《表2 芳基锌试剂与3,3,3-三氟丙烯生成偏氟烯烃3的底物适用范围考察a》
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《"镍催化下3,3,3-三氟丙烯与芳基锌试剂的区域选择性偶联反应"》
在确定了最佳反应条件之后,对芳基锌试剂与3,3,3-三氟丙烯生成偏氟烯烃3的底物普适性进行了考察(表2).不同的芳基锌试剂均能高选择性地得到化合物3.芳基锌试剂上取代基的电性对反应效率所有影响,带有吸电子取代基的芳基锌试剂所得产率略低于有供电子或中性取代基的芳基锌试剂.该反应可以兼容一系列重要的官能团,如三氟甲基、硅醚、缩醛、二甲胺、酯基以及吗啉基等(3g,3i~3o),都能以中等到良好的产率得到偏氟烯烃产物.更为重要的是,芳基氯代物也能很好地兼容该体系,从而为其下游转化提供了良好的机遇(3f).该反应对位阻并不十分敏感,1-萘基和邻甲基芳基锌试剂均能得到中等到良好的产率(3d,3h),从而体现了该反应的底物普适性.
图表编号 | XD00214188700 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2020.10.01 |
作者 | 程然、徐畅、张新刚 |
绘制单位 | 中国科学院上海有机化学研究所分子合成卓越中心中国科学院有机氟化学重点实验室中国科学院大学、中国科学院上海有机化学研究所分子合成卓越中心中国科学院有机氟化学重点实验室中国科学院大学、中国科学院上海有机化学研究所分子合成卓越中心中国科学院有机氟化学重点实验室中国科学院大学 |
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