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第一章绪论1

（一）有机化合物和有机化学1

（二）有机化学的产生和发展1

目 录1

（三）有机化合物的特性2

（四）有机化合物的结构2

（1）化学结构2

（2）化学键3

（3）共价键3

（甲）原子轨道4

（乙）分子轨道5

（甲）键长7

（乙）键能7

（4）共价键的属性7

（丙）键角8

（丁）键的极性8

（5）共价键的断裂与有机反应9

（五）有机化合物的分类9

（1）按碳架分类10

（甲）开链化合物10

（乙）脂环化合物10

（丙）芳香族化合物10

（丁）杂环化合物10

（2）按官能团分类10

（六）有机化合物的研究程序11

（1）分离提纯11

（甲）宫能团分析12

（5）结构的确定12

（乙）化学降解及合成12

（2）物理常数鉴定12

（3）元素分析和实验式确定12

（4）分子量的测定和分子式12

（丙）物理方法的应用13

（七）学习有机化学的重要性13

习题13

第二章烷烃质谱15

（一）烷烃的通式和同分异构15

（甲）水解 316

（二）烷烃的命名法18

（1）烷基的概念18

（甲）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子18

（乙）烷基18

（2）命名法19

（甲）习惯命名法19

（乙）衍生命名法20

（丙）系统命名法20

（三）烷烃的结构22

（1）碳原子轨道的sp3杂化22

（2）σ键的形成与烷烃的构型23

（3）烷烃的构象26

（四）烷烃的物理性质29

（1）沸点29

（5）折光率30

（3）相对密度30

（2）熔点30

（4）溶解度30

（甲）卤化反应31

（五）烷烃的化学性质31

（1）取代反应31

（乙）卤化反应的自由基取代反应历程32

（丙）卤化反应取代的位置与自由基的33

稳定性33

（2）氧化反应35

（3）异构化反应36

（4）裂化反应36

（六）烷烃的来源和制法37

（七）质谱和分子量测定38

（2）卤代烷还原38

（1）质谱的基本原理38

（3）Wurtz合成法38

（4）Kolbe合成法38

（1）烯烃加氢38

（2）质谱仪39

（3）质谱在有机化学中的应用40

习题41

第三章烯烃45

（一）烯烃的结构45

（1）碳原子轨道的sP2杂化45

（2）碳碳双键的组成46

（3）π键的特性47

（二）烯烃的通式和同分异构48

（三）烯烃的命名法49

（甲）衍生命名法49

（1）烯烃的命名49

（乙）系统命名法50

（2）顺反异构体的命名50

（四）烯烃的物理性质52

（五）烯烃的化学性质52

（1）催化氢化53

（2）亲电加成55

（甲）与卤素加成，亲电加成反应历程55

（乙）与卤化氢加成，不对称加成规则57

（丙）与硫酸加成60

（丁）与水加成61

（戊）与次卤酸加成62

（3）氧化反应63

（己）硼氢化反应63

（甲）高锰酸钾氧化64

（乙）臭氧化64

（丙）催化氧化65

（4）聚合反应66

（5）α－氢的反应67

（甲）卤化反应67

（乙）氧化反应67

（1）乙烯68

（3）邻二卤化物脱卤68

（七）重要烯烃举例68

（2）卤代烷脱卤化氢68

（1）醇脱水68

（六）烯烃的主要来源和制法68

（2）丙烯69

（3）异丁烯69

习题69

第四章炔烃73

（一）炔烃的结构73

（1）碳原子轨道的sp杂化73

（2）碳碳叁键的组成74

（二）炔烃的同分异构和命名75

（三）炔烃的物理性质76

（四）炔烃的化学性质76

（1）催化氢化76

（2）亲电加成78

（甲）与卤素加成78

（乙）与卤化氢加成79

（丙）与水加成79

（丁）硼氢化反应80

（3）亲核加成81

（甲）与醇加成81

（乙）与羧酸加成81

（丙）与氰化氢加成81

（4）氧化反应81

