《表2 底物拓展a,b:铜促进8-氨基喹啉导向的芳基酰胺的二甲硫基化反应》

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《铜促进8-氨基喹啉导向的芳基酰胺的二甲硫基化反应》


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在上述优化的反应条件下,研究了一系列取代的8-氨基喹啉酰胺与DMSO的双甲硫基化反应,具体见表2.从实验结果可以看出,无论芳环上含有供电子基还是吸电子基,均可以适用于该体系.当苯环上引入给电子基(甲基、甲氧基)时,能以良好到优秀的产率得到目标产物(3b~3e).可能受位阻的影响,当苯环的邻位和间位有甲氧基时,相应产物的收率稍低(3f).苯环上含有卤素取代基的底物,在优化的条件下,反应也能顺利进行,以中等到较好的收率得到相应的产物(43%~87%,3g~3k).由于电子效应的影响,当苯环的取代基团为吸电子基,如三氟甲基、硝基、甲酰基和腈基时,得到目标产物的产率较低(3l~3o).对于含有萘环的底物反应效果一般,以57%的收率得到目标产物,其原因可能是因为位阻太大(3p).