《表2 不同反应底物的TiOPc光催化C–H活化效果》

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《太阳光照下酞菁类有机半导体光催化C-H活化合成联芳基功能材料》

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a)产率为核磁产率

基于前面对不同酞菁作为光催化剂的研究，证实TiOPc具有更加优异的光催化效率，因此在接下来不同反应底物的研究中均采用TiOPc作为光催化剂.本工作首先研究了1a与不同杂环2的光催化反应，分别采用了噻吩（2a）、呋喃（2b）、吡咯（2c）作为芳基化基团，催化效果如表2所示.研究发现前三者均能获得良好的催化效果，并且以吡咯作为芳基化基团获得了最高的催化产率，效率可达84%.后续进一步以噻吩（2a）作为芳基化基团，研究了不同取代基的重氮盐光催化效率.我们分别选择了具有较强吸电子功能的–NO2、给电子能力较强的–OCH3，以及溴、氯等基团为取代基的重氮盐底物.研究结果表明，具有吸电子基团的重氮盐的光催化产率要高于具有给电子基团的重氮盐的产率（表2）.这是因为吸电子基团的存在，重氮盐更加容易在TiOPc的催化下被活化.对于卤素取代的重氮盐，在光催化芳基化后形成的产物由于芳环上卤素原子的存在，为后续进一步的功能化拓展提供了便利.