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第一篇 有机化学概论1

第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、有机化合物1

二、有机化学1

第二节 有机化合物的结构特征3

一、有机化合物构造式表示法3

二、共价健的形成5

三、共价键的基本属性7

四、键的极性在链上的传递--诱导效应12

第三节 有机反应类型和试剂的分类13

一、有机反应中共价键的断裂方式与反应类型13

二、有机反应中间体的概念14

三、试剂的分类15

第四节 溶剂的分类及溶剂化作用16

一、溶剂的分类16

二、溶剂化作用17

习题17

第二章 有机化合物的分类及命名19

第一节 分类方法19

第二节 命名方法21

一、化学介词、基和表示链异构的形容词21

二、命名法概述24

第三节 系统命名法25

一、基本方法25

二、烃的命名27

三、烃类衍生物的命名31

习题34

第三章 有机化合物的同分异构现象39

第一节 构造异构现象39

一、碳链(碳架)异构39

二、官能团位置异构41

三、官能团异构41

四、互变异构42

第二节 顺反异构现象42

一、含有双键化合物的顺反异构42

二、含有碳环化合物的顺反异构44

一、旋光性和比旋光度45

第三节 光学异构现象45

二、手性和对称性47

三、手性碳的构型表示式与标记49

四、费歇尔投影式与分子构型52

五、含有多个手性碳原子的光学异构现象53

六、含手性轴及手性面的化合物的对映异构55

七、碳环化合物的对映异构56

八、非碳原子为手性中心的光学活性化合物57

九、外消旋体的拆分57

十、不对称合成概念58

习题59

第四章 有机化合物的结构表征63

第一节 概述63

第二节 红外光谱65

第三节 核磁共振谱70

第四节 紫外光谱82

第五节 质谱85

习题87

第二篇 烃及卤代烃91

第五章 饱和烃91

Ⅰ 链烷烃91

第一节 链烷烃的构象91

一、乙烷的构象92

二、丁烷的构象93

第二节 链烷烃的物理性质95

一、沸点95

二、熔点96

五、折射率97

六、光波谱性质97

三、相对密度97

四、溶解度97

第三节 烷烃的化学性质98

一、卤代反应98

二、其它取代反应102

三、氧化反应103

四、裂解及异构反应104

Ⅱ 环烷烃104

第四节 环烷烃的结构105

一、小环烷烃的结构及不稳定性105

二、环己烷的构象106

一、小环烷烃的加成反应109

第五节 环烷烃的化学性质109

二、自由基取代反应110

三、氧化反应110

四、稠环烷烃111

习题112

第六章 不饱和烃116

Ⅰ 烯烃116

第一节 烯烃的物理性质116

第二节 烯烃的加成反应117

一、加成反应的类型117

二、亲电加成反应机理119

三、硼氢化反应122

五、羰基化反应124

四、过氧化物效应124

第三节 烯烃的聚合与共聚合反应125

一、聚合反应126

二、共聚合反应127

第四节 烯烃的氧化反应127

一、氧化剂氧化127

二、催化氧化128

三、臭氧氧化129

第五节 α-氢的反应129

一、卤代反应129

二、氧化反应130

Ⅱ 炔烃130

第六节 炔烃的化学性质130

二、亲核加成反应131

一、亲电加成反应131

三、其它加成反应132

四、催化加氢和还原反应133

五、聚合反应134

六、氧化反应135

七、炔氢的反应135

Ⅲ 二烯烃136

第七节 二烯烃的分类及结构136

一、二烯烃的分类136

二、共轭二烯烃的结构136

第八节 共轭体系及共轭效应138

一、共轭体系138

二、吸电子共轭效应和给电子共轭效应141

三、共振论简介142

第九节 共轭二烯烃的化学性质144

一、1，2-加成和1，4-加成反应144

二、聚合及共聚合反应146

三、周环反应148

习题152

第七章 芳香烃156

第一节 苯的结构156

一、价键理论对苯结构的处理156

二、分子轨道理论对苯结构的处理157

第二节 芳香烃的物理性质158

第三节 苯环上的亲电取代反应159

一、反应类型及反应机理159

二、定位规律164

第四节 单环芳烃的加成及氧化反应171

一、加成反应171

