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第一章 绪论1

（一）有机化合物和有机化学1

（二）有机化合物的特性1

（三）有机化合物的结构2

（1）原子轨道3

（2）共价键和分子轨道5

（四）有机化合物的分类10

（1）按碳架分类10

（2）按官能团分类11

（五）有机化学在三大革命实践中的地位和作用11

第二章 饱和烃——烷烃13

（一）烷烃的结构13

（1）甲烷的结构和sp3杂化13

（2）通式、同系列和同分异构15

（二）烷烃的命名法18

（1）习惯命名法18

（2）衍生物命名法18

（3）系统命名法18

（三）烷烃的物理性质20

（1）物态20

（2）沸点20

（3）熔点20

（4）比重21

（5）溶解度21

（四）烷烃的化学性质22

（1）取代反应22

（2）氧化反应25

（3）异构化26

（4）裂化26

（五）烷烃的天然来源27

第三章 不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃第一节 烯烃29

（一）烯烃的通式、同系列和同分异构29

（二）烯烃的命名法29

（1）衍生物命名法29

（2）系统命名法30

（三）烯烃的主要来源30

（四）烯烃的结构31

（1）乙烯的结构31

（2）顺反异构33

（五）烯烃的物理性质34

（六）烯烃的化学性质34

（1）双键的加成反应34

（2）双键的氧化反应44

（3）双键的臭氧化反应45

（4）聚合反应46

（5）α-氢原子的反应48

第二节 二烯烃50

（一）二烯烃的分类和命名51

（1）分类51

（2）命名51

（二）1,3-丁二烯的结构和共轭效应51

（三）二烯烃的物理性质54

（四）二烯烃的化学性质55

（1）1,4加成反应55

（2）双烯合成57

（3）聚合反应58

（五）重要的共轭二烯烃59

（1）1,3-丁二烯59

（2）2-甲基-1,3-丁二烯61

第三节 炔烃61

（一）炔烃的结构——乙炔的结构61

（二）炔烃的物理性质63

（三）炔烃的化学性质63

（1）加成反应63

（2）聚合反应67

（3）氧化反应68

（4）炔烃的活泼氢反应69

（四）乙炔的制法70

（1）碳化钙法70

（2）由天然气或石油制取70

（五）乙炔的利用71

第四章 脂环烃72

（一）环烷烃的通式和命名72

（二）环的稳定性74

（三）环烷烃的物理性质75

（四）环烷烃的化学性质75

（1）加成反应75

（2）取代反应76

（3）氧化反应77

（五）重要的脂环烃77

（1）环己烷77

（2）1,3-环戊二烯79

第五章 芳烃82

（一）单环芳烃的同分异构和命名82

（1）同分异构82

（2）命名83

（二）苯的结构84

（三）单环芳烃的物理性质86

（四）单环芳烃的化学性质87

（1）取代反应87

（2）加成反应100

（3）氧化反应100

（五）苯环上取代反应的定位规律104

（1）两类定位基104

（2）苯环上取代反应定位规律的理论解释106

（3）定位效应的其它影响因素109

（4）二取代苯的定位效应111

（5）定位规律的应用111

（六）稠环芳烃113

（1）萘113

（2）其它稠环芳烃117

（七）芳烃的来源122

（1）从炼焦副产品回收122

（2）从石油催化重整油及催化裂化轻柴油回收123

（3）从裂解焦油回收124

（八）重要芳烃——苯、甲苯、二甲苯和萘的利用125

（九）非苯芳烃127

第六章 卤代烃130

第一节 卤代烷130

（一）卤代烷的物理性质130

（二）卤代烷的化学性质131

（1）取代反应131

（2）消除反应137

（3）与金属的作用141

第二节 卤代烯烃、卤代芳烃和多卤代烃144

（一）卤代烯烃144

（1）卤原子的位置对其活泼性的影响144

（2）重要的卤代烯烃145

（二）芳卤烃150

（1）氯苯150

（2）氯化苄152

（三）多卤代烃154

（1）三氯甲烷154

（2）四氯化碳154

（3）二氟二氯甲烷154

（4）四氟乙烯154

第七章 醇、酚、醚157

第一节 醇157

（一）醇的结构、分类和命名157

（二）醇的物理性质159

（三）醇的化学性质160

（1）醇金属的生成161

