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一、有机化合物和有机化学1

第一章 绪论1

二、有机化合物的特性2

1．容易燃烧2

2．熔点低挥发性大2

3．难溶于水2

4．反应速度较慢2

2．石油和天然气3

3．农副产品3

四、有机化合物的分类3

1．煤3

三、有机化合物的来源3

1．脂肪族化合物4

2．脂环族化合物4

3．芳香族化合物4

4．杂环族化合物4

五、我国有机化学的成就和展望5

习题5

第二章 脂肪族饱和烃6

第一节 甲烷和天然气6

一、甲烷的性质和用途6

1．氧化反应6

4．卤代反应7

二、甲烷的分子结构7

2．热裂7

3．与水反应7

1．键长9

2．键能10

3．键角10

4．键的极性和极化性10

第二节 烷烃10

一、烷烃的通式、同系列和同系物10

二、烷烃的同分异构12

三、烷烃的命名法14

1．普通命名法14

2．衍生物命名法15

3．系统命名法15

五、烷烃的物理性质16

四、烷烃的结构16

1．物态17

2．比重17

3．沸点17

4．熔点17

5．溶解度17

六、烷烃的化学性质17

1．氧化和燃烧17

2．热裂19

3．卤代反应19

4．异构化反应20

习题20

一、烯烃的通式、同分异构和命名23

第一节 烯烃23

第三章 脂肪族不饱和烃23

二、烯烃的结构24

三、烯烃的物理性质25

四、烯烃的化学性质25

1．加成反应25

2．氧化反应29

3．聚合反应30

五、重要的烯烃32

1．由碳化钙制取33

二、乙炔的工业制法33

一、乙炔的同系列和命名33

第二节 炔烃33

3．丁烯33

2．丙烯33

1．乙烯33

2．由甲烷裂解制取34

三、乙炔的结构34

四、乙炔的物理性质35

五、乙炔的化学性质35

1．加成反应35

2．氧化反应36

3．聚合反应37

一、二烯烃的通式、分类和命名38

二、共轭二烯烃的结构38

第三节 二烯烃38

4．金属炔化物的生成38

三、1,4加成反应39

四、异戊二烯和天然橡胶40

五、丁二烯－1,3和合成橡胶40

1．从酒精制备41

2．从丁烯制备41

3．从丁烷制备41

第四节 石油43

一、石油的组成和炼制43

二、石油的化工利用44

习题44

一、卤烷的同分异构和命名47

第一节 烷烃的卤素衍生物47

第四章 卤代烃47

二、卤烷的物理性质48

三、卤烷的化学性质48

1．取代反应49

2．去卤化氢反应50

3．与金属镁作用50

第二节 烯烃的卤素衍生物51

第三节 重要的卤素衍生物52

一、四氯化碳和三氯甲烷52

二、氯乙烯52

三、四氟乙烯53

四、二氟二氯甲烷53

习题53

2．系统命名法55

1．习惯命名法55

二、饱和一元醇的物理性质55

第一节 醇55

第五章 醇和醚55

一、饱和一元醇的分类和命名55

三、饱和一元醇的化学性质57

1．与金属钠作用57

2．与卤化磷作用57

3．酯的生成57

4．去水反应58

5．氧化和去氢反应59

四、重要的醇60

1．甲醇60

2．乙醇61

4．丙三醇62

3．乙二醇62

第二节 醚63

一、醚的结构、分类和命名63

二、乙醚的性质64

三、环氧乙烷65

第三节 硫醇和硫醚66

一、硫醇66

二、硫醚67

习题67

第六章 醛和酮70

第一节 饱和一元醛和酮70

一、饱和一元醛和酮的同分异构和命名70

二、饱和一元醛和酮的物理性质71

三、饱和一元醛和酮的化学性质72

1．羰基的加成反应72

2．羰基与氨衍生物的缩合反应75

3．α碳上氢原子的反应75

4．氧化和鉴别77

5．还原78

四、重要的醛和酮78

1．甲醛78

2．乙醛79

3．丙酮80

五、羰基合成80

一、丙烯醛81

第二节 不饱和醛和酮81

二、乙烯酮82

习题83

第七章 羧酸及其衍生物84

第一节 饱和一元羧酸84

一、羧酸的结构、分类和命名84

二、饱和一元羧酸的物理性质84

三、饱和一元羧酸的化学性质85

1．羧酸的酸性和诱导效应86

