一、环丙烷的结构113

二、环丁烷的结构114

三、环戊烷的结构114

四、环己烷的结构115

5-6环烷烃的立体异构117

一、顺反异构117

二、取代环己烷的构象117

三、十氢化萘的结构120

5-7个别化合物121

一、环己烷121

二、环戊二烯121

5-8萜类和甾族化合物的简介122

一、萜类化合物122

二、甾族化合物124

习题125

第六章芳香烃127

6-1苯的结构128

一、苯的凯库勒构造式128

二、苯分子结构的现代观点129

6-2 单环芳烃的同分异构和命名132

6-3 单环芳烃的物理性质134

6-4苯及其同系物的化学性质135

一、取代反应135

二、氧化反应144

三、加成反应146

6-5苯环上取代基的定位效应146

一、两类定位基147

二、取代定位规则的理论解释149

三、定位规则的应用152

6-6个别化合物154

一、苯154

二、甲苯154

三、二甲苯154

四、苯乙烯154

6-7多环芳烃155

一、联苯155

二、萘156

三、蒽158

四、菲159

五、致癌烃159

6-8芳烃的来源160

一、从煤焦油分离161

二、石油的芳构化161

三、从石油裂解产品中分离162

6-9非苯芳烃162

一、环庚三烯正离子163

二、环丙烯正离子163

三、薁163

四、轮烯164

习题165

第七章对映异构169

7-1物质的旋光性169

一、平面偏振光和旋光性169

二、旋光仪和比旋光度171

7-2对映异构现象与分子结构的关系173

一、对映异构现象的发现173

二、手性和对称因素175

7-3含一个手性碳原子化合物的对映异构177

一、对映体177

二、外消旋体179

三、构型的表示方法179

7-4含两个手性碳原子化合物的对映异构181

一、含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构181

二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构183

7-5 对映异构体的R、S命名法184

7-6 环状化合物的立体异构187

7-7不含手性碳原子化合物的对映异构188

一、丙二烯型化合物189

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物189

三、含有其他手性中心的化合物190

7-8 外消旋体的分拆190

7-9 亲电加成反应的立体化学191

习题194

第八章卤代烃199

8-1卤代烃的分类、命名和同分异构199

一、分类199

二、命名199

三、同分异构现象200

8-2卤代烷的性质201

一、物理性质201

二、化学性质202

三、多卤代烷的性质206

四、氟化物的特性207

8-3亲核取代反应历程209

一、两种历程：SN2和SN1209

二、SN1和SN2的立体化学211

三、影响亲核取代反应活性的因素213

8-4β-消除反应历程217

一、E1、E2历程218

二、消除反应的取向219

三、消除反应的立体化学220

四、消除反应与取代反应的竞争222

8-5卤代烯烃和卤代芳烃223

一、化学性质223

二、个别化合物225

8-6卤代烃的制法226

一、由烃制备226

二、由醇制备227

三、卤化物的互换228

习题228

第九章醇、酚、醚231

（一）醇231

9-1醇的分类、命名及同分异构231

一、分类231

二、命名232

三、异构现象233

9-2 醇的物理性质233

9-3醇的化学性质235

一、与活泼金属反应236

二、与无机酸反应237

三、脱水反应240

四、氧化和脱氧242

五、多元醇的反应243

9-4醇的制法244

一、由烯烃制备244

二、由卤代烃制备245

三、由醛、酮制备245

9-5醇的个别化合物247

一、甲醇247

二、乙醇247

三、乙二醇248

四、丙三醇248

9-6硫醇248

一、弱酸性249

二、氧化反应249

（二）酚250

9-7酚的结构和命名250

9-8酚的性质251

一、物理性质251

二、化学性质251

9-9重要的酚及其制备255

一、苯酚255

二、对苯二酚256

三、萘酚257

（三）醚257

9-10醚的命名和性质257

一、命名257

二、物理性质258

三、化学性质259

9-11醚的制法260

一、醇分子间脱水260

二、威廉森（Williamson）合成260

9-12环醚与冠醚261

一、环醚261

二、冠醚（大环多醚）263

9-13 硫醚264

习题264

第十章醛、酮268

10-1醛、酮的分类和命名268

一、分类268

二、命名268

10-2 醛、酮的物理性质270

10-3醛、酮的化学性质270

一、亲核加成反应271

二、醛酮α-氢原子的反应279

三、氧化和还原反应283

四、加品红醛试剂286

10-4一元醛、酮的制法286

一、醇的氧化或脱氢286

二、由芳烃制备芳香醛、酮287

10-5个别化合物288

一、甲醛288

二、乙醛289

三、丙酮290

四、苯甲醛290

五、环己酮291

10-6不饱和醛、酮292

一、乙烯酮292

二、α、β-不饱和醛、酮293

三、醌294

习题296

第十一章羧酸299

11-1羧酸的分类及命名299

一、分类299

二、命名300

11-2 羧酸的物理性质302

11-3羧酸的结构特点及化学性质304

一、结构特点304

二、化学性质305

11-4个别化合物311

一、甲酸311

二、乙酸312

三、苯甲酸313

四、对苯二甲酸313

五、乙二酸314

六、己二酸314

11-5羧酸的一般制法315

一、以烃为原料315

二、以氧化物为原料316

三、以卤代烃为原料317

11-6诱导效应与共轭效应318

一、诱导效应318

二、场效应320

三、共轭效应321

