《表2 反应条件优化a:Ming-Phos/铜催化的甲亚胺叶立德与三氟甲基烯酮的不对称[3+2]环加成反应》
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《Ming-Phos/铜催化的甲亚胺叶立德与三氟甲基烯酮的不对称[3+2]环加成反应》
接下来考察了其他条件对反应的影响(表2).首先对催化剂铜盐进行了考察,结果显示:当使用Cu(CH3-CN)4Cl O4、Cu(CH3CN)4PF6、[Cu(OTf)2]·Tol、Cu(CF3-SO3)2、Cu(CH3CN)4NTF2时,并未得到更好的结果(Entries 1~6).接着考察了其他的无机碱和有机碱,当使用叔丁醇钾时,对映选择性大幅度降低;而使用1,5-二氮杂二环[5.4.0]十一烯-5 (DBU)作为碱时,完全失去了选择性(Entry 7~10).最后考察了溶剂对反应的影响,与叔丁基甲基醚相比,以四氢呋喃为溶剂时,非对映选择性略有提升,而对映选择性保持不变(Entry 11).然而,换作其他醚类溶剂或甲苯作为溶剂时,均没有得到更好的结果(Entries 12~14).通过对反应条件的系统优化,最终确定了反应的最优条件:M3 (5.5 mol%)作为配体,Cu(CH3CN)4BF4 (5 mol%)作为催化剂,碳酸铯作为碱,四氢呋喃作为溶剂,反应温度为-30℃.
图表编号 | XD00227692100 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2020.08.01 |
作者 | 武力左、张峰源、章振涛、尚垒、刘宇 |
绘制单位 | 长春工业大学化学与生命科学学院材料科学高等研究院、长春工业大学化学与生命科学学院材料科学高等研究院、长春工业大学化学与生命科学学院材料科学高等研究院、长春工业大学化学与生命科学学院材料科学高等研究院、长春工业大学化学与生命科学学院材料科学高等研究院 |
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