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第一章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化学与农、林、牧科学的关系1

三、有机化合物的特点和特性2

四、共价键的属性3

五、有机化学中的酸碱概念4

六、有机化合物的一般研究方法6

七、有机化合物的分类7

习题8

第二章 烷烃和环烷烃9

第一节 烷烃9

一、烷烃的同系列和异构现象9

二、烷烃的命名10

三、烷烃的结构11

四、烷烃的物理性质16

五、烷烃的化学性质16

六、烷烃卤代反应的历程17

第二节 环烷烃19

一、环烷烃的分类和命名19

二、环烷烃的物理性质21

三、环烷烃的化学性质21

四、环烷烃的结构与稳定性22

五、环己烷的构象23

习题25

第三章 烯烃、炔烃和二烯烃27

第一节 烯烃和炔烃27

一、烯烃和炔烃的结构27

二、烯烃、炔烃的异构现象及命名29

三、烯烃、炔烃的物理性质32

四、烯烃、炔烃的化学性质32

五、亲电加成反应历程36

六、诱导效应38

七、个别化合物39

第二节 二烯烃39

一、二烯烃的分类和命名39

二、1,3-丁二烯的结构40

三、共轭效应40

四、共轭二烯烃的化学性质42

习题44

第四章 芳香烃46

第一节 单环芳烃46

一、单环芳烃的命名46

二、苯的结构47

三、单环芳烃的物理性质49

四、单环芳烃的化学性质49

五、苯环亲电取代反应历程53

六、苯环亲电取代反应的定位规则55

七、个别化合物58

第二节 稠环芳烃58

一、萘58

二、蒽和菲60

三、致癌稠环芳烃62

第三节 非苯芳烃和休克尔规则62

习题63

第五章 旋光异构66

第一节 物质的旋光性和比旋光度66

一、偏振光和旋光性66

二、旋光度和比旋光度67

第二节 旋光性与分子结构的关系68

一、手性和手性分子68

二、分子手性与对称因素的关系69

第三节 含有一个手性碳原子化合物的旋光异构体70

一、对映体和外消旋体70

二、费歇尔投影式70

第四节 旋光异构体构型的表示方法71

一、D/L(构型标记)法71

二、R/S(构型标记)法72

第五节 含有两个手性碳原子化合物的旋光异构73

一、含有两个不同手性碳原子的化合物73

二、含有两个相同手性碳原子的化合物74

三、环状化合物的旋光异构76

第六节 不含手性碳原子的旋光异构76

一、丙二烯型化合物76

二、单键旋转受阻的联苯型化合物76

习题77

第六章 卤代烃79

第一节 卤代烷79

一、卤代烷的分类和命名79

二、卤代烷的物理性质80

三、卤代烷的化学性质81

四、亲核取代反应历程83

五、消除反应历程87

六、亲核取代反应与消除反应的竞争89

七、个别化合物89

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃90

一、卤代烯烃的分类和命名90

二、乙烯基型卤代烃91

三、烯丙基型卤代烃91

四、不同卤代烃的化学性质比较92

五、个别化合物92

习题93

第七章 醇、酚、醚95

第一节 醇95

一、醇的结构、分类和命名95

二、醇的物理性质96

三、醇的化学性质97

四、个别化合物102

第二节 酚104

一、酚的结构、分类及命名104

二、酚的物理性质105

三、酚的化学性质106

四、个别化合物109

第三节 醚110

一、醚的结构、分类及命名110

二、醚的物理性质111

三、醚的化学性质112

四、个别化合物113

习题115

第八章 醛、酮、醌117

第一节 醛和酮117

一、醛、酮的结构、分类和命名117

二、醛、酮的物理性质118

三、醛、酮的化学性质119

四、个别化合物128

第二节 醌131

一、醌的结构、分类和命名131

二、醌的性质132

三、个别化合物133

习题135

第九章 羧酸和取代酸137

第一节 羧酸137

一、羧酸的分类和命名137

二、羧酸的物理性质138

三、羧酸的化学性质139

四、个别化合物144

