《表2 α-重氮酯类化合物的底物拓展a》

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《微波辅助α-重氮酯类化合物的快速合成》

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得到最优的条件后，开始对该反应体系的底物适用范围进行了考察（表2）.R1选自以下基团:乙酰基、乙基、苄基或卤素、三氟甲基、甲基、甲氧基、对甲苯磺酰基取代的苯环；R2为甲基、乙基、烯丙基、异丁基和苄基.首先探究了苯环上的电子效应和位阻效应对收率的影响，发现含有吸电子基取代的3b～3f的收率在80%～86%之间，供电子基取代的3g，3h收率可以达到85%；不同位置取代3c～3e之间收率相差不明显，均可以中等至良好的收率得到目标产物，电子效应和位阻效应对目标产物收率影响不大.其次，对于不同类型的酯，例如乙酯（3g～3i）、烯丙基酯（3j）、异丁酯（3k）、苄酯（3l），其目标产物的收率也可以达到80%以上，均可实现克级规模产物制备，说明该反应体系具有较好的普适性.值得一提的是，产物3m能够在一步反应中完成两个位点的反应，在发生重氮转移反应的同时，对甲苯磺酰基会取代苯环羟基上的氢，实现对羟基的保护.当原料1中不含苯基，即乙酰乙酸乙酯（1n）作为原料时，反应也可以很好地进行，以85%的分离收率得到目标产物3n.当以羰基α-位被乙基（1o）或苄基（1p）取代的酯为原料时，在标准条件下可实现乙酰基脱除进而得到目标产物3o和3p.