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第一章 绪论1

一、有机化合物1

二、有机化合物的特点2

三、有机化合物的分类3

四、有机化合物的来源6

第二章 烷烃8

第一节 烷烃的主要来源8

一、石油8

二、天然气和油田气10

一、甲烷的结构11

第二节 烷烃的结构11

习题11

二、其它烷烃的结构15

三、烷烃分子的模型15

四、共价键的几个重要性质18

第三节 烷烃的通式和同分异构19

一、烷烃的通式和同系列19

二、伯、仲、叔、季碳原子20

三、烷基21

四、同分异构23

一、习惯命名法26

第四节 烷烃的命名26

习题26

二、衍生物命名法27

三、系统命名法28

习题31

第五节 烷烃的性质及用途31

一、物理性质31

二、化学性质34

习题44

总习题44

一、石油原料的裂解46

二、烷烃的脱氢46

第一节 烯烃的主要来源46

第三章 烯烃46

三、醇的脱水47

四、α-烯烃的制法47

第二节 烯烃的同分异构和命名48

一、烯烃的同分异构48

二、烯烃的命名49

习题51

第三节 烯烃的结构和几何异构52

一、烯烃的结构52

二、几何异构(顺反异构)57

第四节 烯烃的性质和用途61

一、物理性质61

二、化学性质61

习题61

习题79

总习题80

第四章 二烯烃82

第一节 二烯烃的分类和命名82

一、二烯烃的分类82

二、二烯烃的命名83

一、丁二烯-1,384

习题84

第二节 重要二烯烃的来源和制法84

二、2-甲基丁二烯-1,386

第三节 共轭二烯烃的结构89

第四节 共轭二烯烃的性质93

一、加成反应93

二、聚合反应96

习题99

总习题99

一、炔烃的同分异构100

第一节 炔烃的同分异构和命名100

第五章 炔烃100

二、炔烃的命名101

习题102

第二节 炔烃的结构102

第三节 乙炔的制法104

一、电石法105

二、甲烷裂解105

三、烃类裂解105

第四节 炔烃的性质及用途106

二、化学性质107

一、物理性质107

习题114

总习题115

第六章 环烷烃117

第一节 环烷烃的同分异构和命名117

一、环烷烃的同分异构117

二、环烷烃的命名119

习题120

第二节 环烷烃的主要来源和制法121

一、石油121

二、由芳烃加氢121

三、由二卤代烷的合成122

四、双烯合成123

习题124

第三节 环烷烃的性质及用途124

一、物理性质124

二、化学性质及用途124

习题128

第四节 环的稳定性128

第五节 构象131

一、乙烷的分子模型和构象131

二、环已烷的分子模型及构象134

总习题135

第七章 单环芳烃136

第一节 单环芳烃的同分异构和命名137

一、单环芳烃的同分异构137

二、单环芳烃的命名139

习题140

第二节 单环芳烃的主要来源141

一、煤的干馏和直接化学加工141

二、石油催化重整141

四、苯的主要来源143

三、石油裂解制乙烯的副产143

第三节 苯的结构144

第四节 单环芳烃的性质及应用147

一、物理性质147

二、化学性质及应用149

习题160

第五节 苯环上取代反应的定位规律161

一、苯环上的亲电取代反应161

二、苯环二元取代反应的定位规律162

习题171

二、甲苯172

第六节 重要的单环芳烃172

一、苯172

三、二甲苯173

四、苯乙烯174

五、二乙烯苯174

总习题177

第八章 稠环芳烃182

第一节 稠环芳烃的同分异构和命名182

一、萘182

二、蒽和菲183

第二节 稠环芳烃的主要来源185

一、煤的干馏和直接化学加工185

习题185

二、石油186

第三节 萘的结构186

第四节 萘及其同系物的性质及应用187

一、取代反应187

二、萘环上二元取代反应的定位规则191

三、加氢反应193

四、氧化反应193

五、脱烷基反应194

一、蒽195

第五节 其它重要的稠环芳烃195

习题195

二、菲197

三、苊198

四、芴198

五、芘199

习题199

总习题199

第九章 卤烃201

第一节 卤烃的分类、同分异构及命名201

一、卤烃的分类201

二、卤烃的同分异构和命名202

习题205

一、卤化206

二、由醇制备206

第二节 卤代烃的制法206

三、氯甲基化反应207

习题208

第三节 卤烃的性质及用途208

一、物理性质208

二、化学性质209

第四节 重要的卤烃219

一、氯乙烯219

习题219

二、氟代烃220

总习题223

第十章 醇和酚224

第一节 醇和酚的分类、同分异构及命名224

一、醇和酚的分类224

二、醇和酚的同分异构225

三、醇和酚的命名227

习题229

第二节 醇和酚的制法229

一、卤(代)烃的水解229

二、制备醇的方法230

三、制备酚的方法232

习题233

第三节 醇和酚的性质及用途233

