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第一章绪论1

第一节有机化合物和有机化学1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特性1

三、有机化合物的分类2

四、研究有机化合物的一般步骤和方法4

五、有机化合物结构的表示法4

第二节有机化合物结构理论5

一、有机化合物分子中的化学键5

二、共价键理论6

三、共价键的参数7

第三节有机化合物分子中的电子效应9

一、诱导效应9

二、共轭效应10

三、超共轭效应10

习题11

第二章有机化学反应12

第一节有机反应活性中间体12

第二节有机化学反应类型12

一、共价键的断裂方式12

二、离子型反应13

三、游离基反应13

第三节有机化合物的氧化还原反应14

一、氧化数14

二、有机化合物的氧化还原反应方程式的配平15

习题16

第三章烷烃18

第一节烷烃同系列和同分异构现象18

一、烷烃的通式和同系列18

二、烷烃的异构现象19

第二节烷烃的命名20

一、习惯命名法20

二、系统命名法20

第三节烷烃的结构21

一、甲烷的正四面体模型21

二、碳原子的sp3杂化22

三、o键的形成23

第四节烷烃的构象24

一、o键的旋转和乙烷的构象24

二、能量转化和稳定性25

三、丁烷的构象25

第五节烷烃的性质27

一、物理性质27

二、化学性质28

第六节甲烷31

三、存在与制法31

二、性质和用途32

习题32

第四章烯烃35

第一节烯烃的结构和命名35

一、烯烃的结构35

二、烯烃的异构现象36

三、烯烃的命名方法37

第二节烯烃的性质39

一、烯烃的物理性质39

二、烯烃的化学性质40

第三节烯烃的亲电加成反应历程44

一、亲电加成反应历程44

二、马尔科夫尼科夫规则45

三、过氧化物效应46

第四节乙烯和丙烯48

一、乙烯48

二、丙烯48

习题48

第五章炔烃和二烯烃50

第一节炔烃的结构和命名50

一、炔烃的结构50

二、炔烃的异构现象和命名51

第二节炔烃的性质51

一、物理性质51

二、化学性质52

第三节乙炔56

一、乙炔的生产56

二、乙炔的主要用途56

第四节二烯烃57

一、二烯烃的分类和命名57

二、共轭二烯烃的结构57

三、1,3一丁二烯的性质58

习题60

第六章脂环烃62

第一节脂环烃的分类和命名62

第二节脂环烃的主要性质64

一、物理性质64

二、化学性质64

第三节环的稳定性68

第四节脂环烃的立体化学68

一、环烷烃的顺反异构68

二、环烷烃的构象68

习题70

第七章芳香烃72

第一节苯的结构73

一、克库勒构造式73

二、苯分子结构的现代观点73

第二节苯的同系物的异构现象和命名75

第三节单环芳烃的性质76

一、物理性质76

二、化学性质76

第四节苯环上亲电取代反应历程83

一、正离子的形成83

二、苯环上亲电取代历程83

第五节苯环上亲电取代反应的定位规律84

一、两类定位基及一元取代物的定位规律84

二、苯的二元取代物的定位规律86

三、定位规律的理论解释87

四、定位规律的应用90

第五节重要的单环芳烃92

一、苯92

二、甲苯二92

三、二甲苯92

四、苯乙烯烯92

第六节多环芳烃和非苯芳烃93

一、多环芳烃93

二、贺克尔规则和非苯芳烃99

习题100

第八章卤代烃105

第一节卤代烃的分类、命名及同分异构105

一、卤代烃的分类105

二、卤代烃的命名105

三、卤代烃的同分异构106

第二节卤代烃的性质107

一、卤代烃的物理性质107

二、卤代烃的化学性质108

第三节亲核取代反应和消除反应历程111

一、饱和碳原子上的亲核取代反应111

二、影响亲核取代反应的因素112

三、消除反应历程115

第四节一卤代烃的制法和重要的卤代烃117

一、一卤代烃的制法117

二、重要的卤代烃119

习题120

第九章醇酚醚122

第一节醇122

一、醇的结构、分类和命名122

二、醇的物理性质123

三、醇的化学性质124

四、醇的制法127

五、重要的醇127

第二节酚128

一、酚的结构、命名和分类128

二、酚的物理性质129

三、酚的化学性质129

四、重要的酚132

第三节醚134

一、醚的结构和命名134

二、醚的性质134

三、醚的制备135

四、重要的醚136

习题136

第十章醛酮醌138

第一节醛和酮的结构、分类及命名138

一、醛和酮的结构138

二、醛和酮的分类138

三、醛和酮的命名139

第二节醛和酮的性质140

一、物理性质140

二、醛和酮的化学性质141

第三节亲核加成反应历程147

一、亲核加成反应历程147

二、加成一消除反应历程149

第四节醛和酮的制法149

一、类的氧化149

二、醇类氧化和去氢150

三、傅—克酰基化反应150

四、炔烃水化151

五、羰基合成151

第五节重要的醛、酮151

一、甲醛151

二、乙醛152

三、苯甲醛153

四、丙酮153

五、乙烯酮153

第六节配155

一、醌的命名155

二、醌的结构和性质155

二、醌的用途157

习题157

第十一章羧酸及其衍生物160

第一节羧酸的结构、分类和命名160

一、羧酸的分类和命名160

二、羧酸的结构161

第二节羧酸的性质和制法1622

一、羧酸的物理性质162

