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目录1

第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

第二节 共价键2

一、经典共价键理论2

二、现代共价键理论3

三、杂化轨道4

四、共价键的属性5

第三节 分子的极性7

第四节 有机化合物的官能团和反应类型8

一、官能团8

二、有机化合物反应类型9

第五节 有机酸碱概念9

一、勃朗斯德酸碱理论10

二、路易斯酸碱10

第六节 确定有机化合物结构的步骤与方法11

一、分离纯化11

三、确定实验式和分子式12

四、结构式的测定12

二、元素分析12

第七节 分子轨道和共振结构13

一、分子轨道13

二、共振结构14

习题15

第二章 烷烃和环烷烃17

第一节 烷烃18

一、烷烃的结构18

二、烷烃的构造异构和命名20

三、烷烃的构象异构24

四、烷烃的物理性质27

五、烷烃的化学性质28

第二节 环烷烃33

一、环烷烃的分类和命名33

二、环烷烃的结构与稳定性35

三、环烷烃的性质36

四、环烷烃的构象37

第三节 综合与扩展39

一、螺环烃和桥环烃的命名39

二、烷基自由基的构型与稳定性40

三、影响环已烷构象的稳定性因素41

四、二取代环已烷的构象分析42

习题43

第三章 对映异构45

第一节 对映体45

一、手性45

二、手性分子和对映体46

三、对称面和非手性分子47

四、判断对映体的方法47

三、旋光度与比旋光度48

二、旋光性48

一、平面偏振光48

第二节 旋光性48

第三节 外消旋体50

第四节 非对映体和内消旋化合物51

一、非对映体51

二、内消旋化合物52

第五节 费歇尔投影式53

第六节 构型命名54

一、D.L命名法54

二、R.S构型命名法55

一、手性分子的形成56

第七节 手性分子的形成和生物作用56

二、手性分子的生物作用58

第八节 综合与扩展59

一、无手性碳原子的对映异构体59

二、外消旋体的拆分60

三、光学纯度61

四、环状化合物的对映异构61

五、前手性原子和前手性化合物63

习题64

一、烯烃的结构67

第一节 烯烃67

第四章 烯烃和炔烃67

二、烯烃的命名和异构现象68

三、烯烃的物理性质72

四、电子效应73

五、烯烃的化学性质75

六、二烯烃的结构、分类及命名78

七、共轭二烯烃的性质79

八、天然存在的共轭烯烃81

一、炔烃的结构82

第二节 炔烃82

三、炔烃的物理性质83

二、炔烃的异构现象和命名83

四、炔烃的化学性质84

第三节 综合与扩展85

一、烯烃和炔烃与HBr加成的过氧化物效应85

二、烯烃加成的立体选择反应和立体专一反应86

三、烯烃的聚合反应和医用高分子材料88

四、富勒烯简介89

习题90

一、苯的结构93

第五章 芳香烃93

第一节 苯及其同系物93

二、苯的同系物的命名95

三、苯及其同系物的物理性质96

四、化学性质97

第二节 稠环芳香烃100

一、结构和命名100

二、萘的卤代、硝化和磺化等取代反应101

三、萘的加成反应101

第三节 芳香性：4n+2规则102

第四节 苯环取代的定位效应103

一、定位规律103

二、定位效应的解释104

三、定位规律的应用105

第五节 综合与扩展105

一、致癌稠环芳烃105

二、化合物的不饱和度106

习题107

第一节 吸收光谱的一般原理109

第六章 有机波谱学基础109

第二节 紫外光谱110

一、紫外光谱的基本原理110

二、紫外光谱的常用术语112

三、紫外光谱在有机结构分析中的应用112

第三节 红外光谱113

一、红外光谱的基本原理113

二、红外吸收峰的数目、位置和强度113

三、各类化合物的红外光谱举例116

四、红外光谱的解析120

一、核磁共振基本原理122

第四节 核磁共振谱122

二、化学位移124

三、吸收峰的面积——质子的数目127

四、自旋偶合-裂分127

五、1HNMR谱的解析130

第五节 综合与扩展132

习题132

第七章 卤代烃136

第一节 卤代烃的分类和命名136

第二节 卤代烃的物理性质137

一、卤代烷的亲核取代反应138

第三节 卤代烃的化学性质138

二、卤代烃与金属反应142

三、卤代烷的消除反应143

四、卤代烯烃的取代反应146

第四节 综合与扩展147

一、卤代烷亲核取代反应的立体化学147

二、卤代物与环境保护148

习题150

一、结构、分类和命名152

第一节 醇152

第八章 醇、硫醇、酚152

二、物理性质153

三、化学性质155

第二节 硫醇159

一、结构与命名159

二、物理性质159

三、化学性质159

第三节 酚161

一、结构、分类和命名161

二、物理性质162

三、化学性质163

第四节 综合与扩展165

一、甲醇、乙醇的功能与毒性165

二、二甲基亚砜的结构和性能166

三、邻二醇类和烯醇的特性167

四、正碳离子的重排168

五、酚的自氧化与醌的结构169

习题170

一、结构和命名172

第一节 醚172

第九章 醚和环氧化合物172

二、物理性质173

三、化学性质174

第二节 环氧化合物175

