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第一部份基础篇3

第一章结构与性质3

1.有机化学3

2.结构论5

3.1926年以前的化学键6

4.量子力学8

5.原子轨域9

6.电子组态、饱立不相容原理11

7.分子轨域12

8.共价键13

9.混成轨域：SP15

10.混成轨域：SP218

11.混成轨域SP320

12.未共用电子对22

13.分于内之力25

14.键解离能，同分裂与异分裂26

15.键之极性28

16.分子的极性29

17.结构与物理性质32

18.熔点33

19.分子间引力34

20.沸点36

21.溶解度：非离子性溶质38

22.溶解度：离子溶质，质子性溶剂与非质子性溶剂，离子对40

23.酸与盐基45

24.异构现象49

习题50

第二章甲烷 活化能，过渡状态53

1.烃类53

2.甲烷的构造53

3.物理性质54

4.来源55

5.反应55

6.氧化燃烧热56

7.氯化反应；一个取代反应57

8.氯化反应之控制58

9.与其他卤素的反应·卤化反应59

10.相对反应活性59

11.反应机构60

12.氯化反应机构、自由基61

13.链锁反应64

14.抑制剂65

15.反应热65

16.活化能67

17.反应的进行：能量变化68

18.反应速率71

19.反应的相对速率75

20.卤素与甲烷之相对反应活性76

21.卤化反应的另一种反应机构79

22.甲基自由基的结构SP2混成81

23.过渡状态83

24.过渡状态的活性与发展86

25.分子式：其基本重要性87

26.定性元素分析88

27.定量元素分析：碳、氢和卤素89

28.实验式90

29.分子量、分于式91

习题91

第三章烷类 自由基取代反应95

1.依结构分类·族95

2.乙烷的结构95

3.碳—碳单键之自由旋转、构形、扭张力96

4.丙烷与丁烷99

5.正丁烷之构形、凡得瓦尔斥力101

6.高级烷类、同类物糸103

7.命名法104

8.烷基105

9.烷类的普通名称107

10.烷类之IUPAC命名108

11.碳原子和氢原子的种类109

12.物理性质110

13.工业来源112

14.工业来源与实验室制备114

15.制备115

16.Grignard试剂：一种有机金属化合物117

17.卤烷与有机金属化合物之偶联反应119

18.反应121

19.卤化反应122

20.卤化反应之反应机构124

21.卤化反应之位向126

22.烷类对卤化反应之相对活性128

23.抓取氢原子的难易，活化能130

24.自由基之稳定性131

25.自由基之形成难易132

26.卤化反应之过渡状态133

27.位向与活性135

28.活性与选择性135

29.自由基的非重排性、同位素追踪性136

30.燃烧139

31.热解法；裂炼法140

32.结构之决定141

33.烷类之分析143

习题144

第四章立体化学149

1.立体化学与立体异构物现象149

2.异构物数目与四面体碳150

3.光学活性、平面偏极光152

4.偏光仪153

5.比旋光度154

6.对掌异构现象：发现史155

7.对掌异构现象与四面体碳原子156

8.对掌异构现象与光学活性158

9.对掌异构现象之预测、对掌性159

10.对掌中心160

11.对掌异构物162

12.消旋体164

13.光学活性：进一步探讨166

14.组态167

15.组态的标示：R与S168

16.顺序规则169

17.非对映异构物172

18.仲介结构175

19.组态之标示：一个以上对掌中心者177

20.构形异构物178

21.包含立体异构物之反应180

22.对掌中心的生成、合成与光学活性181

23.对掌分子的反应、键断裂183

24.对掌分子的反应、组态关联184

25.光学纯度187

26.对掌分子之反应、第二对掌中心的生成188

27.对掌异构物与非对映异构物的形成：深入探讨190

28.对掌分子与光学活性试剂的反应、分解192

29.对掌分子的反应、自由基氯化反应的反应机构194

习题197

第五章脂肪环状烃类 环烷类197

1.开链与环状化合物201

2.命名法202

3.工业来源204

4.制备205

5.反应206

6.小环化合物的反应、环丙烷与环丁烷207

7.Baeyer张力理论208

8.环烷化合物的燃烧热与相对稳定性209

9.角张力的轨域图211

10.影响构形稳定的因素213

11.环烷类化合物的构形214

12.环己烷中赤道键与轴键218

13.环状化合物之立体异构现象：顺与反—异构物221

14.环状化合物的立体异构现象、构形分析225

15.环烷类化合物的分析230

习题231

第六章卤化烷 亲核性脂肪族取代反应231

1.同分裂与异分裂化学235

2.相竞争反应的相对速率236

3.卤化烷与醇类化合物的结构、官能基238

4.卤化烷的分类与命名239

5.醇类化合物的分类与命名240

6.卤化烷的物理性质241

7.醇类化合物的物理性质243

8.醇类化合物作为酸与盐基245

9.卤化烷的制备246

10.卤化烷的反应、亲核性脂肪族取代反应248

