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第一章 绪 论1

一、有机化学及其与农业科学的关系1

目录1

二、有机化学的结构理论简介2

三、共价键的属性8

四、有机化合物的特性10

五、研究有机化合物的一般程序和方法11

六、有机化合物的分类11

一、烷烃的同系列及同分异构现象15

第二章烷烃和环烷烃15

§2—1 烷 烃15

二、烷烃的命名19

三、烷烃的分子结构20

（一）烷烃的结构特点20

（二）烷烃的构象21

四、烷烃的物理性质23

五、烷烃的化学性质25

六、氯代反应历程26

七、有机反应中的过渡状态理论及其能量关系28

八、天然界的烷烃29

§2—2环烷烃29

一、环烷烃的分类和命名30

二、环烷烃的物理性质30

三、环烷烃的化学性质31

四、环烷烃的分子结构31

（一）环的大小与稳定性的关系31

（二）环烷烃的顺反异构32

（三）环己烷的构象33

第三章烯烃、炔烃、二烯烃37

§3—1烯烃和炔烃37

一、烯烃和炔烃的结构37

二、烯烃和炔烃的异构现象及命名39

（一）异构现象39

（二）命名40

（三）含？C=C？结构化合物的顺反异构40

三、烯烃和炔烃的物理性质42

四、烯烃和炔烃的化学性质43

（一）加成反应43

（二）氧化反应46

（三）聚合反应47

（四）金属炔化物的生成47

五、亲电加成反应历程48

§3—2二烯烃50

二、共轭二烯烃的结构与共轭效应51

一、二烯烃的分类和命名51

三、共轭二烯烃的性质52

（一）1,4加成反应52

（二）双烯合成53

§3—3萜 类54

第四章芳香烃58

一、芳香烃的分类和命名58

二、苯的结构60

三、单环芳香烃的性质62

（一）取代定位规律68

四、苯环的亲电取代定位规律68

（二）取代定位规律的理论解释69

五、萘的结构和性质71

（一）稠环芳烃71

（二）萘的结构72

（三）萘的性质73

六、非苯芳烃和休克尔规则74

第五章 卤代烃77

一、卤代烃的分类和命名77

（一）卤代烃的物理性质78

二、卤代烃的性质78

（二）卤代烃的化学性质79

（三）亲核取代反应历程80

（四）消除反应历程82

（五）取代反应与消除反应的竞争84

三、卤原子的化学活性与卤代烃结构的关系84

四、个别卤代烃86

§6—1醇91

一、醇的结构、分类及命名91

第六章醇、酚、醚91

二、醇的物理性质92

三、醇的化学性质94

（一）羟基中氢的反应95

（二）羟基被卤原子取代95

（三）脱水反应96

（四）酯化反应97

（五）氧化和脱氢99

四、个别醇100

五、硫醇101

§6—2酚103

一、酚的分类和命名103

二、酚的物理性质103

三、酚的化学性质105

四、个别酚108

§6—3醚109

一、醚的分类和命名109

二、醚的物理性质110

（三）过氧化物的生成111

（二）醚键的断裂111

三、醚的化学性质111

（一）？盐的生成111

四、个别醚112

第七章醛、酮、醌115

§7一1醛和酮115

一、醛、酮的分类和命名115

二、醛、酮的物理性质116

三、醛、酮的化学性质117

（一）羰基上的加成反应117

（二）氧化还原反应121

（三）α-氢的反应122

四、亲核加成反应历程124

五、个别醛、酮126

§7—2醌128

一、醌的结构和命名128

二、醌的性质128

三、个别醌129

一、羧酸的分类和命名133

第八章羧酸和取代酸133

§8—1羧 酸133

二、羧酸的物理性质134

三、羧酸的化学性质135

（一）酸性与成盐反应136

（二）羧酸衍生物的生成137

（三）脱羧反应138

（四）α-氢的卤代138

四、个别羧酸139

§8—2羧酸的衍生物141

一、酰氯、酸酐、酯的性质142

（一）物理性质142

（二）化学性质142

二、酯化和酯水解的历程144

（一）酯化反应的历程144

（二）酯的水解历程144

§8—3取代酸145

一、羟基酸145

（一）羟基酸的化学性质146

（二）生物体内重要的羟基酸147

二、羰基酸150

（一）羰基酸的概述150

（二）酮酸的特性150

第九章旋光异构155

一、物质的旋光性155

（一）偏光155

（二）旋光度156

（三）比旋光度157

二、旋光性与分子结构的关系158

（一）手性和手性分子158

（二）手性与对称因素的关系160

三、含有一个手性碳原子化合物的旋光异构161

（一）对映体161

（二）外消旋体162

（三）费歇尔（Fischer）投影式162

四、旋光异构体构型的表示法163

（一）D/L标记法163

（二）R/S标记法164

五、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构166

（一）含有两个不相同手性碳原子的化合物166

