《有机化学 第3版》求取 ⇩

1．可燃性1

2．熔点较低1

目录1

第一章　绪论1

一、有机化合物及有机化学1

二、有机化合物的特性和分类1

（一）有机化合物的特性1

1．按碳架分类2

（二）有机化合物的分类2

3．难溶于水2

4．反应速度慢2

5．反应复杂2

三、有机化合物的分子结构3

2．按功能基分类3

1．路易斯结构式4

（二）共价键结构理论4

（一）经典结构理论4

2．原子轨道5

4．分子轨道法6

3．价键法6

五、环己烯的立体异构 1 17

5．原子轨道的杂化8

（一）键长11

四、共价键的性质11

（三）键能12

（二）键角12

（四）键的极性14

习题15

（一）分子结构16

第二章　链烃16

第一节　烷烃16

一、同系列及分子通式16

二、分子结构和异构现象16

1．结构鼻构17

（二）异构现象17

2．构象18

（一）普通命名法20

三、命名20

（二）系统命名法21

（二）物理性质23

四、分子结构特征和性质23

（一）烷烃分子的结构特征与共性23

（三）化学性质25

3．卤代反应26

1．燃烧反应26

2．热裂反应26

（二）反应历程——游离基链锁反应27

五、对卤代反应的进一步讨论27

（一）反应热27

（三）活化能和过渡状态29

（四）过渡状态的结构31

（六）烷烃结构及卤素对反应的影响——反应活性及选择性32

（五）律速阶段32

一、分子结构35

第二节　烯烃35

（一）结构异构36

二、同系列及异构现象36

三、命名37

（二）几何（顺反）异构37

四、物理性质39

五、化学性质40

（一）催化氢化41

1．与卤化氢的加成42

（二）亲电加成42

2．与其他酸的加成45

3．与卤素的加成46

4．与醋酸汞（Ⅱ）的加成48

（四）硼氢化反应49

（三）游离基加成49

（五）与高锰酸钾、四氧化锇和臭氧的氧化51

（六）环氧化52

（八）烯丙位的卤代54

（七）聚合54

二、命名55

第三节　二烯烃55

一、分类55

三、1，2-二烯的结构和性质56

（一）分子轨道法的描述57

四、1，3-二烯的结构57

（二）共振论的描述58

（一）稳定性60

五、1，3-二烯的性质60

2．反应历程61

（二）亲电加成61

1．1，2-加成和1，4-加成61

3．1，2-加成和1，4-加成产物的相对数量62

（三）游离基加成63

一、分子结构65

第四节　炔烃65

三、物理性质66

二、命名66

1．氢原子被碱金属取代67

四、化学性质67

（一）乙炔及末端炔烃的酸性67

1．还原68

2．与格氏试剂的反应68

3．氢原子被重金属取代68

（二）炔键的反应68

2．亲电加成70

3．游离基加成72

6．氧化73

4．亲核加成73

5．硼氢化反应73

习题74

一、对映异构体和手性78

第三章　立体化学78

第一节　对映异构78

三、构型的命名80

二、对映异构体的表示法80

（一）平面偏振光及比旋光度84

四、对映异构体的物理性质84

五、外消旋体86

（二）旋光性与手性的关系86

六、非对映异构体及内消旋体87

（一）由非手性分子合成一个手性碳原子90

第二节　对映异构体的化学90

一、手性碳原子的合成及对映异构体的化学性质90

（二）外消旋体的拆分91

2．不产生新手性碳的反应94

（三）对映异构体的反应94

1．与手性试剂及非手性试剂的反应94

3．产生第二个手性碳的反应95

4．断裂与手性碳相连的键的反应97

二、相对构型和绝对构型98

三、构象异构和构型异构100

第三节　卤素对烯烃加成的立体化学101

习题103

（三）氢不足指数（不饱和度）106

第四章　脂环烃106

第一节　概述106

一、结构、分类及命名106

（一）分类106

（二）单环脂环烃的结构和命名106

二、物理性质与燃烧热107

三、化学性质108

四、稳定性——环张力109

第二节　脂环化合物的立体异构110

（一）椅式、船式和扭船式构象111

一、环己烷的构象111

（三）翻环作用112

（二）直立键（a键）和平伏键（e键）112