二、羧酸的化学性质163

三、羧酸的制法167

第三节节重要的羧酸168

一、甲酸168

二、乙酸169

三、苯甲酸169

第四节羧酸衍生物169

一、分类和命名170

二、羧酸衍生物的结构171

三、羧酸衍生物的水解、氨解、醇解172

习题174

第十二章取代酸177

第一节羟基酸177

一、羧羟基酸的命名177

二、性质177

三、几种重要的羟基酸179

第二节羰基酸180

一、结构和命名180

二、重要的羰基酸180

习题185

第十三章旋光异构187

第一节物质的旋光性187

一、偏振光和旋光活性188

二、旋光仪和比旋光度188

第二节旋光性与分子结构的关系189

一、分子的手征性与旋光性189

二、对称因素190

第三节含一个手性碳原子的化合物191

一、对映体及其性质191

二、构型表示法192

三、构型的命名方法194

第四节含两个手性碳原子的化合物197

一、含两个不相I同手性碳原子的化合物197

二、含两个相同手性碳原子的化合物198

第五节外消旋化和外消旋体的拆分199

一、外消旋化与瓦尔登转化199

三、外消旋体的拆分201

三、手性含成203

习题204

第十四章含氮有机化合物206

第一节硝基化合物206

一、硝基化合物的结构和命名206

二、硝基化合物的物理性质207

三、硝基化合物的化学性质207

四、重要的硝基化合物208

第二节胺208

一、胺的分类和命名208

二、胺的制法210

三、胺的化学性质211

四、几种重要的胺213

第三节酰胺214

一、酰胺的化学性质214

二、重要的酸胺及其衍生物215

第四节重氮化合物与偶氮化合物217

一、重氮化反应217

二、重氮盐的性质218

三、偶氮化合物218

习题220

第十五章杂环化合物221

第一节杂环化合物的分类和命名221

第二节五员杂环化合物223

一、五员杂环化合物的结构223

二、性质223

三、重要的五员杂环化合物224

第三节六员杂环化合物225

一、吡啶226

二、嘧啶228

第四节稠杂环化合物228

一、喹啉228

二、瞟呤230

三、吲哚230

第五节生物碱231

一、烟碱231

二、麻黄碱231

三、小蘖碱232

习题232

第十六章糖类化合物233

第一节单糖233

一、单糖的链式结构和构型234

二、单糖的环状半缩醛结构235

三、单糖的性质240

四、重要的单糖244

第二节二糖245

一、二糖的结构和性质245

二、重要的二糖245

第三节多糖247

一、淀粉247

二、糖元249

三、纤维素249

习题250

第十七章氨基酸蛋白质和核酸253

第一节蛋白质的组成253

一、蛋白质的元素组成253

二、蛋白质的分子组成253

第二节氨基酸253

一、氨基酸的结构、分类及命名253

二、氨基酸的性质255

第三节多肽和蛋白质256

一、肽的命名257

二、蛋白质的一级结构257

第四节蛋白质的空间结构257

第五节蛋白质的性质260

一、蛋白质的等电点260

二、蛋白质的颜色反应和氧化还原反应261

三、变性作用261

四、生物催化剂—酶262

第六节蛋白质的分类262

一、单纯蛋白质263

二、结合蛋白质263

第七节核酸263

一、核酸的化学结构263

二、核酸的空间结构265

习题266

第十八章脂类萜类及甾族化合物267

第一节油脂267

一、油脂的组成和结构267

二、油脂的性质268

三、肥皂和合成洗涤剂269

第二节类脂271

二、磷脂271

二、糖脂272

三、蜡273

第三节萜类274

二、单萜类化合物274

二、倍半萜类化合物275

三、其它萜类化合物276

第四节甾族化合物276

一、甾醇类277

二、胆甾酸277

三、甾体激素278

四、强心苷279

习题279

第十九章合成高分子化合物280

第一节高分子化合物的基本概念280

一、高分子化合物的涵义208

二、高分子化合物的特点281

三、高分子化合物的分类和命名281

第二节高分子化合物的性质282

一、高分子化合物的物理性质283

二、高分子化合物的化学性质283

第三节高分子化合物的合成方法283

一、加聚反应283

二、缩聚反应286

第四节塑料288

一、聚乙烯289

二、酚醛塑料290

三、离子交换树脂290

第五节合成纤维292

一、聚酸胺纤维292

二、聚酯纤维294

三、聚丙烯腈纤维294

第六节合成橡胶295

一、丁苯橡胶295

二、顺丁橡胶925

三、异戊二烯橡胶296

四、氯丁橡胶296

五、丁腈橡胶296

第七节高分子化合物在医学上的应用297

一、几种常见的医用高分子材料297

二、医学上几种常用的高分子试剂298

习题300

第二十章有机化学中波谱学基本知识301

第一节分子光谱概述301

第二节紫外光谱202

一、电子的跃迁302

二紫外光谱表示法303

三、化合物的结构与紫外光谱的关系304

第三节红外光谱306

一、红外光谱的表示法306

二、分子振动与红外光谱306

三、有机化合物的红外光谱307

第四节核磁共振谱308

一、核磁共振的基本原理308

二、化学位移309

三、共振峰面积311

四、自旋偶合与裂分311

第五节质谱313

一、质谱的一般原理313

二、质谱仪313

三、质谱图313

四、母离子峰及其同位素峰314

习题315