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第一章 概论1

一、有机化学的定义和研究对象1

二、有机化合物的特点1

三、有机化合物的结构2

四、有机化合物的分类4

五、有机化学与医药卫生的关系6

习题6

第二章 饱和烃(烷烃)8

一、烷烃和同系列8

二、烷烃的异构现象9

三、烷烃的命名10

(一) 简单命名法10

(二) 系统命名法11

(一) 电子云12

四、单键的电子概念12

(二) 碳原子的电子激发13

(三) 电子云的杂化14

(四) 共价键的性质15

五、烷烃的物理性质17

六、烷烃的化学性质18

(一) 卤代反应18

(二) 氧化反应19

(三) 热裂反应19

七、烷烃的来源和重要的烷烃20

习题20

第三章 不饱和烃22

第一节 烯烃22

一、同分异构和命名22

二、双键的电子概念23

四、烯烃的物理性质24

三、乙烯的制备24

五、烯烃的化学性质25

(一)加氢作用25

(二)加卤素作用25

(三)加卤化氢作用27

(四)加硫酸的作用27

(五)加次卤酸的作用28

(六)氧化作用28

(七)聚合作用28

六、诱导效应29

第二节 二烯烃30

一、二烯烃的命名和类型30

二、共轭二烯烃的特性31

三、共轭体系31

一、炔烃的异构和命名32

第三节 炔烃32

二、乙炔33

三、乙炔的结构33

四、乙炔的化学性质34

(一)加成反应34

(二)乙炔的氧化35

(三)乙炔的聚合36

(四)炔化物的生成36

习题37

第四章 脂环烃与芳香烃38

第一节 脂环烃38

一、脂环烃的命名38

二、脂环烃的化学性质38

(一)加成反应38

(二)氧化39

三、碳环的稳定性40

四、环烯烃的命名和性质41

第二节 芳香烃42

一、苯和苯的同系物42

二、苯的结构及其近代电子概念42

(一)苯的结构42

(二)苯结构的近代电子概念44

三、芳烃的异构现象和命名45

四、苯及其同系物的物理性质47

五、苯及其同系物的化学性质47

(一)取代反应47

(二)氧化反应49

(三)加成反应50

六、苯环的取代定位法则50

第三节 苯环芳香烃56

(一)硝化反应57

一、萘57

(二)磺化反应58

(三)加卤素58

(四)加氢58

(五)氧化反应59

二、蒽和菲59

习题60

第五章 卤烃62

一、卤烃的异构和命名62

(一)卤烃的系统命名原则62

(二)芳香卤烃的命名63

二、卤烃的制法63

(一)由醇制备--这是一个最重要最普遍的方法63

(二)由烃制备64

三、卤代烃的物理性质65

(一)取代反应66

四、卤代烃的化学性质66

(三)与金属反应67

(二)消除反应67

(四)与AgNO3反应--不同类型卤代烃的鉴别68

五、卤代烃中卤素的活性69

(一)卤代烷型69

(二)卤代丙烯型70

(三)卤代乙烯型70

六、常见卤烃72

(一)氯乙烷72

(二)氯仿72

(三)四氯化碳72

(四)二氟二氯甲烷72

(六)DDT73

习题73

(五)六六六73

第六章 醇、酚、醚75

第一节 醇75

一、醇的分类75

(一)按烃基而分75

(二)按羟基数目而分75

(三)按羟基所连结的碳原子种类不同而分75

二、醇的命名和异构76

三、醇的制法77

四、醇的物理性质78

五、醇的化学性质79

(一)与金属的反应79

(二)醇的氧化和脱氢80

(三)醇的酯化82

(四)醇的脱水反应(消除反应)83

(六)二元醇与三元醇的特有反应84

(五)卤化作用84

六、常用的醇类85

(一)甲醇85

(二)乙醇85

(三)丙三醇85

(四)苯甲醇86

七、硫醇86

第二节 酚88

一、酚的命名和异构88

二、酚的物理性质89

三、苯酚的化学性质91

(一)弱酸性91

(二)苯环上的取代反应92

(三)酚羟基的反应95

四、常用的酚类98

(一)苯酚98

(二)甲酚98

(三)麝香草酚98

(四)苯二酚98

(五)酚酞100

第三节 醚101

一、醚的分类和命名101

二、醚的制备102

三、物理性质103

四、化学性质104

(一)？盐的形成104

(二)与HI作用104

五、常用的醚类105

(一)乙醚105

(三)过氧化物的形成105

(二)环氧乙烷106

(三)1，4-二氧六环106

习题106

第七章 醛、酮、醌109

第一节 醛和酮109

一、分类和命名109

二、制备111

(一)氧化法111

(二)同碳二卤烃的水解112

三、物理性质113

四、化学性质114

(一)醛和酮的共同反应114

(二)醛的特有反应126

(一)甲醛128

五、个别的醛和酮128

(二)乙醛129

(三)苯甲醛129

(四)丙酮129

第二节 醌130