（二）含有两个相同手性碳原子的化合物167

六、动态立体化学169

（一）SN2的立体化学169

（二）亲电加成反应的立体化学170

（三）E2的立体化学170

一、胺的定义、分类和命名173

§10—1胺173

第十章 含氮有机化合物173

二、胺的结构175

三、胺的物理性质175

四、胺的化学性质176

（一）碱性及成盐反应176

（二）烃基化、季铵盐和季铵碱的生成177

（三）酰基化反应178

（四）与亚硝酸的反应178

（五）芳胺的一些特性179

五、个别胺及其衍生物181

（一）生色团和助色团182

六、有机物的颜色与结构的关系182

（二）有机物的颜色与结构的关系183

§10一2酰 胺184

一、酰胺的定义、结构和名称184

二、酰胺的物理性质184

三、酰胺的化学性质185

（一）酰胺的酸碱性185

（四）霍夫曼（Hofmann）降级反应186

（二）水解反应186

（三）脱水反应186

四、碳酸的酰胺187

§10—3硝基化合物189

一、硝基化合物的结构和命名189

二、硝基化合物的性质189

（一）硝基化合物的还原190

（二）硝基化合物的互变异构190

一、杂环化合物的分类和命名192

第十一章 杂环化合物和生物碱192

§11—1杂环化合物192

二、杂环化合物的结构和性质194

（一）杂环化合物的结构194

（二）杂环化合物的性质194

三、几类重要的杂环化合物及其衍生物197

（一）呋喃及其衍生物197

（二）吡咯及其衍生物197

（三）吡啶及其衍生物199

（四）吲呆及其衍生物200

（五）苯并吡喃及其衍生物200

（六）嘧啶和嘌呤的衍生物202

§11—2 生物碱204

一、生物碱的一般性质204

二、生物碱举例204

一、油脂的存在208

二、油脂的组成和结构208

§12—1油 脂208

第十二章 油脂和类脂化合物208

三、油脂的性质210

（一）油脂的物理性质210

（二）油脂的化学性质211

四、肥皂和表面活性剂214

（一）肥皂的乳化作用214

（二）表面活性剂215

一、磷脂216

§12—2类脂化合物216

二、蜡219

三、甾族化合物220

（一）甾族化合物的立体异构220

（二）甾族代表化合物222

第十三章碳水化合物225

§13—1单 糖226

一、单糖的分类226

二、单糖的构型227

（二）单糖的环状半缩醛结构229

（一）变旋现象229

三、单糖的环状结构229

（三）哈武斯透视式230

（四）环的构象232

四、单糖的性质233

（一）差向异构化234

（二）氧化反应234

（三）还原反应236

（四）成脎反应237

（五）成酯反应238

（六）成苷反应239

（七）呈色反应239

五、重要的单糖和糖的衍生物240

§13—2双 糖243

一、还原性双糖243

二、非还原性双糖244

§13—3多 糖246

一、淀粉246

三、纤维素249

二、糖元249

四、半纤维素251

五、果胶质251

第十四章 蛋白质和核酸254

§14—1 α—氨基酸254

一、组成蛋白质的氨基酸254

（一）α—氨基酸的命名和分类254

（二）α—氨基酸的构型257

（三）动物必需的氨基酸258

二、氨基酸的物理性质259

三、氨基酸的化学性质260

（一）两性性质及其等电点260

（二）氨基的反应261

（三）羧基的反应262

（四）氨基和羧基都参加的反应263

§14—2蛋白质264

一、蛋白质的分类264

（一）蛋白质分子中氨基酸的连接方式和一级结构265

二、蛋白质的结构265

（二）蛋白质的构象267

（三）稳定蛋白质构象的副键270

三、蛋白质的理化性质271

（一）蛋白质的水解271

（二）蛋白质的胶体性质272

（三）蛋白质的两性性质272

（四）蛋白质的沉淀273

（六）蛋白质的颜色反应274

（五）蛋白质的变性274

§14—3核 酸275

一、核酸的化学组成275

（一）核酸的元素组成275

（二）核酸的水解产物275

二、单核苷酸的结构276

（一）核苷276

（二）核苷酸276

（一）DNA的一级结构277

三、脱氧核糖核酸的结构277

（三）生物体内游离的核苷酸277

（二）DNA的二级结构278

第十五章 有机化合物的波谱知识282

一、有机物分子对电磁波的吸收282

二、紫外及可见光谱（UV、VIS）284

（一）基本原理284

（二）紫外光谱的应用286

三、红外吸收光谱（IR）287

（一）分子振动和红外光谱287

（二）有机官能团的红外光谱289

（三）红外光谱的应用290

四、核磁共振谱（NMR）291

（一）基本原理291

（二）化学位移293

（三）自旋偶合与自旋裂分294

五、质谱（MS）296

（一）基本原理及仪器296

（二）质谱图297

附录：专用名词缩写索引299