二、氧化反应172

第五节 芳烃侧链上的反应172

一、α-氢的反应172

二、共轭双链上的反应174

第六节 多环芳烃175

一、多苯代脂烃175

二、联苯和联多苯176

三、稠环芳烃177

四、富勒烯182

第七节 非苯芳烃及芳香性判据182

习题184

第八章 卤代烃187

第一节 卤代烃的分类和结构187

一、分类187

二、结构187

第二节 卤代烃的物理性质188

一、沸点和熔点188

二、相对密度189

三、光波谱性质189

第三节 卤代烷的亲核取代反应189

一、亲核取代反应类型190

二、亲核取代反应的机理及影响因素192

第四节 卤代烷的消除反应201

一、反应的机理202

二、反应的取向和立体化学203

三、取代和削除反应的竞争205

第五节 不饱和卤代烃的化学反应207

一、卤代烯烃207

二、卤苯208

第六节 多卤代烃212

一、多卤代烷烃212

二、多卤代烯烃及多卤代芳烃214

第七节 卤代烃与金属的反应215

一、有机镁化合物216

二、有机锂化合物218

习题220

三、有机铝化合物220

第三篇 有机含氧化合物225

第九章 醇、酚、醚225

Ⅰ 醇225

第一节 醇的结构225

第二节 醇的物理性质226

一、沸点226

二、溶解度227

三、相对密度228

四、光波谱性质228

第三节 醇的化学性质228

一、酸性和碱性228

二、羟基的取代反应230

三、与无机含氧酸的反应232

四、脱水反应234

五、氧化和脱氢反应236

Ⅱ 酚239

第四节 酚的结构与物理性质239

一、结构239

二、物理性质240

第五节 酚的化学性质241

一、羟基上的反应241

二、环上的亲电取代反应244

三、氧化和还原反应250

二、物理性质251

一、结构251

第六节 醚的结构与物理性质251

Ⅲ 醚251

第七节 醚的化学性质252

一、碱性252

二、醚键断裂反应252

三、氧化反应254

四、芳醚的反应254

五、环氧乙烷的反应255

六、冠醚257

第八节 硫醇及硫醚258

一、硫醇的特性258

二、硫醚的特性259

习题261

一、结构266

第一节 醛和酮的结构与物理性质266

第十章 醛、酮、醌266

二、物理性质267

第二节 醛和酮的亲核加成反应268

一、与醇的加成269

二、与亚硫酸氢钠的加成270

三、与氢氰酸的加成271

四、与格利雅试剂的加成272

五、与炔烃的加成272

六、与氨及其衍生物的加成-消除反应273

七、与维蒂希试剂的反应275

第三节 α-氢的反应276

一、酸性及互变异构276

二、卤代反应277

三、综合反应278

第四节 醛和酮的氧化和还原282

一、醛和酮的氧化282

二、坎尼扎罗反应283

三、醛和酮的还原284

第五节 α，β-不饱和醛、酮288

一、亲电加成288

二、亲核加成289

三、缩合反应290

四、乙烯酮291

第六节 二羰基化合物292

一、乙二醛292

二、α-二酮292

三、β-二酮294

第七节 醌类化合物296

一、苯醌的化学性质296

二、葸醌的化学性质298

习题300

第十一章 羧酸及其衍生物305

第一节 羧酸及其衍生物的结构与物理性质305

一、羧酸的结构305

二、羧酸及其衍生物的物理性质305

第二节 羧酸的化学性质307

一、酸性307

二、羧酸衍生物的生成309

四、脱羧反应313

三、还原反应313

五、α-H的卤代反应314

第三节 羧酸衍生物的化学性质315

一、酰氯的化学反应315

二、酸酐的化学反应316

三、酯的化学反应318

四、酰胺的化学反应320

五、羧酸衍生物的还原322

六、羧酸衍生物与格利雅试剂的反应324

第四节 羟基酸和羰基酸324

一、羟基酸325

二、羰基酸328

习题334

一、结构339

第一节 硝基化合物的结构与物理性质339

第四篇 有机含氮化合物及杂环化合物339

Ⅰ 硝基化合物339

第十二章 有机含氮化合物339

二、物理性质340

第二节 硝基化合物的化学性质341

一、α-氢的活泼性341

二、还原反应341

三、硝基对苯环的影响343

Ⅱ 胺类344

第三节 胺类的结构344

第四节 胺类的物理性质345

一、一般物理性质345