一、苯醌130

(一)制备130

(二)性质131

二、萘醌133

三、葸醌134

习题135

第八章 羧酸137

定义和分类137

一、异构和命名137

(一)饱和一元羧酸141

(三)支链的氧化141

三、物理性质141

(一)醇醛氧化141

二、饱和一元羧酸的一般制法141

(二)腈的水解141

(二)饱和二元羧酸143

(三)芳香酸143

四、化学性质143

(一)饱和一元羧酸143

(二)饱和二元羧酸148

(三)芳香酸151

五、顺反异构现象152

六、重要的羧酸156

(一)甲酸156

(四)乙二酸157

(五)苯甲酸157

(三)高级一元羧酸157

(二)乙酸157

(六)邻苯二甲酸158

习题158

第九章 羧酸的衍生物160

第一节 酰卤和酸酐160

一、结构和命名160

(二)酸酐的制备161

(一)酰氯的制备161

二、制备161

三、物理性质162

四、化学性质162

(一)酰卤162

(二)酸酐163

第二节 酯164

定义和分类164

一、酯的异构和命名164

(一)羧酸和醇直接反应165

二、酯的制备165

(二)酰卤、酸酐的醇解166

三、物理性质167

四、化学性质167

(一)水解167

(二)氨解168

(三)酯交换反应168

(四)还原反应168

(五)酯缩合作用169

五、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯169

第三节 油脂、类脂和蜡171

一、油脂171

(一)油脂的组成171

(二)物理性质171

(三)化学性质171

(五)肥皂的去污作用和洗涤剂173

(四)用途173

二、类脂174

三、蜡175

习题175

第十章 取代羧酸177

定义和分类177

第一节 卤代酸177

一、命名177

二、卤代酸的制备178

(一)a-卤代酸的制备178

(二)β-卤代酸的制备178

三、理化性质178

(一)酸性178

(二)卤索被置换的作用180

一、 命名181

第二节 羧基酸181

(二)三氯乙酸181

四、个别化合物181

(一)氯乙酸181

二、 制备182

(一)卤代脂肪酸水解182

(二)醛与氢氰酸作用182

三、物理性质182

四、化学性质182

(一)脂肪族羟基酸182

(二)芳香族羟基酸184

(二)酒石酸185

(三)柠檬酸185

(四)水杨酸185

(一)乳酸185

五、个别化合物185

(五)乙酰水杨酸186

(六)对-氨基水杨酸186

(七)对-羟基苯甲酸乙酯186

(八)没食子酸187

第三节 羰基酸187

定义、命名和性质187

一、丙酮酸187

二、β-丁酮酸188

第四节 旋光异构现象188

一、偏振光和旋光性188

二、旋光度与比旋光度190

三、旋光性与化学结构的关系191

(一)具有一个不对称碳原子的旋光异构现象191

(二)具有两个不对称碳原子的旋光异构现象195

五、旋光性物质在医药上的重要性197

四、外消旋混合物的分离197

习题198

第十一章 糖类200

第一节 单糖200

一、单糖的立体结构200

二、单糖的理化性质202

(一)还原性202

(二)成脎反应203

(三)稀碱液中的异构化现象205

三、单糖的环式结构206

四、重要的单糖208

(一)戊醛糖208

(二)己糖208

第二节 双糖209

一、双糖的结构209

五、甙类的概述209

二、双糖的性质210

三、重要的双糖210

(一)蔗糖210

(二)麦芽糖211

(三)乳糖212

第三节 多糖212

一、淀粉213

二、糖元214

三、纤维素及其衍生物214

习题215

第十二章 含氮化合物216

第一节 芳香硝基化合物216

定义和命名216

一、物理性质216

(一)硝基苯的取代反应217

(二)硝基苯的还原作用217

二、化学性质217

三、重要的硝基化合物218

(一)硝基苯218

(二)2，4，6-三硝基甲苯218

(三)2，4，6-三硝基苯酚218

第二节 胺219

一、分类和命名219

二、制备222

(一)卤代烃的氨解222

(二)硝基化合物的还原222

三、物理性质222

(一)碱性和成盐224

四、化学性质224

(二)氧化反应226

(三)酰化反应227

(四)与亚硝酸反应228

(五)苯环上氢原子的取代230

(六)胩(异腈)反应230

(七)季铵盐及季铵碱230

五、个别的胺类化合物231

(一)苯胺231

(二)苄胺231

(三)萘胺232

(四)乙二胺232

(三)羧酸铵盐脱水233

(一)由酰卤、酸酐或酯的氨解233

(三)腈的部分水解233

二、物理性质233

定义和命名233

第三节 酰胺233

