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第一章　绪论1

第一节　有机化学的产生和发展1

一、有机化学的产生1

二、有机化学的发展1

三、有机化学的研究对象2

第二节　有机化合物的特性3

第三节　有机化合物中的共价键4

一、共价键理论4

二、共价键的类型5

三、共价键的属性7

四、共价键的断裂方式8

第四节　有机化合物结构的表示方法8

第五节　有机化学中的酸碱概念10

一、布朗斯特（Bronsted）酸碱质子理论10

二、路易斯（Lewis）酸碱电子理论10

第六节　有机化合物的分类11

一、按碳架分类11

二、按官能团分类12

第七节　研究有机化合物的一般程序和方法13

一、分离提纯13

二、元素的定性定量13

三、分子量的测定13

四、结构式的确定13

第八节　有机化学与农业科学的关系14

习题15

第二章　烷烃16

第一节　烷烃的概述16

一、烷烃的同系列和通式16

二、同分异构现象17

三、碳原子和氢原子的类型17

第二节　烷烃的命名18

一、普通命名法18

二、系统命名法18

第三节　烷烃的分子结构20

一、碳原子的SP3杂化轨道20

二、烷烃的结构特点22

三、烷烃的构象22

第四节　烷烃的物理性质25

第五节　烷烃的化学性质26

一、氧化和燃烧26

二、裂化反应27

三、卤代反应27

第六节　自由基反应历程28

一、甲烷氯代反应历程29

二、甲烷卤代反应过程中的能量变化29

三、自由基的稳定性31

第七节　烷烃的来源和用途32

习题33

第三章　烯烃34

第一节　单烯烃的结构34

一、单烯烃的分子结构34

二、烯烃的同分异构现象35

第二节　单烯烃的命名36

一、系统命名法36

二、顺反异构体的命名37

第三节　烯烃的物理性质38

第四节　烯烃的化学性质39

一、加成反应39

二、氧化反应46

三、聚合反应47

四、α-氢的取代反应48

第五节个别化合物48

一、乙烯48

二、丙烯49

习题50

第四章　炔烃和二烯烃51

第一节　炔烃51

一、炔烃的分子结构51

二、炔烃的异构和命名52

三、炔烃的物理性质53

四、炔烃的化学性质53

1、金属炔化物的生成53

2、加成反应54

3、氧化反应56

4、聚合反应56

第二节　二烯烃57

一、二烯烃的分类和命名57

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应57

1、共轭二烯烃的结构57

2、共轭效应58

三、共轭二烯烃的化学性质60

1、1,4-加成和1,2-加成60

2、双烯合成61

3、聚合反应62

第三节　萜类化合物62

一、概述62

二、个别化合物63

1、香叶醇和橙花醇63

2、蒎烯63

3、莰醇和莰酮63

4、法尼醇和保幼激素64

5、叶绿醇、松香酸和维生素A64

6、胡萝卜素类色素65

习题66

第五章　脂环烃68

第一节　脂环烃的分类、异构和命名68

一、分类68

二、异构现象69

三、命名69

第二节　脂环烃的物理性质70

第三节　脂环烃的化学性质71

一、环烷烃的化学性质71

1、取代反应71

2、氧化反应71

3、加成反应71

二、环烯烃的化学性质72

第四节　环烷烃的分子结构72

一、环烷烃的环张力与稳定性72

二、环烷烃的结构73

三、环己烷及其衍生物的构象74

习题77

第六章　芳香烃78

第一节　芳香烃的分类78

一、单环芳烃78

二、多环芳烃79

三、非苯芳烃79

第二节　单环芳烃的结构和命名80

一、苯的结构80

1、苯的凯库勒结构式80

2、苯分子结构的现代观点80

3、苯的共轭结构式82

二、单环芳烃的异构现象83

三、单环芳烃及其衍生物的命名84

1、单环芳烃的命名84

2、单环芳烃衍生物的命名85

第三节　单环芳烃的性质86

一、单环芳烃的物理性质86

二、单环芳烃的化学性质86

1、取代反应86

2、氧化反应91

3、加成反应92

第四节　苯环上取代基的定位规律93

一、一元取代苯的定位规律和定位基的分类93

二、定位规律的理论解释95

三、二元取代苯的定位规则97

四、定位规律的应用97

第五节　稠环芳烃98

一、萘、蒽、菲的结构和命名98

二、萘的性质99

三、蒽和菲的性质100

四、其它稠环芳烃101

第六节　非苯芳香烃及休克尔规则102

习题103

第七章　卤代烃105

第一节　卤代烃的分类和命名105

一、分类105

二、命名106

第二节　卤代烷107

一、卤代烷的物理性质107

二、卤代烷的化学性质108

1、亲核取代反应108

2、消除反应109

3、与金属的反应109

三、亲核取代反应历程110

四、消除反应历程112

五、消除反应与取代反应的竞争113

第三节　卤代烯烃和卤代芳烃114

一、分类114

二、命名115

三、卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性115

第四节　个别化合物117

一、三氯甲烷117

二、四氯化碳117

