《表2 水相中无碱条件下N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺的5-外型氮杂环化反应的底物适用性考察》

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《水相中无碱条件下N-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺的5-外型氮杂环化反应》

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在最佳反应条件下，探讨了该反应的底物适用性，结果见表2.从表2可知，一系列异吲哚-1-酮（3）可通过上述反应条件得到，收率30%～99%.一些官能团，比如溴、甲氧基、硝基和噻吩等均能较好兼容.例如，在标准条件下，N-甲氧基-5-溴-2-炔基苯甲酰胺（1b）的反应以71%的收率得到相应的异吲哚-1-酮3b.该反应只有一种异构体（Z）-异吲哚-1-酮3b产生.N-甲氧基-5-氯-2-炔基苯甲酰胺（1d）、N-甲氧基-5-甲氧基-2-炔基苯甲酰胺（1e）、N-甲氧基-2-（3-氟苯乙炔基）苯甲酰胺（1i）、N-甲氧基-2-（1-萘乙炔基）苯甲酰胺（1k）、N-甲氧基-2-苯乙炔基-1-萘酰胺（1l）和N-甲氧基-2-（3-甲氧基丙炔基）苯甲酰胺（1n）的反应也以良好收率得到相应的单一异构体（Z）-异吲哚-1-酮3d、3e、3i、3k、3l和3n.标准条件下，N-甲氧基-2-（4-硝基苯乙炔基）苯甲酰胺的反应非常好，几乎以定量收率得到相应的硝基取代异吲哚-1-酮（3j）.但是，该反应得到的异吲哚-1-酮（3j）的Z/E异构体比约为1∶1，可通过重结晶得到较纯的产品.该产物的Z-构型3j（CCDC:1988857）和E-构型3j'（CCDC:1988858）分别用单晶结构得到了证实.