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目录1

第一章绪论1

1.1有机化学的发展和有机化合物1

1.2有机分子结构和结构理论3

1.3有机分子形状和分子结构表示法5

一、分子形状5

二、分子结构式6

1.4共价键10

一、原子轨道，波函数，电子云和电子云密度10

二、共价键的本质11

二、键的极性15

一、键离解能15

1.5键和分子性质15

三、分子极性17

四、酸和碱17

1.6有机反应18

一、化学平衡18

二、反应动力学19

三、反应能量图和反应机理20

第二章烷烃和环烷烃23

2.1正烷烃23

一、同系列、同系物23

二、物理性质24

三、构象25

一、同分异构29

2.2支链烷烃29

二、烷烃的命名31

2.3环烷烃34

一、异构和命名34

二、燃烧热和相对稳定性37

三、环丙烷结构的近代理论37

四、环烷烃的构象39

2.4烷烃的反应45

一、键离解能及游离基稳定性45

二、烷烃的卤代46

三、烷烃的热裂53

四、烷烃的燃烧54

二、加成反应56

一、取代反应56

2.5环烷烃的反应56

2.6烷烃和环烷烃的来源57

第三章立体化学58

3.1手性和对映体58

3.2对映体的物理性质——光学活性（旋光性）59

3.3物质产生光学活性的原因61

3.4对映体的命名，R、S构型的定义62

3.5外消旋混合物（外消旋体）65

3.6外消旋体的拆分66

一、机械拆分法66

二、酶的发酵法66

三、化学拆分法66

3.7费塞尔（Fisher）投影式及其他投影式67

3.8 含有一个以上手性碳原子化合物，非对映体69

3.10化学反应与立体异构现象72

3.9环状化合物中的立体异构关系72

3.11没有手性碳原子的光学异构现象77

一、具有手性轴的光学活性化合物77

二、具有手性面的光学活性化合物78

3.12螺烯（轮烯）或螺并苯79

第四章卤代烷80

4.1卤代烷的结构80

4.2卤代烷的分类和命名82

一、分类82

二、命名82

4.3卤代烷的物理性质83

一、亲核取代反应84

4.4卤代烷的反应84

二、消除反应101

三、与金属反应104

4.5卤代烷的制法106

第五章核磁共振谱和质谱108

5.1核磁共振谱（nmr）108

5.2化学位移110

5.3峰的相对面积116

5.4自旋——自旋裂分116

5.5较复杂的自旋——自旋裂分121

5.6解谱123

5.7 13C的nmr谱（Cmr）125

5.8 质谱128

5.9 质谱仪129

5.10 分子离子，分子式130

5.11 裂解132

第六章 醇和醚136

6.1 醇的结构136

6.2 醇的分类、异构和命名136

一、分类136

二、醇的异构和命名137

6.3 醇的物理性质139

6.4 醇的光谱性质（nmr）141

6.5 醇的反应142

一、酸性和碱性143

二、与氢卤酸反应146

三、消除反应151

四、与亚硫酰氯、卤化磷和无机酸反应152

五、与有机酸反应153

六、氧化和脱氢反应153

6.6 醇的制法156

一、醛、酮、羧酸及其酯的还原反应156

二、格氏试剂和醛、酮、酯的加成反应157

三、卤代烷的水解反应158

四、烯烃的加成反应159

五、甲醇和乙醇的特殊制法159

6.7 醚的结构和命名160

6.8 醚的物理性质162

6.9 醚的制法162

一、威廉姆森反应162

二、醇分子间的去水反应163

一、？盐的生成和碳氧键的断裂164

6.10 醚的反应164

二、过氧化物的生成165

6.11 环醚和冠醚166

一、环醚166

二、冠醚170

第七章烯烃172

7.1烯烃的命名172

7.2烯烃的结构174

一、π键模式174

一、沸点175

二、偶极矩175

7.3烯烃的物理性质175

二、弯键模式175

三、核磁共振谱176

7.4烯烃的相对稳定性178

7.5烯烃的制备和来源180

一、卤代烷的消除反应180

二、醇的消除反应183

三、邻二卤代物的脱卤反应185

四、烯烃的来源185

7.6烯烃的反应186

一、催化氢化186

二、亲电加成187

11.5醛酮的制法192

三、自由基加成192

四、α-卤代反应193

五、自由聚合反应194

六、硼氢化反应195

七、氧化196

八、卡宾和类卡宾的加成反应199

第八章炔烃和共轭二烯烃202

8.1炔烃的结构202

8.2炔烃的命名202

8.3炔烃的物理性质203