第二节 羧酸衍生物147

一、羧酸衍生物的结构和命名147

二、羧酸衍生物的物理性质148

三、羧酸衍生物的化学性质148

四、酯的水解反应历程151

第三节 取代酸153

一、羟基酸153

二、羰基酸155

三、个别化合物158

习题159

第十章 含氮有机化合物162

第一节 胺162

一、胺的分类、命名和结构162

二、胺的物理性质164

三、胺的化学性质165

四、个别化合物169

第二节 重氮和偶氮化合物171

一、重氮化合物171

二、偶氮化合物172

三、有机化合物的颜色与结构的关系174

第三节 酰胺175

一、酰胺的结构和命名175

二、酰胺的物理性质176

三、酰胺的化学性质176

四、碳酸的酰胺177

第四节 硝基化合物179

一、硝基化合物的结构与命名179

二、硝基化合物的性质179

习题180

第十一章 含硫和含磷有机化合物182

第一节 含硫有机化合物182

一、硫醇、硫酚和硫醚183

二、磺酸类化合物185

三、磺胺类化合物186

四、其它含硫有机化合物187

第二节 含磷有机化合物188

一、膦酸和膦酸酯189

二、磷酸酯类化合物189

三、硫代磷酸酯类化合物190

习题192

第十二章 杂环化合物193

第一节 杂环化合物的分类和命名193

一、杂环化合物的分类193

二、杂环化合物的命名193

第二节 杂环化合物的结构195

一、杂环化合物的结构195

二、富电子芳杂环195

三、缺电子芳杂环196

第三节 杂环化合物的化学性质196

第四节 重要的杂环化合物及其衍生物199

一、呋喃及其衍生物199

二、吡咯及其衍生物200

三、吡啶及其衍生物201

四、吲哚及其衍生物201

五、嘧啶和嘌呤衍生物202

六、苯并吡喃衍生物203

习题205

第十三章 油脂和类脂206

第一节 油脂206

一、油脂的存在和用途206

二、油脂的组成、结构及命名206

三、油脂的物理性质208

四、油脂的化学性质208

五、肥皂和表面活性剂210

第二节 类脂213

一、蜡213

二、磷脂214

习题216

第十四章 碳水化合物217

第一节 单糖217

一、单糖的分类217

二、单糖的结构218

三、单糖的性质224

四、重要的单糖及其衍生物230

第二节 二糖232

一、还原性二糖233

二、非还原性二糖233

第三节 多聚糖234

一、淀粉235

二、糖元237

三、纤维素和半纤维素237

习题239

第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸242

第一节 氨基酸242

一、氨基酸的分类、命名和构型242

二、氨基酸的物理性质245

三、氨基酸的化学性质246

第二节 蛋白质249

一、蛋白质的结构249

二、蛋白质的理化性质256

三、蛋白质的分类259

第二节 核酸261

一、核酸的组成261

二、核苷酸262

三、核酸的一级结构263

四、DNA的双螺旋结构265

习题267

第十六章 其它天然有机化合物269

第一节 萜类化合物269

一、萜类化合物概述269

二、重要的萜类化合物271

第二节 甾体化合物273

一、甾体化合物的概述273

二、重要的甾体化合物274

第三节 生物碱277

一、生物碱概述277

二、常见的几种生物碱278

习题279

第十七章 有机化合物的波谱知识281

第一节 分子结构与吸收光谱281

第二节 紫外吸收光谱(UV)282

一、紫外光谱图的特征282

二、紫外光谱与分子结构的关系283

三、紫外光谱的应用285

第三节 红外吸收光谱(IR)286

一、红外光谱的特征286

二、红外光谱的应用288

第四节 核磁共振谱(NMR)289

一、核磁共振的基本原理289

二、化学位移290

三、自旋偶合和自旋裂分292

四、核磁共振谱的应用294

第五节 质谱(MS)294

一、基本原理294

二、表示方法295

习题296

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