《表2 底物扩展a:三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应》
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《三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应》
在获得最佳反应条件后,我们对反应底物的适用范围进行了考查(表2).可以看出,不同的伯醇和仲醇,比如甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、正庚醇、环戊醇都可以很好地发生氧杂迈克尔加成反应,收率从中等到优秀不等(88%~97%,表2).随着醇类烷基取代基碳原子数目的增加,产物的收率略有下降.对于2-(羟基(苯基)甲基)苯酚类化合物,取代基为给电子的烷基、烷氧基或者为吸电子的卤素等都可以顺利地发生氧杂迈克尔加成反应得到相应的产物.芳环上不同位置的取代基电子效应对反应的产率有一定的影响:当苯环上的不同位置含甲基、乙氧基等供电子基团时,可获得优秀收率的产物(91%~98%,表2).当取代基是吸电子氯时,收率下降,可以得到中等收率的产物(82%~88%);当取代基为吸电子效应更强的氟时,产物的收率进一步的下降但仍能以中等的收率得到相应的产物(76%~86%).
图表编号 | XD009784100 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2019.02.01 |
作者 | 张硕、彭丹、赵宁、于一涛、王峰、刘海龙、伊港 |
绘制单位 | 齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、山东东岳有机硅材料股份有限公司、山东东岳有机硅材料股份有限公司 |
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