（5）聚合反应82

（6）炔烃的活泼氢反应83

（甲）金属炔化物的生成84

（1）二卤代烷脱卤化氢85

（五）炔烃的制备85

（乙）炔氢与醛酮的反应85

（六）乙炔的用途和制法86

（1）电石法86

（2）甲烷部分氧化法86

（2）炔烃的烷基化86

（3）石油裂解法87

习题87

（甲）隔离双键二烯烃89

（乙）累积双键二烯烃89

（丙）共轭双键二烯烃89

（1）二二烯烃的分类89

（一）二烯烃的分类和命名89

第一节二烯烃89

第五章二烯烃和共轭效应紫外光谱89

（2）二烯烃的命名90

（二）共轭二烯烃的制法90

（1）1,3－丁二烯的制法90

（甲）丁烯脱氢90

（乙）丁烷脱氢91

（丙）由乙炔制备91

（2）2－甲基－1,3－丁二烯的制法91

（三）共轭二烯烃的性质91

（1）1,4－加成反应91

（2）双烯合成92

（3）聚合反应和合成橡胶93

（1）1,3－丁二烯的结构特征95

第二节电子离域与共轭效应95

（一） 1,3－丁二烯的结构与π,π共轭效应95

（2）π电子离域与π,π共轭效应96

（二）超共轭效应97

（三）共轭二烯烃1,4－加成的理论解释99

（四）离域体系的共振论表述法102

（1）共振论的基本概念102

（2）书写极限结构式遵循的基本原则104

（3）共振论的应用及其局限105

第三节紫外光谱106

（一）分子光谱概述106

（3）电子光谱107

（二）紫外光谱的产生107

（2）振动光谱107

（1）转动光谱107

（2）n电子跃迁108

（3）π→π*跃迁108

（三）紫外光谱图108

（1）σ→σ*跃迁108

（四）紫外光谱与有机化合物的分子结构109

（1）共轭多烯类109

（2）芳香族化合物110

（3）含有助色基的共轭体系112

习题112

第六章脂环烃115

（一）脂环烃的分类115

（二）脂环烃的命名116

（三）脂环烃的性质117

（3）加成反应118

（1）取代反应118

（2）氧化反应118

（甲）加氢119

（乙）加卤素119

（丙）加卤化氢119

（四）脂环烃的结构120

（1）环的结构与稳定性120

（2）环己烷及其衍生物的构象123

（3）脂环化合物的顺反异构126

（五）脂环烃的主要来源和制法127

（1）芳香族化合物催化氢化127

（1）环己烷128

（3）双烯合成128

（六）重要的脂环烃举例128

（2）分子内关环128

（2）环戊二烯129

（七）萜类和甾族化合物130

习题132

第七章对映异构135

（一）手性和对称性135

（二）具有一个手性中心的对映异构138

（三）构型和标记法141

（四）具有两个手性中心的对映异构144

（2）第二个手性中心的产生148

（1）第一个手性中心的产生148

（五）手性中心的产生148

（六）手性合成149

（七）外消旋体的拆分150

（八）含有手性中心的环状化合物152

（九）不含手性中心化合物的对映异构153

（1）丙二烯型化合物153

（2）联苯型化合物153

（十）对映异构在研究反应历程中的应用154

习题155

第八章卤代烃158

第一节饱和卤代烃158

（一）卤代烷的分类和命名158

（二）卤代烷的物理性质159

（1）烷烃直接卤化160

（2）从不饱和烃制备160

（三）卤代烷的制法160

（3）从醇制备161

（4）从氯代烷或溴代烷制备碘代烷161

（四）卤代烷的化学性质162

（1）取代反应162

（甲）与水作用162

（乙）与氰化钠作用163

（丙）与氨作用163

（丁）与醇钠作用163

（戊）与硝酸银作用163

（2）消除反应163

（甲）脱卤化氢163

（乙）脱卤素164

（3）与金属镁反应165

（甲）双分子亲核取代反应（SN2）166

（4）亲核取代反应历程166

（乙）单分子亲核取代反应（SN1）167

（5）影响亲核取代反应的因素169