一、偶极矩203

二、核磁共振谱203

8.4炔烃的反应205

一、酸性反应205

二、还原反应207

三、加成反应208

四、氧化反应211

五、聚合反应212

六、与醛、酮的加成反应212

8.5炔烃的来源和制法212

一、乙炔的来源212

二、消除反应213

三、取代反应214

8.6共轭体系（conjugate systems）214

一、烯丙基体系（Allylic systems）215

二、乙烯基卤化物219

8.7 二烯烃的命名和结构220

一、结构221

8.8共轭二烯烃221

二、加成反应222

三、聚合反应226

8.9二烯烃的制法和来源227

第九章苯和芳香烃229

9.1苯229

一、结构229

二、共振能230

三、分子轨道理论231

四、苯环的符号231

五、苯的来源232

9.2苯及其衍生物的命名233

9.3苯及其衍生物的核磁共振谱234

9.4苯衍生物的偶极矩237

一、2π电子体系238

二、6π电子体系238

9.5芳香性，HücKel 4n+2规则238

三、10π电子体系239

四、较大环π体系240

五、其它芳香化合物240

9.6芳香化合物的亲电取代反应241

一、卤代反应241

二、质子化反应243

三、硝化反应244

四、磺化反应245

五、傅—克反应248

9.7芳香族亲电取代反应中的定向效应252

9.8芳香族亲电取代反应中的定位理论254

9.9多取代基的定位效应259

9.10芳香族亲电取代反应在合成中的应用260

一、游离基卤代262

9.11芳环加成反应263

9.12芳环侧链反应263

二、苄卤的取代反应264

三、氧化反应266

四、烷基苯的酸性266

五、还原反应267

第十章 红外光谱和紫外光谱269

10.1 红外光谱（Infrared Spectrum）270

一、红外光谱的产生270

二、分子的振动形式272

三、基团特征频率274

五、烯烃的红外光谱275

四、烷烃的红外光谱275

七、卤代烷的红外光谱276

六、炔烃的红外光谱276

八、醇和醚的红外光谱278

九、苯及其衍生物的红外光谱280

10.2紫外光谱（Ultraviolet Spectroscopy）281

一、紫外光谱的产生和表示方法281

二、电子跃迁282

三、烷基取代基对紫外光谱的影响284

四、苯及其衍生物的紫外光谱284

五、其它官能团的紫外光谱285

第十一章醛和酮286

11.1结构286

11.2命名287

一、普通命名287

二、系统命名288

11.3物理性质288

11.4光谱性质289

一、核磁共振谱289

二、红外光谱291

一、醇的氧化292

三、炔烃的水化293

11.6醛、酮的反应293

二、烯烃的氧化293

一、烯醇化，酮—烯醇平衡294

二、外消旋化296

三、卤化反应296

四、羰基的加成反应298

五、氧化还原反应309

第十二章羧酸及其衍生物315

12.1羧酸的结构315

12.2羧酸的命名315

12.3羧酸的物理性质317

12.4羧酸的光谱性质318

一、核磁谱318

二、红外光谱318

二、有机金属化合物的羧基化反应319

12.5羧酸的制法319

一、腈的水解反应319

三、伯醇、醛和烷基苯等的氧化反应320

12.6羧酸的反应320

一、羟基氢的酸性及其反应321

二、烃基反应324

三、羰基碳原子的反应325

四、降级反应328

12.7羧酸的来源329

12.8羧酸衍生物的结构330

12.9羧酸衍生物的命名332

一、核磁谱334

12.11羧酸衍生物的光谱性质334

12.10羧酸衍生物的物理性质334

二、红外光谱335

12.12羧酸衍生物的反应336

一、羰基氧的碱性336

二、水解，亲核加成——消除338

三、其它亲核取代反应341

四、还原反应345

五、α-质子的酸性347

六、酰胺氮原子上的反应350

七、热消除反应350

12.13乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的合成法351

一、蜡354

二、脂肪354

12.14蜡和脂肪354

第十三章胺及其它含氮化合物357

13.1胺的结构357

13.2胺的命名358

13.3胺的物理性质359

一、依数性359

二、波谱性质359

13.4胺的制法361

一、氨或胺的直接烷基化361

二、间接烷基化——盖布瑞尔（Gabriel）合成362

