《表1 反应条件优化a:三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应》
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《三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应》
首先以2-[羟基(苯基)甲基]苯酚(1a)和乙醇(2a)为原料,当以二氯甲烷(DCM)为溶剂时,分别以Ga(OTf)3和In(OTf)3作为催化剂,在40℃下反应6 h后均没有获得目标产物(Entries 1和2,表1).当改变催化剂为Sc(OTf)3时,可获得95%收率的产物(Entry 3,表1).然而,当以Sc(OTf)3为催化剂,分别以甲苯(Toluene)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和四氢呋喃(THF)为溶剂时,在同样的反应条件下,产物收率有所降低(Entries 4~6,表1).之后,在同样的条件下,将反应时间缩短到2 h后,产物的收率没有变化(Entry 7,表1),但是当反应时间缩短至1 h,产物的收率下降至88%(Entry 8,表1).然后,对反应温度进行了考察,当降低反应温度至30℃时,只得到85%的收率(Entry 9,表1).最后,在同样反应条件下,当催化剂用量降至5 mol%时,产率只有82%(Entry 10,表1);当提升催化剂用量提高到至20 mol%时,产率为97%(Entry 11,表1).因此,该反应的最佳反应条件是以10 mol%Sc(OTf)3为催化剂、DCM为溶剂、40℃下反应2 h.
图表编号 | XD009784200 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2019.02.01 |
作者 | 张硕、彭丹、赵宁、于一涛、王峰、刘海龙、伊港 |
绘制单位 | 齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室、山东东岳有机硅材料股份有限公司、山东东岳有机硅材料股份有限公司 |
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