11.亲核性脂肪族取代反应、亲核剂与离去基252

12.反应速率：浓度效应、动力学257

13.亲核性脂结取代反应之动力学、二级与一级反应257

14.亲核性脂肪取代反应：反应机构的二元性259

15.SN2反应：反应机构与动力学261

16.SN2反应：立体化学、组态的反转262

17.立体选择与立体特定反应266

18.SN2反应：活性、立体障碍268

19.SN1反应：反应机构与动力学、速率决定步骤271

20.碳离子274

21.碳离子的构造276

22.SN1反应：立体化学277

23.碳离子的相对稳定性281

24.碳离于的稳定性、电荷的容纳、极性效应283

25.SN1反应：反应活性、碳离子形成之难易285

26.碳离于之重排288

27.SN1反应：溶剂之角色、离于—偶极键295

28.SN2反应：溶剂之角色、质子与非质子溶剂298

29.SN2反应：相转移催化302

30.SN2对SN1304

31.溶剂分解、溶剂的亲核性辅308

32.醇与卤化氢之反应312

33.烷基卤化物之分析317

习题318

第七章烯类化合物I 结构与制备 脱去反应323

1.不饱和烃类323

2.乙烯之结构、碳—碳双键323

3.丙烯325

4.混成化作用与轨域的大小326

5.丁烯327

6.几何异构现象329

7.高级烯类化合物333

8.烯类化合物之命名334

9.物理性质336

10.工业来源338

11.制备339

12.卤化烷的脱卤化氢反应：1，2—脱去反应342

13.脱卤化氢反应的动力学、反应机构的二元性347

14.E2反应机构348

15.E1反应机构349

16.经由碳阴离子的脱去反应355

17.E2反应机构之证据、没有重排的现象355

18.E2反应机构之证据、同位素效应355

19.E2反应机构的证据、没有氢交换的情况358

20.E2反应机构之证据、元素效应359

21.E2反应：位向与活化361

22.E2反应：立体化学、同式与对式·脱去反应365

23.E2反应机构：立体化学、构形效应371

24.E1反应机构之证据373

25.E1反应—位向377

26.脱去反应：E2对E1379

27.脱去反应对取代反应380

28.醇类之脱水383

习题389

第八章烯类化合物Ⅱ 碳—碳双键之反应 亲核性与自由基加成反应393

1.烯类化合物的反应393

2.碳碳双键上的反应、加成反应393

3.氢化反应、氢化热400

4.氢化热与烯的稳定性403

5.同相氢化反应、过渡金属错合物404

6.同相氢化反应的立体化学：非对映立体选择性、同式与对式加成反应409

7.同相氢化反应的立体化学：对掌立体选择性413

8.卤化氢的加成、Markovnikov's规则、位向选择性的反应417

9.溴化氢的加成反应、过氧化物效应419

10.硫酸的加成421

11.水的加成反应、水合反应422

12.亲电子性加成反应：反应机构422

13.亲电于性加成反应：重排425

14.亲电子性加成反应：没有氢交换426

15.亲电于性加成反应：位向与反应活性427

16.卤素的加成反应432

17.卤素加成反应的反应机构433

18.卤素加成反应的立体化学435

19.卤醇的形成：次卤酸元素的加成442

20.烯的加成、二聚合反应445

21.烷的加成、烷的反应447

22.自由基的加成反应、HBr的过氧化物起始加成反应之反应机构449

23.自由基加成反应的位向、极性因素451

24.其他的自由基加成反应454

25.甲烯的加成、环加成反应455

26.取代之甲烯化合物的反应、1，1—脱去反应459

27.羟化反应、1，2—二醇的形成461

28.断裂：递减分解决定结构、臭氧分解463

29.烯的分析465

习题468

九章共轭与共振 二烯类化合物468

1.碳—碳双键作为—取代基475

2.烯的自由基卤化反应475

3.烯之自由基取代反应：位向与反应活性478

4.烯的自由基取代反应：丙烯性重排现象480

5.丙烯自由基的对称性481

6.共振理论483

7.丙烯自由基之共振混成483

8.丙烯自由基的稳定性486

9.丙烯自由基的轨域图487

10.共振理论的使用489

11.烷基自由基之共振安定性、超共轭491

12.丙烯阳离子之共振混成493

13.丙烯性底质的亲核性取代反应：SN1、反应活性、丙烯性重排494

14.碳离子的稳定性；共振效应498

15.碳离于的稳定499

16.烷基阳离子的共振稳定：超共轭502

17.丙烯性底质的亲核性取代反应：SN2503

18.乙烯性底质的亲核性取代反应504

19.乙烯性底质的亲核性取代反应乙烯性阳离于505

20.二烯类化合物：结构与性质509

21.共轭二烯的稳定性510

22.共轭二烯的共振现象512

23.烯的共振现象、超共轭513

24.二烯与烯之稳定性：另一种解释514

25.共轭二烯形成的难易：脱去反应的位向515

26.共轭二烯的亲电子性加成反应、1，4—加成516

27.1，2对1，4—加成反应，速率对平衡519

28.共轭二烯之自由基加成反应：位向522

29.共轭二烯之自由基加成反应：反应活性523

30.巨大分子524

31.烯的自由基聚合反应525

32.二烯的自由基聚合反应、橡胶与橡胶代替品527