一、结构与命名175

二、开环反应176

第三节 综合与扩展177

一、环氧化合物开环反应机制177

二、乙醚的性能与过氧化178

四、冠醚的结构与功能179

三、醚类与麻醉剂179

习题180

第十章 醛和酮183

第一节 醛、酮的分类和命名法183

第二节 醛、酮的结构及其物理性质184

第三节 醛酮的化学性质186

一、亲核加成反应186

二、α-碳及其氢的反应190

三、氧化反应和还原反应192

一、羰基加成的立体化学193

第四节 综合与扩展193

三、醛酮化合物的外消旋化195

二、甲醛195

习题196

第十一章 羧酸和取代羧酸199

第一节 羧酸199

一、羧酸的结构、分类和命名199

二、羧酸的物理性质200

三、羧酸的化学性质202

一、羟基酸206

第二节 取代羧酸206

二、酮酸210

三、酮式-烯醇式互变异构现象211

第三节 综合与扩展α-酮酸的氨基化反应213

习题214

第十二章 羧酸衍生物217

第一节 羧酸衍生物的命名217

一、酰卤的命名217

二、酸酐的命名217

四、酰胺的命名218

三、酯的命名218

第二节 羧酸衍生物的性质219

一、物理性质219

二、化学性质220

第三节 综合与扩展224

一、酯的缩合反应224

二、碳酸衍生物225

三、聚酰胺的结构、性质和用途228

习题230

一、胺的分类和命名232

第十三章 胺和生物碱232

第一节 胺232

二、胺的结构233

三、胺的物理性质235

四、胺的化学性质237

第二节 重氮盐的性质240

第三节 综合和扩展242

一、生物碱的概念及临床应用242

二、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒害244

四、生源胺的概念245

三、苯丙胺类药物245

习题246

第十四章 杂环化合物248

第一节 杂环化合物的分类和命名248

第二节 五元杂环化合物250

一、吡咯、呋喃和噻吩的结构和性质250

二、咪唑的结构与功能252

第三节 六元杂环化合物253

一、吡啶的结构和性质253

二、嘧啶及其衍生物257

第四节 稠杂环化合物258

第五节 综合与扩展259

一、含有“饱和原子”的杂环化合物的命名259

二、磺胺类药物260

三、NAD+和NADH的结构和功能261

习题263

第十五章 糖类265

第一节 单糖265

一、糖的开链结构及构型266

二、单糖的环状结构268

三、单糖的物理性质270

四、单糖的化学性质271

第二节 双糖和多糖274

一、双糖275

二、多糖277

第三节 综合与扩展279

一、氨基糖与血型物质280

二、环糊精281

习题282

第一节 脂类中的脂肪酸285

一、脂肪酸的命名、分类和结构285

第十六章 脂类285

二、脂肪酸的共性287

三、多不饱和脂肪酸的生物活性287

第二节 三酰甘油（油脂）288

一、三酰甘油的结构、组成和物理性质288

二、化学性质289

第三节 磷脂和糖脂290

一、磷脂290

二、糖脂293

三、磷脂与细胞膜294

一、甾族化合物的基本结构296

第四节 甾族化合物296

二、甾醇和胆甾酸298

第五节 综合与扩展301

一、肾上腺皮质激素301

二、性激素302

习题304

第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质306

第一节 氨基酸306

一、氨基酸的结构、分类和命名306

二、营养必需氨基酸309

三、修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸310

四、氨基酸的性质311

第二节 肽314

一、肽的结构和命名314

二、肽键平面316

三、生物活性肽317

第三节 蛋白质318

一、元素组成和分类319

二、蛋白质的分子结构319

三、蛋白质的性质327

一、氨基酸等电点的计算331

第四节 综合与扩展331

二、多肽的末端分析和结构测定333

三、溶菌酶的功能与结构335

习题336

第十八章 核酸338

第一节 核酸的分类和化学组成338

一、核酸的分类338

二、核酸的化学组成338

一、核苷340

第二节 核苷和核苷酸的结构和命名340

二、核苷酸341

第三节 核酸的结构342

一、核酸的一级结构342

二、DNA的双螺旋结构342

三、RNA的二级结构简介344

第四节 核酸的理化性质346

一、物理性质346

二、酸碱性346

三、变性和复性346

一、ATP的结构与功能347

第五节 综合与扩展347

二、基因密码348

习题348

第十九章 生物体内有机反应简介350

第一节 酶的分类和特点350

一、酶的催化特点351

二、酶促反应过程351

一、酶催化的碳-碳双键加成反应352

二、酶催化的羰基还原反应352

第二节 生物有机反应352

三、酶催化的醇醛缩合反应353

四、酶催化的烯醇化反应355

五、酶催化亲核取代反应355

六、生物体内酯的水解反应356

七、糖原的水解反应357

习题358

主要参考文献359

附录一 一些化合物的pK？360

附录二 元素周期表361

索引362