（甲）烷基结构的影响169

（乙）卤原子的影响170

（丙）亲核试剂的影响170

（丁）溶剂的极性171

（6）消除反应的历程172

（甲）双分子消除反应历程（E2）172

（乙）单分子消除反应历程（E1）172

（丙）消除反应的取向173

（7）影响消除和取代反应的因素174

（甲）烷基结构的影响174

（乙）亲核试剂的影响175

（丙）溶剂的影响175

（丁）反应温度的影响175

第二节卤代烯烃175

（一）卤代烯烃的分类及命名176

（二）双键位置对卤原子活泼性的影响176

（三）重要的卤代烯烃举例178

（1）氯乙烯178

（2）3－氯－1－丙烯（烯丙基氯）179

（1）三氯甲烷180

（三）重要的多卤代烃举例180

（二）多卤代烃的分类及性质180

（一）多卤代烃的命名180

第三节多卤代烃180

（2）四氯化碳181

第四节氟代烃181

（一）二氟二氯甲烷182

（二）四氟乙烯182

习题182

第九章醇和醚红外光谱186

第一节醇186

（一）醇的结构、分类、同分异构和命名186

（乙）羟汞化－脱汞反应188

（丙）硼氢化－氧化反应188

（甲）间接水合法188

（1）烯烃水合法188

（二）醇的制法188

（丁）直接水合法189

（2）卤代烃水解189

（3）从Grignard试剂制备189

（4）醛、酮或羧酸酯的还原190

（三）醇的物理性质190

（四）醇的化学性质192

（1）与金属反应192

（2）卤代烃的生成193

（3）与无机酸反应195

（4）脱水反应196

（5）氧化与脱氢198

（甲）高碘酸氧化199

（五）二元醇199

（1）二元醇的分类和命名199

（2）二元醇的性质199

（乙）四乙酸铅氧化200

（丙）频哪醇重排200

（六）重要的醇举例201

（1）甲醇201

（2）乙醇201

（3）乙二醇202

（4）丙三醇202

（七）硫醇203

（1）硫醇的酸性203

（2）硫醇的氧化203

第二节醚204

（一）醚的结构和命名204

（二）醚的制法205

（1）醇脱水205

（2）Williamson合成法205

（3）烯烃的烷氧汞化－脱汞法206

（4）乙烯基醚的合成法206

（三）醚的物理性质207

（四）醚的化学性质207

（1）？盐的生成208

（2）醚键的断裂208

（1）乙醚209

（五）重要的醚举例209

（3）过氧化物的生成209

（2）环氧乙烷210

（3）1,4－二氧六环212

（六）冠醚212

（2）硫醚的制法214

（七）硫醚214

（1）硫醚的性质214

第三节红外光谱215

（一）基本原理215

（二）红外光谱的振动吸收区域216

（1）倍频区217

（2）X—H伸缩振动区217

（3）X=Y叁键和累积双键的伸缩振动区217

（4）X=Y双键的伸缩振动区217

（2）烯烃218

（5）指纹区218

（三）几类脂肪烃的红外光谱举例218

）1）烷烃218

（3）炔烃219

（4）醇220

（5）醚222

习题222

第十章醛和酮核磁共振谱225

（一）醛、酮的结构和命名225

（1）习惯命名法225

（1）醇的氧化或脱氢226

（二）醛、酮的制法226

（2）系统命名法226

（2）烯烃的醛化227

（4）炔烃水合法228

（三）醛、酮的物理性质228

（3）烯烃的氧化228

（四）醛、酮的化学性质230

（1）羰基上的亲核加成230

（甲）与氢氰酸加成231

（乙）与亚硫酸氢钠加成232

（丙）与醇加成233

（丁）与Grignard试剂加成234

（戊）与氨的衍生物加成缩合235

（己）与Wittig试剂加成236

（2）α－氢原子的反应237

（甲）羟醛缩合238

（乙）α－氢的卤化239

（3）氧化和还原241

（甲）氧化反应241

（乙）还原反应242

（丙）Cannizzaro反应244

