《表3 α,β-不饱和酮底物的扩展a,b》

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《"碳酸钠促进的羧酸对α,β-不饱和酮的Oxa-Michael加成合成酯"》

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以乙酸（2a）、苯乙酸（2g）和苯甲酸（2i）为酸底物，我们调查了α，β-不饱和酮底物范围（表3）.各种取代的芳基乙烯基酮，取代基不管是供电子基还是吸电子基，而且这些取代基不管在邻位、间位还是在对位，它们均与上述三种酸顺利反应，以64%～89%的收率得到相应加成产物（3ba～3ia，3bg～3ig和3bi～3ii）.而且，电子性质差异较大的取代基（如强供电子的OMe和强吸电子的NO2）所取代的底物（1h与1i），反应没有显著差别.萘基乙烯基酮也是合适的底物（3ja～3ji）.非末端烯基苯基酮（1k）也以较好的收率得到想要的产物（3ka～3ki）.对氯苯基乙烯基酮与对氯苯甲酸和对甲氧基苯甲酸的反应具有相近的反应速率和产率，进一步说明该反应对底物取代基电子性质的不敏感性（3fq，3fr）.位阻较大的2'-苯基烯基苯基酮（1l）也以中等的收率得到想要的产物（3la）.令人高兴的是脂肪族的α，β-不饱和酮，如乙基乙烯基酮（1m）和非末端的4-己烯-3-酮（1n）也适合本反应，与脂肪族苯乙酸和芳香族苯甲酸均能良好反应，以好的收率得到相应的产物（3mg，3mi，3ng，3ni）.其中化合物3hi和3ii的结构得到了X-ray单晶衍射的确定（图2）.然而，环状的环己烯酮及3-甲基环己烯酮在当前的反应条件下不发生反应.