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第一章绪论1

第一节 有机化合物及有机化学1

第二节有机化合物的特性1

一、容易燃烧1

二、熔点、沸点较低2

三、难溶于水，易溶于有机溶剂2

四、反应速率较慢2

五、常伴有副反应2

第三节有机化合物的结构2

一、碳原子的四价及其共价键的形成2

二、碳原子之间的结合方式3

三、分子结构和性质的关系3

四、有机化合物构造的表示方法3

第四节共价键的本质和共价键的属性4

一、共价键的本质4

二、共价键的属性5

第五节有机化合物的分类8

一、按碳架分类8

二、按官能团分类9

第六节 有机化学在国民经济中的地位和作用9

本章小结10

习题10

第二章烷烃12

第一节烷烃的通式、同系列和同分异构现象12

一、烷烃的通式和同系列12

二、烷烃的同分异构现象12

三、碳原子和氢原子的类型15

第二节烷烃的命名15

一、习惯命名法15

二、衍生命名法16

三、系统命名法16

第三节烷烃的结构19

一、甲烷的结构19

二、其他烷烃的结构21

第四节烷烃的物理性质22

一、状态22

二、沸点23

三、熔点23

四、相对密度24

五、溶解性24

第五节烷烃的化学性质24

一、氧化反应24

二、裂化反应25

三、卤代反应25

第六节烷烃的卤代反应历程26

一、有机化学反应的两种类型27

二、甲烷的氯代反应历程27

第七节烷烃的来源及重要的烷烃28

一、烷烃的来源28

二、重要的烷烃——甲烷29

本章小结29

习题30

第三章烯烃33

第一节烯烃的结构33

一、乙烯的结构及碳原子的sp2杂化33

二、π键的特点34

第二节烯烃的同分异构现象及命名34

一、烯烃的构造异构和命名34

二、烯烃的顺反异构和命名36

第三节 烯烃的物理性质37

第四节烯烃的化学性质38

一、加成反应38

二、氧化反应41

三、聚合反应42

四、a-氢原子的反应42

第五节烯烃的亲电加成反应历程简介及不对称加成规律的理论解释43

一、烯烃的亲电加成反应历程简介43

二、不对称加成规则的理论解释44

第六节重要的烯烃45

一、乙烯45

二、丙烯45

三、丁烯45

本章小结46

习题47

第四章炔烃和二烯烃49

第一节炔烃49

一、炔烃的结构49

二、炔烃的同分异构和命名50

三、炔烃的物理性质51

四、炔烃的化学性质51

五、重要的炔烃——乙炔54

第二节二烯烃55

一、二烯烃的分类和命名56

二、共轭二烯烃的结构及共轭效应56

三、1,3-丁二烯的性质及制法57

四、异戊二烯和天然橡胶60

本章小结60

习题61

第五章脂环烃64

第一节脂环烃的分类和命名64

一、脂环烃的分类64

二、脂环烃的命名65

第二节 环烷烃的同分异构现象65

第三节 环烷烃的物理性质66

第四节环烷烃的化学性质66

一、开环加成反应66

二、取代反应67

三、氧化反应67

第五节 环烷烃的结构68

第六节 重要的环烷烃——环己烷69

本章小结70

习题70

第六章卤代烃72

第一节卤代烷烃72

一、卤代烷的分类、同分异构和命名72

二、卤代烷的物理性质73

三、卤代烷的化学性质74

四、亲核取代反应历程76

第二节卤代烯烃77

一、卤代烯烃的分类和命名77

二、双键的位置对卤原子活泼性的影响78

第三节卤代烃的制法79

一、由醇制备79

二、烃类的卤代79

三、烯烃、炔烃与卤素或氢卤酸加成80

第四节重要的卤代烃80

一、三氯甲烷80

二、四氯化碳80

三、氯乙烯81

四、二氟二氯甲烷81

五、四氟乙烯82

本章小结82

习题82

第七章醇和醚85

第一节醇85

一、醇的结构85

二、醇的分类、同分异构和命名85

三、醇的物理性质87

四、醇的化学性质89

五、醇的制法93

六、重要的醇93

第二节醚95

一、醚的结构和命名95

二、醚的物理性质96

三、醚的化学性质97

四、醚的制法98

五、重要的醚98

本章小结100

习题101

第八章醛和酮104

第一节 醛、酮的结构104

第二节醛、酮的分类、同分异构和命名104

一、醛、酮的分类104

二、醛、酮的同分异构105

三、醛、酮的命名105

第三节 醛、酮的物理性质107

第四节醛、酮的化学性质108

一、羰基的加成反应108

二、与氨的衍生物的加成——缩合反应111

三、a-氢原子的反应112

四、氧化反应及醛、酮的鉴别115

五、还原反应116

六、坎尼扎罗反应117

第五节 羰基亲核加成反应历程简介117

第六节醛、酮的制法118

一、醇的氧化和脱氢118

二、烯烃的羰基化118

三、炔烃的水合118

第七节重要的醛、酮119

一、甲醛119

二、乙醛120

三、丙酮121

四、环己酮121

本章小结122

习题123

第九章羧酸及其衍生物125

第一节羧酸125

一、羧酸的结构125

二、羧酸的分类、同分异构和命名125

三、羧酸的物理性质126

四、羧酸的化学性质127

五、诱导效应129

六、羧酸的来源及制法131

七、重要的羧酸131

第二节羧酸衍生物133

一、羧酸衍生物的结构和命名133

二、羧酸衍生物的物理性质134

三、羧酸衍生物的化学性质135

四、重要的羧酸衍生物137

第三节乙酰乙酸乙酯138

一、乙酰乙酸乙酯的制法138