（五）α,β－不饱和醛、酮的特性245

（1）1,4－亲电加成245

（2）1,4－亲核加成246

（3）插烯规律247

（六）重要的醛、酮举例248

（1）甲醛248

（2）乙醛249

（3）丙酮250

（4）乙烯酮，碳烯250

（七）核磁共振谱253

（1）基本原理253

（2）化学位移254

（3）自旋偶合，自旋裂分257

（4）图谱举例260

习题261

第十一章元素有机化合物263

（一）概论263

（1）元素有机化合物的概念263

（2）元素有机化合物的性质和重要性263

（丙）由元素有机化合物制备264

（乙）从元素的卤化物制备264

（甲）单质与卤代烃作用264

（3）元素有机化合物的一般制法264

（二）有机锂化合物265

（1）有机锂化合物的制法265

（2）有机锂化合物的性质及用途265

（甲）与活泼氢化合物反应265

（乙）与碳碳双键加成265

（丙）与羰基加成266

（三）有机铜化合物267

（四）有机锌、镉、汞化合物268

（五）硼烷和有机硼化合物269

（1）硼烷269

（乙）有机硼化合物的性质和用途270

（2）有机硼化合物270

（甲）有机硼化合物的制法270

（1）有机铝化合物的制法271

（六）有机铝化合物271

（2）有机铝化合物的性质和用途272

（七）有机硅化合物272

（1）硅烷272

（2）有机硅化合物272

（3）重要有机硅化合物的制备273

（甲）直接合成法273

（乙）间接合成法273

（4）烃基氯硅烷的反应和聚硅氧烷274

（丙）硅树脂275

（乙）硅橡胶275

（甲）硅油275

（5）有机硅化合物在其他方面的应用276

（八）有机磷化合物276

（1）有机磷化合物的制备277

（2）有机磷化合物的性质和用途277

（3）磷内鎓盐和Wittig反应278

（九）过渡金属有机化合物280

（1）二茂铁和夹心型结构280

（2）过渡金属有机化合物的新发展282

习题283

（1）氧化法285

（一）羧酸的结构、分类和命名285

（二）羧酸的制法285

第十二章羧酸285

（2）水解法286

（3）Grignard试剂与CO2作用286

（三）羧酸的物理性质287

（四）羧酸的化学性质289

（1）羧酸的酸性290

（2）酯的生成292

（3）酯化反应历程293

（4）酰氯的生成293

（5）酸酐的生成294

（6）酰胺的生成294

（10）α－氢的卤化295

（8）羧酸钠与氢氧化钠共熔295

（9）羧酸钠电解295

（7）羧基被还原295

（五）重要的一元羧酸举例297

（1）甲酸297

（2）乙酸297

（3）丙烯酸298

（六）二元羧酸298

（1）乙二酸298

（2）己二酸299

（3）丁烯二酸300

（七）羟基酸300

（2）羟基酸的性质301

（1）羟基酸的制法301

（4）酒石酸303

（3）乳酸303

习题304

第十三章羧酸衍生物306

（一）羧酸衍生物的含义、结构和命名306

（二）酰基化合物307

（1）酰基化合物的物理性质307

（2）酰基化合物的水解、醇解和氟解307

（3）酰化反应历程308

（4）酰基化合物的相对活性308

（5）酰基化合物的还原310

（6）酰基化合物与Grignard试剂的反应312

（丙）Hofmann降级反应313

（7）酰胺氮原子上的反应313

（乙）酰胺脱水313

（甲）酰胺的酸碱性313

（8）Curtius重排反应314

（三）腈315

（1）腈的制法315

（2）腈的性质315

（乙）醇解316

（丙）还原316

（四）重要的羧酸衍生物举例316

（1）乙酐316

（3）α－甲基丙烯酸甲酯317

（4）乙酸乙烯酯317

（2）顺丁烯二酐317

（5）N,N－二甲基甲酰胺318

（6）e－己内酰胺318

（7）丙烯腈318

（五）蜡和油脂319