一、物理性质233

二、化学性质及用途236

习题247

第四节 重要的醇和酚248

一、甲醇248

二、乙醇248

三、乙二醇250

四、丙三醇251

五、苯酚252

总习题255

第十一章 醚257

第一节 醚的分类和命名257

一、醚的分类257

二、醚的命名258

习题259

第二节 醚的制法259

一、由醇脱水制备259

二、由醇钠或酚钠与卤代烃作用制备261

三、环醚的制法263

习题265

二、化学性质及用途266

第三节 醚的性质及用途266

一、物理性质266

习题275

总习题275

第十二章 醛和酮277

第一节 醛和酮的分类、同分异构及命名277

一、醛和酮的分类及同分异构277

二、醛和酮的命名280

习题281

第二节 醛和酮的制法281

一、醇的氧化或去氢281

二、烃类氧化282

三、羰基合成283

四、酰基化反应283

五、由羧酸或羧酸衍生物制备284

习题285

第三节 醛和酮的性质及用途286

一、羰基的结构286

二、物理性质286

三、化学性质及用途287

习题300

一、甲醛301

第四节 重要的醛和酮301

二、乙醛304

三、丙酮305

四、乙烯酮(CH2=C=O)306

五、环已酮307

六、苯甲醛307

总习题309

第十三章 羧酸310

第一节 羧酸的分类、命名和制法310

一、羧酸的分类和命名310

二、羧酸的制法312

习题314

第二节 羧酸的性质及用途315

一、物理性质315

二、化学性质及用途315

习题322

第三节 重要的羧酸323

一、甲酸323

二、乙酸324

三、乙二酸325

四、苯甲酸326

五、对苯二甲酸326

总习题327

第十四章 羧酸衍生物329

第一节 羧酸衍生物的分类、命名及制法329

一、分类及命名329

二、制法330

习题334

第二节 羧酸衍生物的性质及用途334

一、物理性质334

二、化学性质及用途336

习题345

一、丙二酸二乙酯346

第三节 重要的羧酸衍生物346

二、乙酐348

三、顺丁烯二酸酐(简称 顺酐)349

四、邻苯二甲酸酐(简称 笨酐)350

五、甲基丙烯酸酯351

六、N,N-二甲基甲酰胺352

七、ε-已内酰胺353

总习题355

第十五章 取代酸357

第一节 羟基酸357

二、水杨酸358

一、乳酸358

三、旋光异构现象360

习题366

第二节 氨基酸和蛋白质367

一、氨基酸367

二、蛋白质370

第三节 羰基酸及其酯372

一、乙酰乙酸乙酯的制法373

二、乙酰乙酸乙酯的性质373

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用377

习题381

总习题382

第十六章 碳水化合物383

第一节 单糖384

一、葡萄糖384

二、果糖387

三、核糖和脱氧核糖389

四、单糖的化学性质和用途390

第二节 二糖394

一、蔗糖394

二、麦芽糖395

一、淀粉396

第三节 多糖396

二、纤维素398

总习题400

第十七章 有机含氮化合物401

第一节 胺401

一、胺的分类和命名401

二、胺的制法402

三、胺的性质和用途409

习题420

第二节 重氮和偶氮化合物421

二、重氮盐的化学性质及用途422

一、重氮盐的制法422

习题425

第三节 腈和异腈426

一、腈和异腈的结构及命名427

二、腈和异腈的制法428

三、腈和异腈的性质429

习题432

第四节 异氰酸酯432

一、异氰酸酯的制法433

二、异氰酸酯的性质和用途434

习题435

第五节 脲436

一、丙烯腈438

第六节 重要的有机含氮化合物438

二、已二腈441

三、已二胺和癸二胺442

四、苯胺444

总习题445

第十八章 有机含硫化合物448

第一节 硫醇和硫酚449

一、硫醇和硫酚的制法449

二、硫醇和硫酚的性质及用途450

第二节 硫醚452

习题452

一、硫醚的制法453

二、硫醚的性质和用途454

习题456

第三节 磺酸457

一、磺酸的制法458

二、磺酸的性质和用途459

习题465

总习题466

第十九章 杂环化合物468

二、杂环化合物的命名469

第一节 杂环化合物的分类和命名469

一、杂环化合物的分类469

习题471

第二节 五节杂环化合物471

一、呋喃、吡咯和噻吩的结构471

二、呋喃及呋喃的甲醛472

三、吡咯475

四、噻吩477

五、其它五节杂环化合物479

习题480

一、吡啶481

第三节 六节杂环化合物481

二、其它六节杂环化合物484

习题486

总习题487

附录488

Ⅰ 有机化学中一些常用名词的读音488

Ⅱ 常见有机化合物的类别492

Ⅲ 分子内原子间的相互影响505

Ⅳ 有机化合物的异构现象507

Ⅴ 习题答案509

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