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绪言1

一、有机化学的产生和发展1

二、有机化学与农业科学2

三、有机化合物的一般研究方法2

四、有机化合物的基本特点和特性3

第一章 有机化合物的结构和性质5

第一节 共价键5

一、原子轨道5

二、价键理论8

三、分子轨道理论简介10

四、键长、键角和键能12

五、键和分子的极性13

六、氢键15

第二节 有机分子15

一、分子的构造和构型15

二、有机分子的骨架和官能团17

第三节 有机化合物的性质21

一、物理性质和物理常数21

二、化学性质和化学反应26

三、酸碱性和亲电亲核性30

习题33

第二章 饱和脂肪烃36

第一节 烷烃36

一、烷烃概述36

二、烷烃的物理性质39

三、烷烃的化学性质40

四、游离基取代反应41

五、天然烷烃43

第二节 环烷烃45

一、环烷烃概述45

二、环烷烃的物理性质46

三、环烷烃的化学性质47

四、分子的张力48

第三节 构象和构象分析50

一、链烷构象50

二、环烷构象52

三、构象分析55

习题56

第三章 不饱和脂肪烃58

第一节 单烯烃58

一、单烯烃概述58

二、顺反异构现象59

三、烯烃的物理性质62

四、烯烃的化学性质62

五、亲电加成反应65

六、诱导效应67

七、乙烯和聚乙烯69

第二节 炔烃70

一、炔烃概述70

二、炔烃的性质70

三、乙炔72

第三节 二烯烃72

一、二烯烃概述72

二、共轭体系73

三、共轭效应76

四、超共轭77

五、共轭二烯烃的化学性质79

第四节 萜烯和萜类化合物81

一、异戊二烯和萜81

二、萜类化合物选述82

习题85

第四章 芳香烃87

第一节 单环芳烃87

一、芳烃概述87

二、苯及其同系物的物理性质90

三、苯及其同系物的化学性质90

四、亲电取代反应94

五、苯环亲电取代的定位规则95

六、苯和甲苯97

七、共振论简介99

第二节 其他芳烃102

一、稠环芳烃102

二、非苯芳环105

习题107

第五章 卤代烃109

第一节 卤代烷109

一、卤代烷概述109

二、卤代烷的物理性质110

三、卤代烷的化学性质110

四、亲核取代反应113

五、消除反应114

六、重要个别化合物116

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃118

一、卤代烯烃和卤代芳烃概述118

二、乙烯基型和芳基型卤代烃118

三、烯丙基型和芳甲基型卤代烃119

习题120

第六章 醇、酚、醚122

第一节 醇122

一、醇类概述122

二、醇的物理性质123

三、醇的化学性质123

四、分子重排128

五、烯醇129

六、重要个别化合物130

七、硫醇132

第二节 酚134

一、酚类概述134

二、酚的物理性质134

三、酚的化学性质135

四、重要个别化合物138

第三节 醚139

一、醚类概述139

二、醚的物理性质139

三、醚的化学性质140

四、重要个别化合物141

五、硫醚143

习题144

第七章 醛、酮、醌147

第一节 醛和酮147

一、醛、酮概述147

二、醛、酮的物理性质148

三、亲核加成反应148

四、醛、酮的化学性质150

五、重要个别化合物159

第二节 醌161

一、醌类概述161

二、醌的性质162

三、醌—酚氧化还原电对164

习题165

第八章 羧酸和取代酸167

第一节 羧酸167

一、羧酸概述167

二、羧酸的物理性质167

三、羧酸的化学性质168

四、重要个别化合物173

第二节 羧酸衍生物175

一、羧酸衍生物概述175

二、羧酸衍生物的物理性质176

三、羧酸衍生物的化学性质176

四、酯水解反应和酯化反应机理178

五、重要个别化合物180

第三节 取代酸182

一、羟基酸182

二、羰基酸184

三、互变异构现象186

四、重要个别化合物187

习题191

第九章 旋光异构现象194

第一节 旋光性和比旋光度194

第二节 手征性分子和旋光异构体195

一、分子构型的对称性和手征性195

二、手性因素196

三、旋光异构体197

第三节 旋光异构体构型的测定和表示法197

一、?煦投影式197

二、构型的测定,相对构型和绝对构型198

三、D、L-命名法和R、S-命名法199

第四节 含多个手性碳原子的化合物200

一、含多个不同手性碳原子的化合物200

二、含多个相同手性碳原子的化合物201

第五节 外消旋体的拆分202

一、化学拆分202

二、生物拆分和生化拆分203

三、物理拆分203

第六节 化学反应过程中的构型变化204

一、瓦尔登转化204

二、外消旋化205

三、反式加成(从顺反异构体变成旋光异构体)207

四、反式共平面消除(从旋光异构体变成顺反异构体)209

习题210

第十章 含氮和含磷化合物212

第一节 胺212

一、胺类概述212

二、胺的物理性质214

三、胺的化学性质215

四、重要个别化合物218

第二节 酰胺220

一、酰胺概述220

二、酰胺的物理性质220

三、酰胺的化学性质221

四、碳酸的酰胺222

五、苯磺酰胺224

第三节 其他含氮化合物224

一、硝基化合物224

二、重氮盐和偶氮化合物226

三、腈和氰氨228

第四节 含磷有机化合物229

一、含磷有机化合物概述229

二、膦酸和膦酸酯230

三、磷酸酯和硫代磷酸酯231

习题233

第十一章 杂环化合物和生物碱235

第一节 杂环化合物235

一、杂环概述235

二、芳杂环的化学性质238

三、杂环衍生物的性质241

四、重要杂环化合物选述242

第二节 生物碱247

一、生物碱概述247

二、生物碱选述248

习题250

第十二章 脂质252

第一节 油脂252

一、油脂概述252

二、油脂的性质253

三、肥皂和表面活性剂256

第二节 类脂258

一、蜡258

二、磷脂259

三、甾醇和甾体化合物260

习题263

第十三章 碳水化合物265

第一节 单糖265

一、单糖的构型266

二、单糖的物理性质271

三、单糖的化学性质272

四、重要单糖279

第二节 低聚糖和多糖281

一、双糖和三糖281

二、多糖284

习题289

第十四章 蛋白质和核酸292

第一节 氨基酸和肽292

一、组成蛋白质的氨基酸292

二、α-氨基酸的物理性质294

三、α-氨基酸的化学性质295

四、肽298

第二节 蛋白质302

一、蛋白质概述302

二、蛋白质的分子结构303

三、蛋白质的理化性质306

四、蛋白质的分类310

第三节 核酸311

一、核酸概述311

二、核苷酸和脱氧核苷酸311

三、核酸的结构314

四、核酸的理化性质317

习题318

第十五章 波谱基础321

第一节 波谱概述321

第二节 紫外—可见光谱(UV)322

一、外层电子跃迁322

二、紫外光谱仪和紫外光谱图323

三、基本吸收带和向红位移324

四、紫外光谱的应用326

第三节 红外光谱(IR)326

一、原子振动326

二、红外光谱仪和红外光谱图327

三、特征吸收峰327

四、红外光谱的应用331

第四节 核磁共振谱(nmr)332

一、质子自旋和核磁共振332

二、核磁共振仪和核磁共振谱333

三、化学位移333

四、吸收强度335

五、自旋偶合与自旋裂分336

六、核磁共振谱的应用338

第五节 质谱(MS)340

习题342

附录一 中西人名对照344

附录二 习题选答347

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