（2）卤代烃的生成161

（3）与无机酸的反应163

（4）脱水164

（5）氧化和脱氢165

（四）重要的醇167

（1）甲醇167

（2）乙醇167

（3）乙二醇169

（4）丙三醇169

（5）高级脂肪醇171

（6）苯甲醇172

（五）硫醇172

（1）结构和命名172

（2）物理性质172

（3）化学性质173

第二节 酚174

（一）酚的结构、分类和命名174

（二）酚的物理性质175

（三）酚的化学性质176

（1）羟基的反应177

（2）芳环的反应179

（3）与三氯化铁的显色反应183

（四）重要的酚184

（1）苯酚184

（2）甲苯酚187

（3）萘酚188

（4）苯二酚189

第三节 醚190

（一）醚的结构、分类和命名190

（二）醚的物理性质191

（三）醚的化学性质192

（1）？盐的生成192

（2）醚键的断裂192

（3）过氧化合物的生成193

（四）重要的醚193

（1）乙醚193

（2）异丙醚193

（3）二苯醚194

（五）环醚194

（1）环氧乙烷的物理性质194

（2）环氧乙烷的开环反应194

（3）其它重要的环醚197

（六）硫醚200

（1）结构和命名200

（2）物理性质200

（3）化学性质200

第八章 醛、酮、醌202

（一）醛、酮的结构、分类和命名202

（1）习惯命名法202

（2）系统命名法203

（二）醛、酮的物理性质203

（三）醛、酮的化学性质205

（1）羰基的加成反应206

（2）α-氢原子的反应214

（3）氧化和还原反应217

（四）羰基合成222

（五）重要的醛、酮222

（1）甲醛222

（2）乙醛224

（3）丙酮225

（4）环己酮226

（5）乙烯酮227

（6）乙酰丙酮228

（7）苯甲醛229

（六）醌——苯醌和蒽醌231

（1）醌的结构和性质231

（2）苯醌232

（3）蒽醌233

第九章 羧酸及其衍生物237

第一节 羧酸237

（一）羧酸的结构、分类和命名237

（二）羧酸的物理性质238

（三）羧酸的化学性质240

（1）酸性（羧基中氢氧键断裂）240

（2）羧酸衍生物的生成（羧基中羟基被取代的反应）240

（3）还原反应245

（4）脱羧反应245

（5）α-氢原子的取代反应245

（四）重要的羧酸246

（1）甲酸246

（2）乙酸247

（3）丙烯酸248

（4）乙二酸248

（5）己二酸249

（6）苯二甲酸250

第二节 羧酸衍生物252

（一）酰氯252

（1）结构和命名252

（2）物理性质253

（3）化学性质253

（4）重要的酰氯254

（二）酸酐254

（1）结构和命名254

（2）物理性质255

（3）化学性质255

（4）重要的酸酐256

（三）酯、蜡和油脂258

（1）酯258

（2）蜡和油脂265

（四）酰胺268

（1）结构和命名268

（2）物理性质269

（3）化学性质269

（4）重要的酰胺272

（五）碳酸衍生物274

（1）结构和命名274

（2）光气274

（3）脲275

第十章 羟基酸和羰基酸279

（一）羟基酸279

（1）分类和命名279

（2）物理性质279

（3）化学性质280

（4）重要的羟基酸282

（二）羰基酸285

（1）分类和命名285

（2）乙酰乙酸乙酯285

第十一章 含氮化合物290

第一节 硝基化合物290

（一）硝基化合物的分类、结构和命名290

（二）硝基化合物的物理性质291

（三）硝基化合物的化学性质292

（1）与碱作用292

（2）还原293

（3）硝基对苯环上取代基的影响295

（四）重要的硝基化合物296

（1）硝基苯296

（2）2,4,6-三硝基甲苯296

（3）苦味酸296

第二节 胺297

（一）胺的结构、分类和命名297

（二）胺的物理性质298

（三）胺的化学性质299

（1）碱性299

（2）烃基化301

（3）酰基化301

（4）芳胺的特殊反应303

（四）季铵盐、季铵碱和表面活性剂305

（1）季铵盐和季铵碱的性质305

（2）表面活性剂306

（五）重要的胺308

（1）甲胺、二甲胺和三甲胺308

（2）乙二胺和己二胺309

（3）苯胺、N,N-二甲苯胺、苄胺和萘胺310