三、单取代环己烷的构象113

二、环戊烷的构象113

（一）几何异构和构象异构114

四、二取代环己烷的立体异构114

（二）对映异构116

七、十氢萘的构型和构象118

六、其它脂环烃的对映异构——手性轴118

习题119

第五章　芳烃121

（二）芳香六隅体122

（一）凯库勒（Kekulé）结构式122

第一节　单环芳烃122

一、苯的结构122

（三）分子轨道理论123

（二）命名124

（一）同分异构124

（四）共振论124

二、同分异构和命名124

（一）亲电取代反应125

四、化学性质125

三、物理性质125

1．反应历程126

3．硝化反应127

2．卤代反应127

4．磺化反应128

5．傅瑞德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应129

2．加氯反应131

1．加氢反应131

（二）加成反应131

2．侧链氧化132

1．侧链卤代132

（三）氧化反应132

（四）环上侧链的反应132

（一）结构133

一、萘133

五、联苯的立体异构133

第二节　稠环芳烃133

1．亲电取代反应134

（二）性质134

2．氧化反应135

（二）性质136

（一）结构136

3．加氢反应136

二、蒽和菲136

三、其它稠环芳烃137

一、贺克尔规则138

第三节　非苯芳烃138

三、环状正、负离子的芳香性139

二、轮烯的芳香性139

四、分子轨道理论解释140

第四节　红外吸收光谱和核磁共振谱141

一、电磁波谱和吸收光谱142

（二）特征吸收峰143

（一）分子振动和吸收频率143

二、红外吸收光谱（IR）143

（三）烯、炔和醇的红外吸收光谱图145

（五）共轭羰基化合物的红外吸收光谱图148

（四）醛和酮的红外吸收光谱图148

（六）羧酸及其衍生物的红外吸收光谱图158

（一）基本概念159

三、核磁共振谱（NMR）159

（三）屏蔽效应163

（二）基本原理163

（四）化学位移164

1．起因167

（五）自旋-自旋偶合167

2．含有双键化合物的自旋-自旋偶合171

3．更复杂的裂分方式173

（六）碳-13核磁共振谱174

习题179

一、结构特征184

第一节　概述184

第六章　卤烃184

三、物理性质186

二、命名186

一、卤代烷的亲核性取代反应188

第二节　卤烃的化学性质188

1．水解反应189

（一）由负离子作为亲核性试剂的反应189

1．与水或醇的反应190

（二）由具未共用电子对的中性分子作为亲核性试剂的反应190

2．成醚反应190

3．腈的形成190

4．碘化物的形成190

5．与炔基负离子的反应190

（二）双分子亲核取代反应191

（一）亲核性取代反应的动力学研究191

2．与氨的反应191

二、对亲核取代反应的进一步讨论191

（三）单分子亲核取代反应193

2．溶剂效应195

1．烷基的影响195

（四）影响反应历程和活性的因素195

3．试剂的影响199

4．离去基团的影响200

三、消除反应201

（二）消除反应的取向202

（一）消除反应的历程202

（四）消除反应中的立体化学204

（三）消除反应中卤代烷的活性204

（五）E1和E2的关系207

2．试剂的影响208

1．烷基影响208

（六）消除和取代反应的关系208

（一）卤乙烯型和卤代芳烃化合物209

四、卤素位置对反应活性的影响209

3．溶剂及温度的影响209

（二）烯丙基型卤化物和卤苄212

（三）卤代脂环化合物213

五、有机金属化合物的形成214

（一）结构特征215

1．与活泼氢的反应216

（二）有机金属化合物的某些反应216

2．与氧的反应217

六、还原反应218

3．偶联反应218

一、多卤烃的特性220

第三节　多卤烃及氟代烃的特性220

二、氟代烃的特性221

习题222

一、分类225

第一节　醇225

第七章　醇、酚、醚225

（二）系统命名法226

（一）普通命名法226

二、命名226

三、物理性质228

（一）由氧氢键断裂引起的反应231

四、化学性质231