三、二氟二氯甲烷117

四、聚四氟乙烯118

五、杀螨酯118

六、DDT118

七、三氯杀虫酯118

习题119

第八章　醇、酚、醚121

第一节　醇121

一、醇的分类和命名121

1、醇的分类121

2、醇的命名122

3、异构现象122

二、醇的物理性质123

三、醇的化学性质124

1、醇与活泼金属的反应124

2、醇与氢卤酸的反应124

3、醇的脱水反应126

4、醇的酯化反应127

5、醇的氧化反应128

四、个别化合物129

1、甲醇129

2、乙醇129

3、乙二醇129

4、丙三醇129

5、环己六醇130

第二节　酚131

一、酚的分类和命名131

二、酚的物理性质131

三、醇的化学性质132

1、酚羟基的反应133

2、芳环上的取代反应134

3、酚的氧化反应135

四、个别化合物135

1、苯酚135

2、甲苯酚136

3、苯二酚136

4、苯三酚136

5、萘酚136

第三节　醚137

一、醚的分类和命名137

二、醚的物理性质138

三、醚的化学性质138

1、？盐的生成139

2、醚键的断裂139

3、过氧化物的生成139

四、个别化合物140

1、乙醚140

2、环氧乙烷和环醚140

3、冠醚141

4、除草醚141

习题141

第九章　醛、酮、醌144

第一节　醛和酮144

一、醛、酮的分类和命名144

二、醛、酮的物理性质145

三、醛、酮的结构146

四、醛、酮的化学性质146

1、羰基的亲核加成反应146

2、加成-消除反应150

3、α-氢的反应152

4、氧化反应154

5、还原反应155

五、个别化合物156

1、甲醛156

2、乙醛和三氯乙醛157

3、苯甲醛157

4、丙酮157

第二节　醌157

一、醌的结构和命名157

二、醌的性质158

1、加成反应158

2、还原反应158

三、个别化合物159

1、苯醌159

2、1,4-萘醌159

3、泛醌159

习题160

第十章　羧酸和取代酸163

第一节　羧酸163

一、羧酸的分类和命名163

二、羧酸的结构164

三、羧酸的物理性质165

四、羧酸的化学性质166

1、酸性和成盐反应166

2、羧酸衍生物的生成168

3、脱羧反应168

4、羧酸的还原反应169

5、α-氢的卤代反应169

五、个别化合物169

1、甲酸169

2、乙酸170

3、乙二酸170

4、丁二酸170

5、丁烯二酸171

6、苯甲酸171

7、邻苯二甲酸171

8、α-萘乙酸172

9、2,4-D172

第二节　羧酸衍生物172

一、羧酸衍生物的命名172

二、羧酸衍生物的物理性质173

三、羧酸衍生物的化学性质173

1、水解、醇解和氨解反应173

2、还原反应174

3、酯缩合反应174

四、酯化和酯水解的反应历程175

五、个别化合物176

1、丙二酸二乙酯176

2、酚酞177

第三节　取代酸177

一、羟基酸178

1、羟基酸的分类和命名178

2、羟基酸的化学性质178

3、个别化合物180

二、羰基酸182

1、羰基酸的分类和命名182

2、羰基酸的化学性质183

3、乙酰乙酸乙酯和互变异构现象184

4、个别化合物186

习题187

第十一章　旋光异构189

第一节　物质的旋光性189

一、偏振光189

二、旋光度190

三、比旋光度191

第二节　物质的旋光性与分子结构的关系192

一、手性、手性碳原子和手性分子192

二、手性与对称因素的关系193

第三节　含有一个手性碳原子化合物的旋光异构194

一、对映体194

二、外消旋体195

三、外消旋体的拆分195

四、费歇尔投影式197

第四节　旋光异构体构型的表示法198

一、D、L标记法198

二、R、S标记法199

第五节　含有两个手性碳原子化合物的旋光异构201

一、含有两个不相同手性碳原子的化合物201

二、含有两个相同手性碳原子的化合物202

第六节　某些有机反应中的立体化学204

一、SN2的立体化学204

二、亲电加成反应的立体化学205

三、E2的立体化学206

第七节　手性合成206

习题207

第十二章　含氮有机化合物210

第一节　胺210

一、胺的分类和命名210

二、胺的结构211

三、胺的物理性质212

四、胺的化学性质213

1、胺的碱性213

2、烷基化反应215

3、酰基化反应215

4、与亚硝酸的反应216

5、芳胺的取代与氧化217

6、重氮盐与偶合反应217

五、个别化合物218

1、乙二胺218

2、苯胺219

3、胆胺219

4、胆碱219

5、氯代胆碱219

6、己二胺219

六、有机物的颜色与结构的关系220

第二节　酰胺221

一、酰胺的分类和命名221

二、酰胺的结构221

三、酰胺的物理性质222

四、酰胺的化学性质222

1、酰胺的酸碱性222

2、水解反应223

3、与亚硝酸反应223

4、霍夫曼（Hofmann）反应223

五、碳酸的酰胺224

1、氨基甲酸酯224

2、尿素225

六、苯磺酰胺225

第三节　硝基化合物226