2．羟基被取代87

3．羰基加成反应87

4．α碳上氢原子被取代87

四、重要的羧酸88

1．甲酸88

5．失羧反应88

2．乙酸89

3．乙二酸89

4．丁烯二酸和顺反异构现象90

第二节 羧酸衍生物92

一、酰卤92

二、酸酐92

三、酯93

1．酯化反应93

2．酯的性质94

四、酰胺95

第三节 蜡和油脂96

1．油脂的组成和结构97

2．油脂的性质和用途97

一、蜡97

二、油脂97

三、表面活性剂99

习题100

第八章 羧酸取代物101

第一节 卤代酸101

第二节 羟基酸和旋光异构现象102

一、羟基酸102

1．羟基酸的制法102

2．羟基酸的化学性质102

3．重要的羟基酸103

1．旋光性及其测定104

二、旋光异构现象104

2．旋光性与分子结构的关系106

3．含有两个手性碳原子化合物的旋光异构109

第三节 羰基酸111

一、丁酮－3－酸乙酯的制备111

二、丁酮－3－酸乙酯的特性、结构、互变异构现象111

三、丁酮－3－酸乙酯在有机合成上的应用112

1．合成甲基酮112

2．合成一元羧酸113

第四节 氨基酸和蛋白质113

一、氨基酸113

1．氨基酸的来源和分类114

2．氨基酸的性质114

2．蛋白质的组成和分类116

二、蛋白质116

1．研究蛋白质的意义116

3．蛋白质的通性117

4．蛋白质的研究——胰岛素的人工合成118

习题119

第九章 脂肪族含氮化合物120

第一节 胺120

一、胺的结构和分类120

二、胺的同分异构和命名120

三、胺的物理性质121

四、胺的化学性质121

1．碱性121

2．与亚硝酸作用122

4．伯胺的异腈反应123

五、季铵盐和季铵碱123

3．与酰基化剂作用123

六、重要的胺124

1．甲胺、二甲胺和三甲胺124

2．己二胺和锦纶66（尼龙66）124

3．癸二胺和锦纶1010（尼龙1010）125

第二节 碳酰胺（脲）125

一、尿素的制备125

2．放氮反应126

4．缩聚反应126

3．弱碱性126

1．水解反应126

二、尿素的化学性质126

第三节 脂肪族腈和异腈127

一、腈和异腈的结构及命名127

二、腈和异腈的生成127

三、腈和异腈的反应127

1．水解作用127

2．还原作用127

习题127

第十章 碳水化合物128

第一节 单糖128

一、葡萄糖和果糖的开链式结构128

二、葡萄糖和果糖的氧环式结构129

1．脎的生成131

三、化学性质131

2．氧化反应132

第二节 低聚糖133

一、麦芽糖的结构及性质133

二、蔗糖的结构及性质134

第三节 多糖134

一、淀粉135

二、纤维素135

1．粘胶纤维136

2．硝酸纤维136

3．醋酸纤维136

4．羧甲基纤维素137

习题137

第二节 脂环烃的性质139

第十一章 脂环烃139

第一节 脂环烃的来源、分类和命名139

第三节 碳环的稳定性140

第四节 构象141

习题142

第十二章 芳香族烃144

第一节 芳香族化合物的来源144

一、煤的综合利用144

二、石油的催化重整145

第二节 单环芳烃的异构和命名146

第三节 单环芳烃146

一、苯的组成和结构146

二、苯的性质和用途148

1．取代反应149

2．加成反应152

3．氧化反应153

三、苯环的取代规律153

1．取代规律153

2．取代规律的解释154

3．取代规律的应用156

四、重要的单环芳烃156

1．甲苯157

2．乙苯和苯乙烯158

第四节 多环芳烃158

二、三苯甲烷159

一、联苯159

第五节 稠环芳烃161

一、萘161

1．萘的结构161

2．萘的性质和用途161

二、蒽和菲162

三、其它稠环芳烃164

习题164

第十三章 芳香族含氧化合物167

第一节 酚类167

一、酚的分类和命名167

二、苯酚167

1．工业制法168

3化学性质169

2．物理性质169

三、多元酚172

1．苯二酚172

2．1,2,3－苯三酚173

