《表1 铜催化下苄胺（1a）与2-甲基喹啉（2a）的需氧氧化偶联反应的条件筛选a》

  提示：宽带有限、当前游客访问压缩模式

本系列图表出处文件名：随高清版一同展现

《铜催化下苄胺与2-甲基喹啉化合物的需氧氧化烯化反应》

1. 获取 高清版本忘记账户？点击这里登录

1. 下载图表忘记账户？点击这里登录

以苄胺（1a）和2-甲基喹啉（2a）作为反应底物，在摩尔分数5%CuI催化下，以邻氨基苯硫酚（L1）作为配体、对甲苯磺酰胺作为添加剂、空气作为氧化剂、甲苯作为反应溶剂，在130℃下加热搅拌24h，以78%收率得到预期产物3a（见表1）．然而，在没有L1配体和/或对甲苯磺酰胺添加剂时，反应则几乎不能发生，表明配体和对甲苯磺酰胺添加剂对反应有着重要的影响．然后，对铜催化剂进行了筛选，发现反应在CuBr、CuCl催化下只能以较低的收率得到预期产物．对配体进行了初步研究，表明邻氨基苯硫酚（L1）仍然是最优的反应配体．接下来，对反应的添加剂进行了筛选，发现以苯胺、或4-甲氧基苯胺作为添加剂时，只能得到少量产物，因此对甲苯磺酰胺仍然是反应的最优添加剂．同样地，该反应在其他常用的溶剂中也只能以中等或较低的收率得到预期产物3a．因此，苄胺（1a）和2-甲基喹啉（2a）发生需氧氧化偶联反应的最优条件为：CuI（摩尔分数5%）、邻氨基苯硫酚L1（摩尔分数5%）、对甲苯磺酰胺（摩尔分数10%）、空气作为氧化剂、甲苯作为反应溶剂，130℃下加热搅拌24h.