（1）蜡319

（2）油脂319

（六）碳酸衍生物320

（1）碳酰氯320

（2）碳酰胺321

（3）胍322

习题323

的合成325

第十四章β－二羰基化合物325

（一）Claisen酯缩合反应——β－酮酸酯325

（二）酮－烯醇互变异构327

（三）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用330

（四）丙二酸二乙酯的合成和应用333

（五）其他含活泼亚甲基的化合物335

（六）Michael加成335

（七）多官能团化合物的命名336

习题337

第十五章胺339

（一）胺的结构和分类339

（三）胺的制法341

（1）氨或胺的烷基化341

（二）胺的命名341

（2）腈和酰胺的还原342

（3）醛和酮的还原氨化343

（4）从羧酸衍生物的降级反应制备343

（5）Gabriel合成法343

（四）胺的物理性质344

（五）胺的化学性质347

（1）碱性和成盐347

（2）烷基化348

（3）酰基化348

（4）磺酰化349

（5）与亚硝酸反应350

（六）季铵盐和季铵碱351

（6）异腈的生成351

（七）二元胺353

第十六章有机合成353

（1）乙二胺354

（2）己二胺355

习题355

（一）有机合成的任务和意义358

（二）设计有机合成路线的基本原则358

（1）合成反应的收率359

（2）原料的选择360

（3）成本的核算360

（三）有机合成路线的设计360

（1）逆推法361

（2）碳架的建立364

（甲）官能团的引入和除去367

（3）官能团的转化367

（乙）官能团的转化368

（丙）官能团的保护370

（4）立体化学的选择性和控制372

（四）工业合成375

习题377

第十七章芳烃芳香性379

（一）单环芳烃的同分异构和命名379

（1）同分异构379

（2）命名380

（二）苯的结构381

（1）价键理论381

（2）分子轨道理论382

（3）共振论对苯分子结构的解释383

（三）单环芳烃的来源383

（1）从煤焦油分离383

（2）从石油裂解产品中分离383

（3）芳构化383

（四）单环芳烃的物理性质384

（五）单环芳烃的化学性质387

（1）取代反应387

（甲）卤化387

（乙）硝化388

（丙）磺化388

（丁）Friedel-Crafts反应389

（2）苯环上亲电取代反应历程390

（戊）氯甲基化390

（甲）硝化反应的历程391

（乙）卤化反应的历程392

（丙）磺化反应的历程392

（丁）烷基化反应的历程392

（3）加成反应393

（甲）加氢393

（乙）加氯393

（4）氧化反应393

（六）苯环上取代反应的定位规则394

（1）两类定位基394

（2）苯环上取代反应定位规则的理论解释395

（甲）电子效应395

（乙）空间效应400

（3）二取代苯的定位规则401

（4）定位规则在有机合成上的应用402

（七）芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制403

（八）重要的芳烃举例404

（1）苯404

（2）甲苯404

（3）苯乙烯405

（九）稠环芳烃405

（1）萘405

（甲）萘的结构405

（乙）萘的性质406

（丙）萘环上二元取代反应的定位规则409

（2）蒽410

（3）菲411

（4）其他稠环芳烃412

（十）芳香性412

（1）芳香性和Huckel规则413

（甲）苯、萘和蒽413

（乙）轮烯413

（丙）芳香离子414

（丁）并联环系414

（2）芳香性和分子轨道理论414

（甲）苯415

（乙）环戊二烯负离子415

（丙）环丙烯体系415

习题416

第十八章芳卤化合物421

（一）芳卤化合物的结构421

（二）芳卤化合物的命名421

（三）芳卤化合物的制法422

