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第一章绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的一般特点2

1.3化学键和分子结构3

1.4共价键的属性6

1.5共价键的断裂10

1.6有机化合物的分类10

1.7有机化学和有机化学工业13

1.8有机化合物的天然来源14

第二章烷烃20

2.1烷烃的通式、同系列和构造异构20

2.2烷烃的命名22

2.3烷烃的结构——碳原子的sp3杂化28

2.4烷烃的构象——乙烷的构象31

2.5烷烃的物理性质33

2.6烷烃的化学性质37

第三章烯烃50

3.1乙烯的结构——碳原子的sp2杂化、π键50

3.2烯烃的异构现象53

3.3烯烃的命名法55

3.4烯烃的来源和制法60

3.5烯烃的物理性质62

3.6烯烃的化学性质63

第四章二烯烃93

4.1二烯烃的分类93

4.3共轭二烯烃的制法94

4.2二烯烃的命名94

4.41,3-丁二烯的结构97

4.5共轭体系和共轭效应98

4.6共轭二烯烃的化学性质102

4.7天然橡胶与合成橡胶106

第五章炔烃115

5.1乙炔的结构——碳原子的sp杂化115

5.2炔烃的构造异构和命名117

5.3炔烃的制法118

5.4炔烃的物理性质120

5.5炔烃的化学性质121

第六章脂环烃134

6.1脂环烃的分类134

6.2环烷烃的构造异构和命名135

6.3环烷烃的结构137

6.4环烷烃的工业来源和制法143

6.5环烷烃的物理性质143

6.6环烷烃的化学性质144

第七章芳烃152

7.1芳烃的分类152

7.2单环芳烃的构造异构和命名153

7.3苯的结构156

7.4芳烃的工业来源157

7.5单环芳烃的物理性质158

7.6单环芳烃的化学性质159

7.7苯环上亲电取代的定位规律168

7.8苯乙烯和离子交换树脂179

7.9.1萘183

7.10非苯芳烃188

第八章对映异构195

8.1物质的旋光性和比旋光度195

8.2分子的手性和对映异构197

8.3具有一个手性碳原子的对映异构200

8.4分子构型200

8.5具有两个手性碳原子化合物的对映异构205

8.6异构体的分类208

第九章卤代烃214

9.1卤代烷215

9.2卤代烷的制法217

9.3卤代烷的物理性质218

9.4卤代烷的化学性质219

9.5亲核取代反应和消除反应的机理225

9.6氟代烃230

9.7卤代烯烃和卤代芳烃232

第十章醇、酚和醚240

10.1醇240

10.2酚258

10.3醚268

第十一章醛、酮和醌282

11.1醛和酮的分类和命名282

11.2羰基的结构285

11.3醛和酮的制法286

11.4醛和酮的物理性质288

11.5醛和酮的化学性质289

11.6乙烯酮304

11.7醌305

11.8多官能团有机化合物的命名306

第十二章羧酸及其衍生物313

12.1羧酸313

12.2羧酸衍生物326

12.3碳酸衍生物338

第十三章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯345

13.1乙酰乙酸乙酯345

13.2丙二酸二乙酯349

第十四章含氮化合物353

14.1芳香族硝基化合物353

14.2胺357

14.3芳香族重氮和偶氮化合物367

14.4.腈371

15.1杂环化合物的分类和命名377

第十五章杂环化合物377

15.2呋喃和糠醛379

15.3噻吩384

15.4吡咯和吲哚385

第十六章碳水化合物396

16.1碳水化合物的分类396

16.2单糖397

16.3二糖407

16.4多糖409

第十七章氨基酸、蛋白质和核酸414

17.1氨基酸414

17.2肽418

17.3蛋白质419

17.4核酸420

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