习题324

第十二章羧酸衍生物327

（一）酰基化合物327

12-1酰基化合物的分类、命名及结构比较327

一、分类327

二、命名327

三、结构比较329

12-2酰基化合物的物理性质330

一、酰卤330

二、酸酐330

三、羧酸酯331

四、酰胺331

12-3酰基化合物的化学性质332

一、羰基的反应——加成-消除反应332

二、还原反应336

三、与格利雅试剂的反应337

四、酰胺的特殊反应339

五、酯的重要反应339

12-4乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯340

一、乙酰乙酸乙酯340

二、丙二酸二乙酯344

12-5蜡、油脂、肥皂和合成洗涤剂345

一、蜡345

二、油脂346

三、肥皂和合成洗涤剂349

12-6碳酸衍生物351

一、光气351

二、尿素352

三、氨基甲酸酯353

（二）取代酸354

12-7卤代酸354

12-8羟基酸（醇酸、酚酸）355

一、化学性质355

二、重要羟基酸356

12-9 羰基酸358

习题358

第十三章含氮有机化合物362

13-1硝基化合物362

一、分类、命名和结构362

二、硝基化合物的制备363

三、硝基化合物的性质364

13-2胺370

一、分类和命名370

二、胺的物理性质372

三、胺的立体结构373

四、胺的化学性质374

五、胺的制备383

六、个别化合物386

13-3重氮化合物和偶氮化合物386

一、芳香族重氮盐的制法387

二、芳香族重氮盐的反应387

三、偶氮染料392

四、重氮甲烷393

13-4有机合成的简单介绍395

一、不发生碳架变化的化合物的合成396

二、伴随碳链增长或缩短的合成398

三、环状化合物合成举例401

习题403

第十四章杂环化合物406

14-1 杂环化合物的分类和命名406

14-2五元杂环化合物——吡咯、呋喃、噻吩409

一、吡咯、呋喃、噻吩的结构409

二、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质410

三、吡咯、呋哺、噻吩的来源与合成415

14-3六元杂环化合物——吡啶和嘧啶416

一、吡啶的结构416

二、吡啶的性质417

三、嘧啶的结构及性质420

14-4稠杂环化合物——喹啉、吲哚和嘌呤420

一、喹啉和异喹啉420

二、吲哚423

三、嘌呤423

14-5天然杂环产物和生物碱424

一、含有氧杂环的糠醛、维生素E、香豆素424

二、含有氮杂环的天然产物426

习题432

第十五章糖类434

（一）单糖435

15-1单糖的结构435

一、葡萄糖的构造式和构型式435

二、葡萄糖和其他单糖的环状结构439

15-2单糖的化学性质443

一、氧化反应443

二、还原反应446

三、糖脎的形成447

四、糖苷的形成448

五、糖的酯化和甲基化作用450

六、糖的递升和递降451

七、糖在加热时的焦糖化作用453

（二）低聚糖454

15-3二糖455

一、麦芽糖455

二、纤维二糖456

三、乳糖456

四、蔗糖457

15-4 三糖458

（三）多糖459

15-5淀粉459

一、直链淀粉460

二、支链淀粉462

15-6 糖元463

15-7纤维素463

一、纤维素的结构和性质463

二、纤维素的衍生物464

15-8 糖类在人体内的分解代谢466

习题467

第十六章氨基酸、蛋白质和核酸469

16-1氨基酸469

一、α-氨基酸的结构469

二、氨基酸的分类及命名470

三、氨基酸的来源和合成472

四、氨基酸的性质474

五、氨基酸在食品中的应用478

16-2肽和多肽479

一、肽的形成和表示法479

二、肽键的结构480

三、多肽结构的测定481

16-3蛋白质484

一、蛋白质的分类484

二、蛋白质的结构485

三、蛋白质的化学特性489

四、酶490

16-4核酸491

一、核酸的组成成分491

二、核酸的分类491

三、DNA和RNA的结构492

习题496

第十七章合成高分子化合物497

17-1合成高分子化合物的分类与命名497

一、分类497

二、命名498

17-2合成高分子化合物的结构与性能498

一、结构与聚集态498

二、链的柔顺性和影响因素500

三、高聚物的物理状态500

17-3聚合反应502

一、缩聚反应502

二、加聚反应504

三、共聚合反应506

17-4塑料507

一、聚乙烯507

二、聚氯乙烯507

三、酚醛树脂508

17-5合成纤维510

一、聚酰胺纤维510

二、聚酯纤维512

三、聚丙烯腈513

17-6合成橡胶513

一、聚丁二烯橡胶514

二、丁苯橡胶515

三、氯丁橡胶515

四、丁腈橡胶516

五、硅橡胶516

17-7离子交换树脂516

一、阳离子型离子交换树脂516

二、阴离子型离子交换树脂517

习题518

第十八章周环反应520

18-1 电环化反应521

18-2环化加成反应527

一、［2+2］环化加成527

二、［4+2］环化加成528

18-3σ键迁移反应530

一、［1、j］σ迁移531

二、［i、j］σ迁移535

习题536

第十九章测定有机化合物结构的波谱法539

19-1电磁波谱与吸收光谱539

一、电磁波谱539

二、电磁波谱与分子激发类型540

三、吸收光谱的产生541

19-2紫外光谱541

一、电子跃迁类型542

二、紫外光谱图543

三、紫外光谱的应用546

19-3红外光谱547

一、分子振动的类型及分子基本振动数547

二、分子结构与吸收峰位置550

三、红外光谱简析554

19-4核磁共振谱557

一、质子在强磁场中的行为557

二、化学位移与结构559

三、等性质子564

四、自旋偶合及裂分564

19-5 质谱（Mass spectra）简介567

习题569

习题参考答案572