第三节 腈、异腈和异腈酸酯312

（一）腈和异腈312

（1）腈的结构和命名312

（2）腈的物理性质312

（3）腈的化学性质312

（4）异腈314

（5）重要的腈314

（二）异氰酸酯315

（1）结构和命名315

（2）制法316

（3）性质和用途316

第四节 重氮和偶氮化合物318

（一）重氮化反应318

（二）重氮盐的化学性质319

（1）取代反应319

（2）保留氮原子的反应321

（三）偶氮化合物和偶氮染料323

（四）重要的重氮化合物和偶氮化合物，碳烯和氮烯325

（1）重氮甲烷325

（2）碳烯326

（3）氮烯328

（4）偶氮二异丁腈329

第十二章 杂环化合物330

（一）杂环化合物的分类和命名330

（1）音译法330

（2）系统命名法331

（二）杂环化合物的结构与芳香性331

（三）五员杂环化合物336

（1）呋喃336

（2）噻吩339

（3）吡咯341

（4）吲哚344

（5）吡唑346

（6）咪唑348

（7）噻唑349

（8）噁唑350

（四）六员杂环化合物351

（1）吡啶351

（2）喹啉355

第十三章 立体化学359

（一）几何异构359

（1）包含＞C=C＜结构的化合物的几何异构359

几何异构的Z/E命名法361

（2）包含＞C=N？结构的化合物的几何异构364

贝克曼重排365

（二）旋光异构366

（1）偏振光、偏振面及比旋光度366

（2）旋光异构体、手性、分子的对称因素368

（3）含不对称碳原子的化合物的旋光异构370

（4）外消旋体的拆开376

（5）相对构型和绝对构型、构型的转化377

（6）由于分子的不对称而引起的旋光异构379

（三）环状化合物的立体异构380

（1）环状化合物的几何异构380

（2）环状化合物的旋光异构381

（3）1,3-丁二烯和环丁烯异构化过程中的立体化学382

（四）构象387

（1）乙烷的构象387

（2）丁烷的构象389

（3）环己烷及其衍生物的构象390

第十四章 碳水化合物394

（一）碳水化合物的涵义和分类394

（二）单糖394

（1）葡萄糖的结构394

（2）果糖的结构399

（3）单糖的化学性质400

（4）重要的单糖404

（三）低聚糖405

（1）二糖的结构和性质405

（2）重要的二糖407

（四）多糖408

（1）淀粉408

（2）纤维素410

第十五章 氨基酸、蛋白质、核酸（一）氨基酸413

（1）分类和命名413

（2）性质413

（3）重要的氨基酸416

（二）蛋白质418

（1）多肽418

（2）蛋白质的性质419

（3）蛋白质的结构420

（4）酶421

（三）核酸422

（1）核酸的水解、核甙和核甙酸422

（2）核酸的结构424

第十六章 高分子化合物427

（一）高分子化合物的分类427

（1）按工艺性质分类427

（2）按高聚物的结构分类427

（3）按合成高分子化合物的反应类型分类428

（二）加聚反应428

（1）单体的结构428

（2）加聚反应分类430

（3）加聚反应历程432

（三）缩聚反应435

（1）反应物的结构435

（2）缩聚反应实例435

（3）缩聚反应历程437

四 高聚物的特性和影响高聚物性能的因素439

（1）高聚物的特性439

（2）影响高聚物性能的重要因素440

（五）离子交换树脂442

（六）有机硅高聚物443

（1）烃基氯硅烷444

（2）硅有机高聚物445

（七）重要的高聚物447

第十七章 测定有机化合物的物理方法（一）分子光谱概述452

（二）红外光谱455

（1）分子振动与红外光谱455

（2）有机化合物的红外光谱458

（3）谱图分析462

（三）紫外及可见光谱464

（1）跃迁的基本类型464

（2）有机化合物的紫外光谱465

（3）应用举例469

（四）核磁共振谱470

（1）简单原理470

（2）仪器简介471

（3）化学位移472

（4）自旋偶合及自旋裂分475

（五）质谱477

（1）质谱仪的简单原理477

（2）质谱在有机化学上的应用479

附录一 有机化学文献484

（一）手册、常数书、字典、辞典及大型参考书484

（二）文摘杂志485

（三）期刊杂志486

（四）专利文献487

（五）科技图书489