《表2 反应底物的适用范围考察a》

  提示：宽带有限、当前游客访问压缩模式

本系列图表出处文件名：随高清版一同展现

《钯催化脱芳构/异构化一锅合成β-甲基苯乙烯》

1. 获取 高清版本忘记账户？点击这里登录

1. 下载图表忘记账户？点击这里登录

a：反应条件为苄基氯（38.0mg，0.3mmol），烯丙基三丁基锡（198.7mg，0.6mmol)，Pd2（dba）3（0.015mmol，13.7mg），PPh3(0.06mmol，15.7mg），溶剂（2mL），在室温下反应12h后，加入对甲基苯磺酸（0.6mmol，142.0mg），酸化12h；b：分离收率．

在最佳反应条件下，对不同反应底物的适用性及官能团的兼容性进行考察，结果见表2．首先，当苯环上连有双取代甲基，如2，5-二甲基苄氯和2，6-二甲基苄氯时，产率分别为74%和82%（编号2和3）；当苯环邻位连有供电子基团甲基、乙基时，反应可以顺利进行，产率分别为83%和82%（编号4和5），未受空间位阻的影响；当苯环上邻位连有吸电子基团如甲氧基、苯基、卤原子、酯基、氰基和炔基时，反应产率在60%～84%（编号6-12），收率有所下降，甚至部分底物延长了反应时间，产率也没能提高，并且吸电子基团的电负性越强时，反应效果越差，可能的原因是电负性越强，钝化苯环的能力也强，苯环活性下降，致使反应效果不佳．当苄基位连有苯基时，得到了84%的高收率（编号13），反应并没有受到空间大位阻的影响．同时我们也考察了苯环上间位连有取代基时对反应的影响，当间位的基团是甲基时，反应效果不是很理想，得到67%的目标产物（编号14）；当苯环上间位的基团是氯原子时，产率达到70%（编号15）．最后，我们考察了萘苄氯这个底物，得到目标产物的收率是73%（编号16），由以上实验结果得出，苄基氯和烯丙基三丁基锡烷生成β-甲基苯乙烯的反应官能团兼容性好，底物适用范围广，多种类型的取代基都可以高收率地得到目标产物．