33.异戊二烯与异戊二烯原则529

34.共聚合反应531

35.离于性聚合反应531

36.配位聚合反应532

37.巨大分子的结构与性质536

38.二烯的分析541

习题542

第十章醇类I 制备与物理性质549

1.引言549

2.结构、分类与命名549

3.物理的性质550

4.工业来源553

5.乙醇558

6.酒精的制备560

7.氧汞化反应—去汞化反应563

8.氢硼化反应—氧化反应565

9.氢硼化反应的位向与立体化学566

10.氢硼化反应之反应机构568

11.醛与酮：简介571

12.醇之Grignard合成法572

13.Grignard合成法之产物573

14.碳—碳键之形成○有机金属化合物所扮演的角色575

15.设计一Grignard合成法576

16.Grignard合成法所受的限制576

17.类固醇类578

习题580

第十一章醇类Ⅱ 反应585

1.-OH基的化学585

2.反应585

3.C—OH键的断裂589

4.邻接基效应：发现史，立体化学590

5.邻接基效应：分子内亲核性攻击594

6.邻接基效应：反应速率、邻助597

7.醇当作酸与盐基603

8.烷基磺酸酯的形成605

9.醇的氧化反应606

10.乙醇的生物氧化609

11.对掌性的与非对映性的配位基与面615

12.醇的合成法624

13.利用醇的合成626

14.醇之分析、特性反应、碘仿试验630

15.二元醇之分析、过碘酸氧化反应632

习题634

第十二章醚与环氧烷645

1.醚之结构与命名645

2.醚之物理性质646

3.醚之工业来源、醚之脱水反应647

4.醚的制备648

5.醚的制备Williamson合成法649

6.醚的制备○烷氧汞化反应—去汞化反应652

7.醚之反应、被酸分解653

8.环状醚655

9.冠醚、主客关系656

10.环氧烷之制备659

11.环氧烷之反应662

12.环氧烷之酸催化分解反应○对式—羟基化反应664

13.环氧烷之盐基催化分解666

14.环氧乙烷与Grignard试剂之反应668

15.环氧烷分解之位向668

16.醚的分析671

习题671

第十三章炔675

1.引言675

2.乙炔的结构，碳—碳参键675

3.高级炔、命名法678

4.炔之物理性质678

5.乙炔之工业来源679

6.炔的制备680

7.炔的反应681

8.还原成烯685

9.炔的亲电子性加成反应686

10.炔的水合反应、互变异构现象687

11.炔的酸性689

12.金属乙炔的反应691

13.炔的分析693

习题694

第十四章芳香性 苯694

1.脂肪族与芳香族化合物699

2.苯的结构700

3.分子式、异构物数目、Kekulé结构700

4.苯环之稳定性、苯的反应703

5.苯环的稳定性、氢化热与燃烧热705

6.苯中的碳—碳键长706

7.苯的共振结构707

8.苯的轨域图像708

9.苯环的表示法711

10.芳香性：Hückel 4n＋2规则711

11.苯衍生物的命名716

12.定量元素分析：氮与硫721

习题722

第十五章亲电子性芳香族取代反应725

1.引言725

2.取代基之效应727

3.位向之决定728

4.相对反应活性之决定730

5.取代基之分类731

6.双取代苯之位向732

7.位向与合成733

8.硝化反应之反应机构735

9.磺酸化反应之反应机构737

10.Friedel—Crafts烷化反应之反应机构738

11.卤化反应之反应机构740

12.去磺酸化反应、质子化作用之反应机构741

13.亲电子性芳香族取代反应之反应机构—摘要742

14.亲电子性芳香族取代反应之反应机构：两个步骤743

15.反应活性与位向748

16.反应活性之理论749

17.位向之理论751

18.经共振的放电子现象754

19.卤素对亲电子性芳香族取代反应之效应757

20.与其他碳离子反应之关系759

习题760

第十六章芳香—脂肪族化合物 链环化合物及其衍生物765

1.芳香族环作为取代基765

2.芳香—脂肪族烃：链环化合物765

3.键环类化合物及其衍生物之结构与命名法767

4.物理性质769

5.烷基苯的工业来源771

6.烷基苯之制备772

7.Friedel-Crafts烷化反应773

8.Friedel-Crafts烷化反应之反应机构775

9.Friedel-Crafts烷化反应之限制779

10.烷基苯之反应779

11.烷基苯的氧化反应782

12.烷基苯之亲电性芳香族取代反应783

13.烷基苯之卤化反应：环对支链784

14.烷基苯支链之卤化反应785

15.苄基自由基之共振稳定788

16.三苯甲基：一个稳定的自由基790

17.苄基阳离于之稳定性795

18.苄基性底质中的亲核性取代反应796

19.烷基苯衍生物之合成799

20.邻接基效应：邻接芳香基801

21.邻接基效应：邻接饱和碳、非古典离于806

22.邻接基效应：邻接烷基与邻接氢811

23.烯基苯的制备、与环共轭812

24.烯基苯之反应814

25.共轭烯基苯的反应815

26.炔基苯816

27.链环化合物之分析817

习题818