（1）直接卤化422

（2）氯甲基化424

（3）由重氮盐制备424

（四）芳卤化合物的物理性质424

（五）芳卤化合物的化学性质426

（1）亲核芳香取代反应426

（甲）水解426

（甲）加成－消除历程428

（1）碱性428

（2）亲核芳香取代反应的历程428

（乙）氨解428

（乙）消除－加成历程430

（甲）Grignard试剂的生成432

（3）与金属的作用432

（乙）芳基锂试剂的生成433

（丙）Wurtz-Fittig反应434

（丁）Ullmann反应434

（4）环上的取代反应434

（六）重要的芳卤化合物举例435

（1）氯苯435

（2）氯化苄436

习题436

（一）芳磺酸的命名439

（4）萘酚439

（1）直接磺化法439

（二）芳磺酸的制法439

第十九章芳磺酸439

（2）间接磺化法440

（三）芳磺酸的物理性质440

（四）芳磺酸的化学性质440

（1）酸性440

（2）磺酸基中羟基的反应441

（3）磺酸基的反应441

（甲）水解441

（乙）碱熔442

（丙）其他亲核取代反应442

（4）芳环上的取代反应442

（1）芳磺酰氯443

（五）芳磺酰氯和芳磺酰胺443

（2）芳磺酰胺444

（1）烷基苯磺酸钠445

（六）烷基苯磺酸钠和表面活性剂445

（2）表面活性剂446

（甲）阴离子表面活性剂446

（乙）阳离子表面活性剂447

（丙）两性表面活性剂447

（丁）非离子表面活性剂448

（戊）特殊类型的表面活性剂448

（七）离子交换树脂448

（1）阳离子交换树脂448

（2）阴离子交换树脂449

习题450

第一节芳香族硝基化合物451

（一）芳香族硝基化合物的制法451

第二十章芳香族含氮化合物451

（二）芳香族硝基化合物的物理性质452

（三）芳香族硝基化合物的化学性质452

（1）还原反应453

（2）苯环上的取代反应454

（四）重要的芳香族硝基化合物举例455

（1）硝基苯455

（2）2,4,6－三硝基甲苯455

（3）苦味酸455

第二节芳胺455

（乙）酰胺的还原456

（1）还原456

（甲）硝基化合物的还原456

（一）芳胺的制法456

（丁）不饱和氮化物的还原457

（2）芳卤化合物的氨解457

（丙）腈的还原457

（二）芳胺的物理性质458

（三）芳胺的化学性质458

（2）氮原子上氢的取代反应460

（甲）烷基化反应460

（乙）酰基化反应460

（3）与亚硝酸作用461

（4）氧化反应461

（乙）硝化462

（5）苯环上的取代反应462

（甲）卤化462

（丙）磺化463

（四）重要的芳胺举例463

（1）苯胺463

（2）N,N－二甲基苯胺464

（3）萘胺465

第三节芳香族重氮和偶氮化合物465

（一）重氮化反应465

（甲）重氮基被氢原子取代467

（乙）重氮基被羟基取代467

（1）失去氮的反应467

（二）重氮盐的反应及其在合成上的应用467

（丙）重氮基被卤素取代468

（丁）重氮基被氰基取代469

（2）保留氮的反应470

（甲）还原反应470

（乙）偶合反应470

习题473

第二十一章芳香族含氧化合物475

第一节酚和芳醇475

（一）酚和芳醇的结构和命名475

（二）酚的制法476

（1）从异丙苯制备476

（2）从芳卤衍生物制备477

（3）从芳磺酸制备477

（5）通过有机铊试剂制备478

（三）酚的物理性质478

（4）从芳胺制备478

（四）酚的化学性质479

（1）酚羟基的反应479

（甲）酸性479

（乙）与三氯化铁的显色反应480

（丙）酯的生成480

（丁）醚的生成481

（2）芳环上的反应482

（甲）卤化483

（丙）硝化484

（乙）磺化484

（丁）Friedel-Crafts反应485

（戊）与甲醛缩合——酚醛树脂的合成485

