《表4 更多N-甲基化反应的底物拓展a》

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《"N,N-二甲基甲酰胺二烷基缩醛对含N—H化合物的N-烷基化反应"》

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在探索了咪唑类和吲哚类化合物后，我们对更多底物（吡咯类、吡唑类、三氮唑、四氮唑、芳胺类、酰胺类、烯胺类）的适用范围进行了考察（表4）.从表4可以看出，除了苯胺和苯甲酰胺不会发生烷基化的反应外（Entries 7，8，表4），其余多种含有N-H杂环化合物结构都能发生烷基化反应（Entries 1～6，9～16，65%～95%，表4）.我们发现，N—H参与到共轭体系中的化合物（Entries 1～6，14～16，表4）作为底物时，能以较高的收率发生烷基化反应，且与N—H相邻的基团是吸电子基团（Entries 14～16，表4）的底物，其甲基化产率越高.而N—H没有参与到共轭体系中的化合物作为底物时，如四氢异喹啉，在同样的反应条件下产率下降至12%（Entry 9，表4）.令人高兴的是，单取代的酰胺和内酰胺类化合物在标准条件下都可以顺利地转化为甲基化产物（Entries 10～13，表4），且收率达到90%以上，可能是酰胺中羰基的吸电子性促进作用.