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象138

三、乙酰乙酸乙酯中亚甲基的活泼性138

四、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用139

第四节油脂140

一、油脂的组成和结构140

二、油脂的性质141

第五节 碳酰胺142

本章小结143

习题145

第十章脂肪族含氮化合物148

第一节胺148

一、胺的结构148

二、胺的分类、命名和构造异构148

三、胺的物理性质149

四、胺的化学性质150

五、季铵盐和季铵碱152

六、胺的制法153

七、重要的胺154

第二节腈155

一、腈的构造和命名155

二、腈的物理性质155

三、腈的化学性质155

四、丙烯腈155

第三节多官能团化合物的命名156

一、定母体、选主链156

二、编序号、定位次157

三、写出全名157

本章小结158

习题158

第十一章芳烃160

第一节 苯的结构160

第二节单环芳烃的同分异构和命名161

一、单环芳烃的同分异构161

二、单环芳烃的命名162

三、芳基163

四、单环芳烃衍生物的命名163

第三节 单环芳烃的物理性质163

第四节单环芳烃的化学性质164

一、取代反应164

二、加成反应167

三、氧化反应167

第五节 苯环上的亲电取代反应历程168

第六节苯环的亲电取代定位规律169

一、一元取代苯的定位规律169

二、二元取代苯的定位规律170

三、定位规律的应用171

四、定位规律的理论解释172

第七节重要的单环芳烃174

一、苯174

二、甲苯174

三、苯乙烯174

第八节萘174

一、萘的结构174

二、萘衍生物的命名175

三、萘的物理性质175

四、萘的化学性质175

第九节芳香烃的工业来源177

一、煤的干馏177

二、石油的芳构化177

第十节有机化合物的合成178

一、掌握有机合成反应需注意的问题178

二、有机化合物增长和缩短碳链的方法178

三、常见官能团的形成途径179

四、有机合成中基团的保护、占位和导向181

五、有机合成路线的设计和选择181

本章小结183

习题184

第十二章芳香族含氧化合物187

第一节酚与芳醇187

一、分类和命名187

二、酚的物理性质187

三、酚的化学性质189

四、重要的酚和芳醇191

第二节芳醛和芳酮193

一、芳醛193

二、芳酮194

第三节芳香酸及其衍生物195

一、苯甲酸195

二、水杨酸196

三、对苯二甲酸196

四、邻苯二甲酸酐197

本章小结198

习题198

第十三章芳香族含氮化合物201

第一节芳香族硝基化合物201

一、芳香族硝基化合物的结构和命名201

二、芳香族硝基化合物的物理性质201

三、芳香族硝基化合物的化学性质201

四、重要的芳香族硝基化合物203

第二节芳胺204

一、芳胺的分类和命名204

二、芳胺的物理性质204

三、芳胺的化学性质204

四、重要的芳胺208

第三节重氮和偶氮化合物209

一、重氮化合物209

二、偶氮化合物212

本章小结213

习题214

第十四章杂环化合物216

第一节杂环化合物的分类和命名216

一、杂环化合物的分类216

二、杂环化合物的命名217

第二节五元杂环化合物217

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构217

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质218

三、a-呋喃甲醛220

第三节六元杂环化合物221

一、吡啶221

二、重要的吡啶衍生物222

第四节重要的稠杂环化合物——喹啉223

一、喹啉的物理性质223

二、喹啉的化学性质223

本章小结224

习题224

第十五章蛋白质和碳水化合物227

第一节物质的旋光性及对映异构227

一、偏振光和旋光性227

二、旋光仪228

三、比旋光本领228

四、手性分子和对映异构229

第二节蛋白质231

一、a-氨基酸与蛋白质的关系232

二、蛋白质的性质234

第三节碳水化合物235

一、碳水化合物的含义和分类236

二、单糖236

三、二糖239

四、多糖240

本章小结242

习题243

第十六章合成高分子化合物简介245

第一节基本概念245

一、高分子化合物的含义245

二、高分子化合物的分类245

三、高分子化合物的命名246

第二节高分子化合物的特性247

一、良好的机械强度247

二、化学性能稳定247

三、高弹性和可塑性247

四、良好的电绝缘性247

第三节高分子化合物的合成248

一、加聚反应248

二、缩聚反应248

第四节重要的合成高分子材料248

一、塑料248

二、合成纤维250

三、合成橡胶252

第五节 离子交换树脂简介252

本章小结253

习题253

有机化合物性质实验255

实验一烷烃、烯烃及炔烃的性质255

实验二 卤代烃、醇的性质257

实验三 醛、酮的性质259

实验四 羧酸及其衍生物的性质260

实验五 酚及含氮化合物的性质262

附录265

附录一实验报告格式265

附录二 按次序规则排列的一些常见的原子和基266

附录三 有机化合物的分析方法266

参考文献271