（己）与丙酮缩合——双酚A及环氧486

树脂486

（3）还原487

（4）氧化487

（五）重要的酚和芳醇举例488

（1）苯酚488

（2）甲苯酚488

（3）对苯二酚488

第二节醌490

（5）苯甲醇490

（一）醌的制法491

（1）由酚或芳胺氧化制备491

（2）由芳烃氧化制备492

（3）由其他方法制备492

（二）醌的化学性质492

（1）还原492

（2）与羟氨反应493

（3）加成反应493

（三）重要的醌举例494

（1）苯醌494

（2）萘醌494

（3）蒽醌495

（一）芳醛和芳酮的制法496

（1）同碳二卤化物水解496

第三节芳醛和芳酮496

（2）芳烃的氧化497

（3）环上酰基化497

（4）酰氯的还原498

（5）Vilsmeier-Haack甲酰化反应498

（二）芳醛和芳酮的化学性质499

（1）氧化反应499

（2）缩合反应499

（3）Cannizzaro反应500

（4）Mannich反应501

（5）与羟氨的缩合反应501

第四节芳酸及其衍生物502

（1）苯甲酸503

（2）水杨酸504

（3）邻苯二甲酸酐505

（4）邻苯二甲酰亚胺506

（5）对苯二甲酸506

习题507

第二十二章杂环化合物511

（一）杂环化合物的分类、命名和结构511

（1）分类和命名511

（2）结构和芳香性513

（二）五元杂环化合物516

（1）呋喃和糠醛516

（2）噻吩518

（3）吡咯和吲哚519

（4）咪唑和噻唑521

（5）卟吩衍生物522

（三）六元杂环化合物523

（1）吡啶和嘧啶523

（2）喹啉和异喹啉527

（3）嘌呤529

习题529

第二十三章周环反应532

（一）周环反应的基本概念532

（二）电环化反应532

（1）电环化反应532

（2）分子轨道对称守恒的概念及其应用534

（3）电环化反应实例539

（三）环加成反应540

（1）［2+2］环加成反应541

（2）［4+2］环加成反应543

（四）σ键迁移反应546

（1）［1,j］迁移反应548

（2）［i,j］迁移反应549

习题551

第二十四章碳水化合物554

（一）碳水化合物的分类554

（二）单糖554

（1）葡萄糖的结构554

（甲）开链式结构554

（乙）构型和标记法555

（丙）氧环式结构556

（2）果糖的结构558

（丁）构象558

（3）单糖的化学性质559

（甲）还原性559

（乙）脎的生成561

（丙）苷的生成561

（4）重要的单糖举例562

（甲）核糖562

（乙）葡萄糖562

（丙）果糖562

（三）二糖562

（1）蔗糖563

（2）麦芽糖563

（3）纤维二糖564

（四）多糖565

（1）淀粉565

（2）纤维素566

（甲）硝酸纤维素酯566

（乙）醋酸纤维素酯567

（丙）纤维素黄原酸酯567

习题568

第二十五章蛋白质和核酸570

（一）氨基酸570

（1）氨基酸的分类和命名570

（乙）Gabrial法572

（丙）Strecker合成572

（2）氨基酸的制法572

（甲）α－卤代酸的氨解572

（3）氨基酸的性质573

（乙）受热后的反应573

（甲）两性和等电点574

（丙）与水合茚三酮反应575

（二）多肽576

（1）多肽的分类和命名576

（2）多肽结构的测定577

（甲）完全水解578

（乙）水解液的分析578

（丙）氨基酸顺序的测定578

（3）多肽的合成580

（1）蛋白质的组成581

（三）蛋白质581

（2）蛋白质的性质582

（甲）溶液性质582

（乙）盐析582

（丙）两性和等电点582

（丁）变性582

（戊）显色反应582

（3）蛋白质的结构583

（四）核酸586

（1）核酸的组成586

（2）核酸的结构和生物功能587

习题592

索引一593

索引二613