四、萘酚173

第二节 芳香醛174

一、苯甲醛的制法174

1．甲苯直接氧化174

2．苯二氯甲烷水解174

二、苯甲醛的性质和用途175

1．柏金反应175

2．康尼查罗反应175

3．自氧化反应175

二、芳酮的性质176

第三节 芳香酮176

一、芳酮的制法176

三．贝克曼重排177

第四节 芳香酸178

一、苯甲酸178

二、邻－苯二甲酸179

三、对－苯二甲酸180

习题181

第十四章 芳香族含氮化合物183

第一节 芳香族硝基化合物183

一、芳香族硝基化合物的结构、分类和命名183

1．硝基苯还原反应184

四、芳香族硝基化合物的化学性质184

三、芳香族硝基化合物的物理性质184

二、芳香族硝基化合物的制法184

2．硝基对于邻位和对位取代基的影响186

3．硝基苯环上的取代反应188

五、多硝基化合物188

1．2,4,6－三硝基甲苯（T.N.T）188

2．1,3,5－三硝基苯（T.N.B）188

3．硝基麝香188

第二节 芳香族胺189

一、芳胺的分类和命名189

三、芳胺的化学性质190

1．氨基的反应190

二、芳胺的物理性质190

2．苯环上的取代反应193

3．氧化反应195

四、重要的芳胺195

1．苯胺195

2．萘胺196

第三节 重氮化合物和偶氮化合物196

一、重氮化合物197

1．重氮盐的制备197

2．重氮盐的性质和用途197

二、偶氮化合物200

1．甲基橙200

习题201

2．偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈和铬黑T201

第十五章 杂环族化合物204

第一节 杂环化合物的分类和命名204

一、音译法204

二、系统命名法205

第二节 五员杂环化合物206

一、呋喃206

二、α－呋喃甲醛207

1．糠醛的工业来源、制法及用途207

2．糠醛的化学性质208

三、噻吩209

四、吡咯209

1．吡啶的结构和芳香性210

2．吡啶的性质210

第三节 六员杂环化合物210

一、吡啶210

二、重要的吡啶衍生物211

1．菸碱211

2．菸酸212

3．异菸酰肼212

第四节 稠杂环化合物212

一、吲哚212

二、喹啉212

习题213

第二节 有机铝化合物214

一、有机铝化合物的制备214

第十六章 元素有机化合物214

第一节 元素有机化合物的概念214

1．三异丁基铝的制备215

2．三乙基铝的制备215

3．二乙基氯化铝的制备215

二、有机铝化合物的性质和用途215

第三节 有机硅化合物216

第四节 有机磷化合物219

习题222

第十七章 高分子化合物224

第一节 基本概念224

2．缩聚树脂225

3．元素有机高分子化合物225

2．杂链高分子化合物225

1．碳链高分子化合物225

三、根据分子中主链的结构分类225

第二节 分类和命名225

1．加聚树脂225

二、根据合成时的基本反应分类225

2．合成高分子化合物225

1．天然高分子化合物225

一、根据来源分类225

2．热固性树脂226

五、根据对热的作用分类226

1．热塑性树脂226

2．体型高分子化合物226

1．线型高分子化合物226

四、根据分子的几何形状分类226

第三节 高分子化合物的合成方法227

一、加聚反应227

1．聚合反应的历程227

2．聚合反应的实施方法228

二、缩聚反应230

第四节 合成树脂231

一、加聚树脂231

1．聚乙烯231

2．聚苯乙烯231

7．聚氯乙烯232

6．聚乙酸乙烯酯及有关的聚合物232

5．聚丙烯腈232

4．聚甲基丙烯酸酯及聚丙烯酸酯232

3．聚四氟乙烯232

二、缩聚树脂233

1．酚醛树脂233

2．脲甲醛树脂234

3．聚酯树脂235

4．聚酰胺235

5．环氧树脂236

第五节 离子交换树脂237

习题239

附录240

附录一、重要有机化合物的鉴别240

附录二、重要有机反应总结249

附录三、重要有机化合物相互关系图解262