《表3 1a催化2,4-戊二酮对取代硝基烯烃的加成反应a》
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《"手性硫脲-酰胺催化1,3-二酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应"》
基于对催化反应溶剂、温度、催化剂用量的考察,我们确定了优化的反应条件:1 mol%催化剂用量,以甲苯为溶剂在室温下反应.根据优化后的反应条件,进一步考察了催化剂1a对不同取代硝基烯烃参与的加成反应的催化效果.如表3所示,在对含有不同电子效应基团的各种硝基苯乙烯的加成反应中,催化剂1a均能以较高产率及较好的对映选择性得到加成产物(Entries 1~12).其中在对2-氯硝基苯乙烯的加成反应中,产物ee值达到了94%(Entry 2);催化剂1a对杂环及稠环硝基烯烃参与的加成反应也具有中等的对映选择性,其加成产物ee值分别为85%(Entry 13)、89%(Entry 14).同时我们也考察了催化剂对脂肪族硝基烯烃加成反应的选择性,其加成产物ee值为91%(Entry 15),说明催化剂1a对亲电底物具有较强的适用性.
图表编号 | XD009786800 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2019.04.01 |
作者 | 白冰、王龙、杨静、蔡莉莉、刘前进、席高磊、赵志伟、毛多斌、陈芝飞 |
绘制单位 | 郑州轻工业学院食品与生物工程学院、郑州轻工业学院食品与生物工程学院、郑州轻工业学院食品与生物工程学院、河南中烟工业有限责任公司技术中心、河南中烟工业有限责任公司技术中心、河南中烟工业有限责任公司技术中心、河南中烟工业有限责任公司技术中心、郑州轻工业学院食品与生物工程学院、河南中烟工业有限责任公司技术中心 |
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