《表2 底物拓展：通过自由基串联环化反应合成4-喹诺酮类化合物》

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《通过自由基串联环化反应合成4-喹诺酮类化合物》

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a Reaction conditions:1（0.25 mmol），IBX（1.0 mmol），DMSO（10 mL），90℃，12 h.b Isolated yield.c More IBX（1.0 mmol）was added after 12 h and reaction was continued for another 6 h.

我们分别从炔丙位取代基、N-苯环不同电子效应、炔烃取代基等方面对底物的适用范围进行了研究（表2）.在炔丙位引入具有不同位阻基团时发现，甲基（2b）反应效率很高，叔丁基（2c）、苯基（2d）相对较低.我们尝试了炔烃上带有不同取代基团的底物，发现炔烃芳环取代基不论为给电子基团甲氧基（2f）、苯氧基（2g），甲基（2h）还是吸电子基团氰基（2e）、氟原子（2i）、溴原子（2j）均能取得良好的反应效果.当炔烃取代基为苯硫基（2k）、三甲基硅基（2l）、1-环己烯基（2m）时，也能以较好的产率得到目标产物.然而N-苯环的电性对反应效率影响很大.该苯环对位为给电子基团的甲氧基（2a～2m）、苄氧基（2p）、苯氧基（2q）时反应效果较好，而当对位为氟（2n）、氯原子（2o）取代时，底物氧化电势升高，IBX则易与溶剂DMSO反应导致效率明显降低，需要补加额外4 equiv.IBX并延长反应时间才能实现底物的完全转化.含间位取代基的多取代苯环底物以较好的产率得到产物，但区域异构体2r/2r'比例接近1∶1.