《表2 甲苯类底物的氧化a》

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《氯化镍催化的过硫酸钠对芳烃苄位的氧化反应》


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在上述最优条件下(表1,Entry 8),考察了其它取代甲苯对该反应的适应性,反应结果见表2.当苯环上连有供电子基团化合物时,反应都在6 h内能完成,得到相应的芳香醛(表2,Entries 1~5,产率45%~79%),其中邻二甲苯以及对二甲苯进行反应都未能检测到双氧化产物的产生,可能由于醛基的吸电子性抑制了邻对位甲基的反应活性.卤素单取代甲苯底物反应也可以进行,获得中等收率产物(表2,Entries 6~8,产率53%~67%).但当苯环上连有两个卤素尤其是存在于甲基邻位时,反应收率显著下降(表2,Entries 9~10,产率22%~34%).当苯环上连有硝基时,该氧化反应的产率也较低(表2,Entry 11,产率30%).此外,甲基吡啶获得37%的收率(表2,Entry 12),甲基噻吩获得了39%的收率(表2,Entry 13).