《表2 反应条件优化a:手性硫脲-酰胺催化1,3-二酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应》
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《"手性硫脲-酰胺催化1,3-二酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应"》
接下来以催化剂1a和1b为对象,考察了溶剂对其催化效果的影响,结果见表2.开始对比了2,4-二酮对硝基烯烃加成反应常用的二氯甲烷和甲苯,在以甲苯为溶剂时,1a和1b催化加成产物(R)-7a均具有较高产率,其相应ee值分别为92%和90%(Entries 1~4).而当以CH3CN(Entry 5)、THF(Entry 6)、EtOAc(Entry 7)为溶剂以及无溶剂反应(Entry 9)时,催化剂的选择性均不理想.同时考察催化剂用量对催化结果的影响,当1a用量低至1 mol%,反应时间有所延长,但其加成产物ee值仍达到92%(Entry 11),说明催化剂用量能够影响反应速率,但对反应选择性影响不大.同时对温度进行考察可以发现,温度对加成产物ee值的影响不大(Entries12~13).
图表编号 | XD009786700 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2019.04.01 |
作者 | 白冰、王龙、杨静、蔡莉莉、刘前进、席高磊、赵志伟、毛多斌、陈芝飞 |
绘制单位 | 郑州轻工业学院食品与生物工程学院、郑州轻工业学院食品与生物工程学院、郑州轻工业学院食品与生物工程学院、河南中烟工业有限责任公司技术中心、河南中烟工业有限责任公司技术中心、河南中烟工业有限责任公司技术中心、河南中烟工业有限责任公司技术中心、郑州轻工业学院食品与生物工程学院、河南中烟工业有限责任公司技术中心 |
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