《表1 催化剂筛选：手性硫脲-酰胺的合成及其在Michael加成反应中的应用》

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《手性硫脲-酰胺的合成及其在Michael加成反应中的应用》

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注:1)产率为分离产率；2)绝对构型由实测旋光值与文献旋光值对比确定。

以合成的化合物2a～2c为催化剂，考察了其在硝基苯乙烯对2，4-戊二酮的加成反应中的催化作用，结果如表1所示。催化剂2a在使用量为1 mol%、甲苯为溶剂时，以95%的高产率获得催化产物，催化产物的e.e.值为90%，优势构型为S异构体，这与前期我们报道的催化剂1的加成产物的绝对构型恰好相反；在相同条件下，催化剂2b、2c反应时间较长，且其对映选择性有所下降，e.e.值分别为78%和82%。催化剂2a和2b、2c的主要区别在于二胺桥连部分，以上结果说明二胺部分除了连接硫脲和吡咯烷外，其结构对反应过渡态也起到关键作用。接下来我们考察了溶剂对催化剂2a催化效果的影响，相比甲苯，以CH2Cl2、Et2O、1，4-二氧六环以及EtOAc为溶剂时，催化剂2a的催化对映选择性均有不同程度的下降。