《表2 不同反应底物的Suzuki-Miyaura偶联a》

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《PEG-400/H_2O中无配体条件下卤代芳烃与芳基硼酸交叉偶联反应的研究》

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在最佳的反应体系PEG-400/H2O中，选择了一系列溴、氯代芳烃与芳基硼酸进行交叉偶联反应，实验结果见表2。在无配体的条件下，含有吸电子基团卤代芳烃的反应活性比含有给电子基团芳烃要好（entries 1-6）。例如，当溴代芳烃上含有硝基时，交叉偶联产率可达99%。但是，当溴代芳烃上含有甲氧基时，其产率下降到84%(entries 1，4）。由于C-Cl键比C-Br键牢固，不容易断裂，在交叉偶联反应中，氯代芳烃的反应活性比溴代芳烃要差，而且交叉偶联反应条件也要苛刻（entries 5，6）。然后选取4-甲氧基溴苯与不同芳基硼酸反应，实验结果表明不同芳基硼酸的反应活性相差不大，都能够得到85%以上交叉偶联收率（entries 7-12）。实验发现，当用邻、间、对位有甲基的芳基硼酸分别进行交叉偶联反应时，它们的交叉偶联产率相差无几，这一实验结果说明位阻效应对交叉偶联反应影响不大（entries 8-10）。