一、分类和命名226

二、硝基化合物的结构227

三、物理性质227

四、化学性质227

1、硝基化合物的还原227

2、硝基化合物的互变异构和酸性228

习题229

第十三章　含硫、含磷有机化合物第一节　含硫有机化合物231

一、硫醇和硫酚232

二、硫醚233

三、个别化合物234

1、大蒜素234

2、代森（Dithane）类杀菌剂235

3、福美双235

第二节　含磷有机化合物235

一、含磷有机化合物概述235

二、膦酸和膦酸酯类236

1、乙烯利236

2、敌百虫236

三、磷酸酯和硫代磷酸酯237

1、久效磷237

2、甲胺磷237

3、乐果237

习题239

第十四章　杂环化合物和生物碱240

第一节　杂环化合物240

一、杂环化合物的分类和命名240

二、杂环化合物的结构242

三、杂环化合物的化学性质243

1、亲电取代反应243

2、酸碱性244

3、氧化反应245

4、加氢（还原）反应245

四、杂环化合物及其衍生物选述245

1、呋喃及其衍生物245

2、吡咯及其衍生物246

3、咪唑、吡唑和噻唑247

4、吡啶及其衍生物248

5、嘧啶及其衍生物249

6、嘌呤及其衍生物250

7、吲哚及其衍生物250

8、苯并吡喃及其衍生物251

9、喹啉252

第二节　生物碱253

一、生物碱概述253

二、生物碱的一般性质254

三、生物碱的一般提取方法254

四、个别化合物254

1、烟碱254

2、麻黄碱255

3、茶碱和咖啡碱255

4、金鸡纳碱（奎宁）255

5、吗啡256

6、秋水仙碱256

习题256

第十五章　碳水化合物259

第一节　单糖259

一、单糖的分类259

二、单糖的构型260

三、单糖的结构261

1、变旋现象261

2、单糖的环状结构261

3、哈武斯透视式263

4、环的构象265

四、单糖的物理性质265

五、单糖的化学性质266

1、差向异构化266

2、氧化反应267

3、还原反应268

4、成脎反应269

5、成苷反应270

6、成酯反应270

7、脱水和呈色反应271

六、重要的单糖和糖的衍生物272

1、几种重要的单糖272

2、氨基糖273

3、维生素C273

4、糖苷273

第二节　二糖274

一、还原性二糖274

1、麦芽糖274

2、纤维二糖275

3、乳糖275

二、非还原性二糖276

1、蔗糖276

2、海藻糖276

第三节　多糖277

一、均多糖277

1、淀粉277

2、糖元281

3、纤维素281

4、甲壳素283

二、杂多糖284

1、半纤维素284

2、果胶类物质284

3、粘多糖286

4、琼脂287

习题287

第十六章　蛋白质和核酸291

第一节　氨基酸291

一、氨基酸的结构和分类291

二、氨基酸的物理性质293

三、氨基酸的化学性质294

1、氨基酸的两性性质和等电点294

2、氨基酸中氨基的反应295

3、氨基酸中羧基的反应296

4、氨基酸中氨基和羧基共同参与的反应296

第二节　蛋白质297

一、蛋白质的组成和分类297

二、蛋白质的结构299

1、蛋白质分子的一级结构299

2、蛋白质分子的空间结构299

3、维持蛋白质构象的作用力302

三、蛋白质的理化性质303

1、蛋白质的两性性质和等电点303

2、蛋白质的胶体性质303

3、蛋白质的沉淀304

4、蛋白质的变性304

5、蛋白质的水解305

6、蛋白质的颜色反应305

第三节　核酸306

一、核酸的组成306

二、核苷307

三、核苷酸和脱氧核苷酸308

四、核酸的结构308

1、核酸的一级结构308

2、DNA的二级结构309

五、核酸的理化性质310

1、溶解性310

2、核酸的水解310

3、核酸的变性311

4、核酸的显色反应311

习题311

第十七章　油脂和类脂313

第一节　油脂313

一、油脂的存在313

二、油脂的组成和结构313

三、油脂的性质315

1、水解反应316

2、加成反应316

3、油脂的酸败317

4、干化作用318

四、肥皂和表面活性剂318

1、肥皂318

2、肥皂的表面活性作用318

3、表面活性剂319

第二节　类脂320

一、蜡320

二、磷脂321

1、卵磷脂和脑磷脂321

2、神经磷脂323

三、甾族化合物323

1、甾族化合物的结构323

2、甾族代表化合物324

习题326

第十八章　有机化合物的波谱知识第一节　电磁波谱的一般概念327

第二节　紫外光谱（UV）329

一、电子跃迁类型329

二、紫外光谱图329

三、紫外光谱图与分子结构的关系330

四、紫外光谱的应用330

第三节　红外光谱（IR）331

一、分子振动和红外光谱331

二、有机物官能团的红外光谱332

第四节　核磁共振谱（NMR）333

一、基本知识333

二、化学位移335

三、自旋偶合与自旋裂分336

四、核磁共振谱的应用337

第五节　质谱（MS）338

习题339

附录341

专用名词缩写词汇341

名称汉英对照343

主要参考文献348