一、制备233

三、化学性质234

(一)弱碱性和弱酸性234

(四)与亚硝酸反应235

(五)与次溴酸钠反应235

(三)脱水反应235

(二)水解反应235

四、重要化合物236

(一)尿素236

(二)磺胺237

(三)酰脲238

(四)亚氨基脲240

(五)氨基甲酸240

(一)取代作用(放氮)241

一、重氮盐的理化性质241

第四节 重氮盐和偶氮化合物241

(六)硫脲241

(二)还原作用及偶联作用(不放氮)242

二、甲基橙和刚果红245

三、偶氮染料的概念246

第五节 腈和异腈247

一、结构和命名247

二、腈和异腈的生成248

三、腈和异腈的比较反应248

习题249

第十三章 氨基酸和蛋白质251

第一节 氨基酸251

定义和分类251

一、a-氨基酸的结构和分类251

二、物理性质253

三、化学性质253

(一)两性电离和等电点253

(三)金属盐的形成254

(二)脱羧作用254

(四)亚硝酸反应255

(五)受热后的脱水反应255

(六)茚三酮反应255

(七)肽的生成255

四、个别化合物256

(一)甘氨酸256

(二)谷氨酸256

(三)r-氨基丁酸256

第二节 蛋白质257

一、蛋白质的组成和结构257

二、蛋白质的理化性质257

(一)两性电离和等电点257

(二)变性258

(四)胶态性质259

(三)水解259

(五)颜色反应260

三、酶261

习题261

第十四章 杂环化合物263

第一节 杂环化合物的分类和命名263

一、主要杂环母核及其名称263

二、杂环化合物的命名规则266

第二节 五元杂环化合物268

一、呋喃、噻吩和吡咯268

(一)结构268

(二)性质269

(三)衍生物274

(一)结构275

(二)性质275

二、咪唑、吡唑和噻唑275

(三)吡唑和咪唑的互变异构现象277

(四)衍生物278

第三节 六元杂环化合物281

一、吡啶281

(一)结构281

(二)化学性质281

(三)衍生物287

二、吡喃288

三、嘧啶、哒嗪和吡嗪289

(一)磺胺嘧啶292

(二)维生素B1292

(五)枸椽酸哌哔嗪293

(六)海群生293

(三)乙胺嘧啶293

(四)氟脲嘧啶293

第四节 苯稠杂环化合物294

一、吲哚294

二、苯骈吡喃295

(一)香豆素296

(二)黄酮297

三、喹啉298

(三)伯氨喹啉302

(一)氯喹302

(二)喹碘方302

(四)磷酸喹哌303

四、吖啶303

(一)阿的平303

(二)雷佛奴耳304

第五节 稠杂环化合物304

一、尿酸304

(二)茶碱305

(一)咖啡因305

二、黄嘌呤305

(三)可可碱306

第六节 生物碱概论306

习题307

第十五章 萜类和甾族化合物309

第一节 萜类化合物309

一、概述309

二、单萜类309

三、倍半萜类314

四、二萜类315

五、三萜类316

六、四萜类317

第二节 甾族化合物317

一、概述317

(一)乙烷和正丁烷的构象318

二、构象的基本概念318

(二)环己烷的构象320

(三)十氢萘的构象322

三、甾族化合物的构象322

四、甾族化合物的种类324

(一)甾醇类324

(二)胆甾酸类325

(三)甾体激素类326

(四)强心甙元类330

(五)甾体皂甙元类330

习题331

实验部分332

编者说明332

实验室注意事项333

实验室常用仪器图335

Ⅰ.玻璃工作337

有机化学实验基本操作337

Ⅱ.熔点的测定339

Ⅲ.蒸馏和沸点测定341

Ⅳ.水蒸汽蒸馏343

Ⅴ.减压蒸馏344

Ⅵ.重结晶提纯法346

实验一 烃的化学性质348

实验二 卤烃的化学性质350

实验三 醇的化学性质351

实验四 酚的化学性质353

实验五 醛酮的化学性质354

实验六 羧酸的化学性质357

实验七 羧酸衍生物的化学性质358

实验八 取代羧酸的化学性质359

实验九 糖的化学性质360

实验十 胺的化学性质362

实验十一 氯基酸和蛋白质的化学性质363

实验十二 乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备365

实验十三 乙酰苯胺的制备366

实验十四 乙酸乙酯的制备368

附录370

1. 常见元素的原子量表370

2. 硫酸溶液密度及百分组成表371

3. 盐酸溶液密度及百分组成表371

4. 硝酸溶液密度及百分组成表372

5. 醋酸溶液密度及百分组成表372

6. 氨水密度及百分组成表373

7. 碳酸钠溶液密度及百分组成表373

8. 氢氧化钠溶液密度及百分组成表374

9. 乙醇水溶液密度及百分组成表374

10. 常用有机溶剂沸点、密度表375