二、光波谱性质346

第五节 胺类的制法347

一、硝基化合物还原347

二、卤代烃或醇的氨解347

三、醛或酮的氨化还原348

四、含C-N键化合物的还原348

五、由羧酸衍生物制备349

六、盖布瑞尔合成法349

第六节 胺类的化学性质350

一、碱性350

二、氮上的烃基化反应351

三、氮上的酰基化反应352

四、与亚硝酸的反应353

五、芳环上的取代反应354

六、氧化反应355

七、季铵盐及季铵碱356

Ⅲ 腈、异氰和异氰酸酯357

第七节 腈类357

一、腈类的物理性质358

二、腈类的化学性质358

第八节 异氰及异氰酸酯360

一、异氰360

二、异氰酸酯360

Ⅳ 重氮及偶氮化合物362

第九节 重氮盐的制备及其结构362

一、放氮反应363

第十节 重氮盐的化学性质及其应用363

二、留氮反应366

习题367

第十三章 杂环化合物374

第一节 杂环化合物的分类与命名374

一、分类374

二、命名374

第二节 杂环化合物的结构与芳香性376

一、五元单杂环376

二、六元单杂环378

第三节 重要的五元杂环化合物378

一、呋喃378

二、α-呋喃甲醛(糠醛)379

三、噻吩380

四、吡咯382

第四节 重要的六元杂环化合物383

一、吡啶及甲基吡啶383

二、喹啉及异喹啉386

习题389

第五篇 天然有机化合物393

第十四章 糖类化合物393

第一节 单糖的结构394

一、单糖的开链结构和构型394

二、单糖的环式结构和构象395

一、还原反应398

二、氧化反应398

第二节 单糖的化学性质398

三、脎的生成401

四、差向异构化402

五、苷的生成402

第三节 重要的单糖404

一、葡萄糖404

二、果糖406

三、核糖407

第四节 低聚糖408

一、蔗糖408

二、麦芽糖409

三、乳糖410

四、纤维二糖和棉子糖410

一、多糖的结构412

第五节 多糖412

二、纯多糖和杂多糖413

三、常见的重要多糖416

习题420

Ⅱ 肽420

第十五章 氨基酸、蛋白质及核酸422

Ⅰ 氨基酸422

第一节 氨基酸概述422

一、分类422

二、构型424

三、盖布瑞尔合成法425

四、斯特雷克合成法425

二、α-卤代酸氨解425

一、蛋白质水解425

第二节 氨基酸的来源及制法425

第三节 氨基酸的性质426

一、两性和等电点427

二、受热后的消除反应428

三、与水合茚三酮的显色反应429

四、与亚硝酸的反应429

第四节 肽、肽键与命名430

第五节 多肽431

一、多肽结构的测定431

二、多肽的合成433

Ⅲ 蛋白质434

三、蛋白质的性质435

二、蛋白质的组成435

一、蛋白质的分类435

第六节 蛋白质的分类、组成和性质435

第七节 蛋白质的结构437

一、一级结构437

二、二级结构437

三、三级结构438

四、四级结构438

第八节 蛋白质的新来源和应用前景439

Ⅳ 核酸439

第九节 核酸的组成440

一、核糖及脱氧核糖440

二、碱基441

四、核苷酸442

三、核苷442

第十节 核糖核酸和脱氧核糖核酸443

一、RNA和DNA的一级结构444

二、DNA的二级结构444

三、核酸的功能445

习题446

第十六章 类脂449

第一节 油脂及蜡449

一、油脂的组成及脂肪酸449

二、油脂的化学性质452

三、蜡及高碳脂肪醇455

第二节 磷脂455

一、磷脂类物质456

二、磷脂的性质458

习题462

第十七章 生物碱、萜类及甾族化合物464

第一节 生物碱464

一、生物碱的涵义、存在及制取464

二、生物碱的通性464

三、重要的生物碱464

第二节 萜类化合物468

一、萜类化合物的分类469

二、开链萜类469

三、单环单萜470

四、双环单萜470

五、维生素A及胡萝卜色素471

一、甾族化合物概论473

第三节 甾族化合物473

二、甾醇474

三、胆汁酸475

四、甾族激素475

习题477

附录479

一、常用符号及缩写479

二、主要基团的红外光谱特征吸收峰480

三、核磁共振谱的质子化学位移480

四、某些重要化合物的酸度481

五、部分习题参考答案482

六、物名索引488

七、人名索引495