三、硝基化合物还原362

六、亚胺的还原——还原氨化法364

五、肟的还原364

四、腈化物还原364

七、酰胺的还原365

八、霍夫曼（Hofmann）、克提斯（Curtius）和施密特（Schmidt）重排366

13.5胺的反应367

一、胺的碱性367

二、酰基化反应369

三、满尼赫（Mannish）反应370

四、磺酰化反应（Hinsberg）反应370

五、与亚硝酸反应371

六、氧化反应372

七、芳胺的亲电取代反应372

13.6季铵类化合物374

一、季铵盐和季铵碱，霍夫曼消除374

二、相转移催化剂（PTC）376

13.7重氮和偶氮化合物377

一、芳香族重氮盐的结构377

二、芳香族重氮盐的制备377

三、芳香族重氮盐的反应378

四、重氮甲烷384

13.8硝基化合物385

一、脂肪族硝基化合物385

二、芳香族硝基化合物385

第十四章芳香族卤代烃、酚、苯醚和醌388

14.1卤代苯的反应388

一、取代反应388

二、金属化反应390

14.2卤代苯的制备392

14.3酚与苯醚的命名和物理性质393

一、命名393

二、物理性质394

三、光谱性质395

14.4酚及苯醚的反应396

一、酚羟基的反应396

二、芳环的反应398

14.5酚和苯醚的制备405

一、酚的制备405

二、苯醚的制备407

14.6醌408

一、命名和物理性质408

二、反应409

三、制法411

第十五章多核芳烃412

15.1萘413

一、结构和来源413

二、反应413

三、取代萘416

四、萘衍生物的合成417

15.2蒽和菲419

一、结构的稳定性419

二、反应419

三、蒽和菲衍生物的合成421

15.3复杂多核烃422

一、合成423

15.4联苯423

二、结构424

三、反应424

四、与联苯有关的化合物425

第十六章周环反应427

16.1轨道对称性和周环反应427

16.2电环化反应429

一、含4n+2个π电子体系430

二、含4n个π电子体系431

16.3环加成反应434

一、［4π+2π］环加成反应434

二、［2π+2π］环加成反应437

16.4σ迁移重排439

一、氢的迁移440

二、碳的迁移441

三、［3,3］迁移442

第十七章杂环化合物445

17.1呋喃、吡咯和噻吩445

一、结构和物理性质445

二、制备446

三、反应447

17.2苯并吡咯、苯并呋喃和苯并噻吩449

一、合成449

二、反应450

17.3唑451

一、结构和命名451

二、合成452

三、反应453

17.4吡啶454

一、合成455

二、反应456

17.5喹啉和异喹啉458

一、结构和命名458

二、合成459

三、反应460

17.6 二嗪462

一、合成463

二、反应463

第十八章碳水化合物465

18.1定义和分类465

18.2糖的立体化学和构型表示法466

18.3糖的环状结构469

18.4吡喃糖的构象471

18.5单糖的反应472

一、醚的生成472

二、环状缩醛和缩酮的形成473

三、酯化475

四、还原476

五、氧化476

六、苯腙和糖脎479

七、链的增长480

八、链的缩短481

18.6单糖的立体化学：Fischer证明482

18.7低糖485

18.8多糖488

18.9糖的磷酸酯490

第十九章氨基酸、蛋白质和核酸492

19.1氨基酸492

一、结构、分类和命名492

二、物理性质和光谱性质495

三、合成495

四、反应498

19.2 多肽501

一、结构和命名501

二、合成503

三、结构测定505

一、分子的形状506

19.3蛋白质506

二、性质507

三、结构508

19.4 核酸511

一、组成512

二、结构514

三、生物功能514

第二十章习题总汇515

20.1第一章习题515

20.2第二章习题517

20.3第三章习题520

20.4第四章习题523

20.5第五章习题525

20.6第六章习题534

20.7第七章习题539

20.8第八章习题544

20.9第九章习题548

20.10第十章习题553

20.11第十一章习题564

20.12第十二章习题568

20.13第十三章习题575

20.14第十四章习题585

20.15第十五章习题590

20.17第十七章习题593

20.16第十六章习题594

20.18第十八章习题602

20.19第十九章习题604