1．取代反应233

（二）由碳氧键断裂引起的反应233

2．脱水反应237

（三）氧化和脱氢反应239

1．脱水反应240

（四）多元醇的特性240

2．氧化反应242

五、硫醇243

1．弱酸性244

（二）化学性质244

（一）物理性质244

一、分类及命名245

第二节　酚245

2．氧化反应245

二、酚的来源及工业制法246

三、物理性质247

1．酸性251

（一）与氧氢键断裂有关的反应251

四、化学性质251

3．芳醚的形成与克莱逊（Claisen）重排252

2．与三氯化铁的显色反应252

（二）与碳氧键断裂有关的反应255

1．磺化反应256

2．卤代反应256

（三）苯环上的取代反应256

3．硝化反应257

4．傅-克（Friedel-Crafts）反应258

6．柯尔柏（Kolbe）-许密脱（Schmitt）反应259

5．与甲醛的缩合反应259

7．瑞穆尔-蒂曼（Reimer-Tiemann）反应260

一、取代基的分类261

第三节　苯环亲电取代的定位规律261

（四）氧化还原反应261

二、定位效应的理论解释263

四、有机合成路线的设计268

三、双取代苯的定位规律268

一、分类与命名270

第四节　醚270

二、物理性质271

三、化学性质273

（二）醚链的断裂274

（一）？盐的形成274

（三）过氧化物的形成275

（一）环醚276

四、环醚和冠醚276

（二）冠醚278

2．氧化反应280

1．与卤代烷反应，生成锍盐280

五、硫醚280

（一）结构与命名280

（二）硫醚的性质280

习题281

第一节　醛与酮285

第八章　羰基化合物285

（二）系统命名法286

（一）普通命名法286

一、命名286

二、物理性质288

（一）羰基的结构特征及醛酮的反应性能290

三、化学性质290

1．与含碳亲核试剂加成292

（二）亲核加成反应292

2．与含氮亲核试剂加成295

3．与含硫亲核试剂加成297

4．与含氧亲核试剂加成298

1．α-碳上氢原子的活泼性300

（三）α-活泼氢原子所引起的反应300

2．醇醛或醇酮缩合反应301

3．醛或酮的交叉缩合反应304

4．卤代与卤仿反应305

1．与醇醛（酮）缩合有关的反应307

（四）其他负碳离子对羰基的加成反应307

3．安息香缩合309

2．达参（Darzen）反应309

1．康尼查罗（Cannizzaro）反应310

（五）氧化还原反应310

4．魏悌锡（Wittig）反应310

2．醛的氧化反应311

4．还原反应312

3．酮的氧化反应312

1．醛的聚合313

（六）其他反应313

第二节　不饱和醛酮314

3．醛的鉴定314

2．满尼希（Mannich）反应314

（一）亲电加成反应315

一、α、β-不饱和醛酮的化学性质315

（二）亲核加成反应316

（三）麦克尔（Michael）加成317

（四）插烯作用（插烯系规则）319

（五）还原反应320

二、乙烯酮321

第三节　醌类323

三、1，4-加成反应324

二、羰基与氨衍生物的反应324

一、烯键的加成反应324

一、紫外吸收光谱325

第四节　紫外吸收光谱与质谱325

四、1，6-加氢反应325

（二）有机化合物电子跃迁的类型326

（一）测定与表示方法326

2．n→σ跃迁327

1．σ→σ跃迁327

3．π→π跃迁328

4．n→π跃迁329

2．α，β-不饱和醛、酮330

1．脂肪族饱和醛、酮330

（三）醛酮的紫外吸收光谱330

4．在推断结构应用方面的实例332

3．芳香醛酮332

（一）测定与表示方法333

二、质谱333

（二）分子离子334

（三）裂分作用336

习题337

一、分类和命名340

第一节　羧酸340

第九章　羧酸和取代酸340

二、物理性质341

（一）酸性与成盐反应344

三、化学性质344

2．形成酸酐的反应346

1．形成酰卤的反应346

（二）羧酸衍生物的生成346

3．酯化反应347

（三）还原反应349

4．形成酰胺的反应349

（四）烃基上的反应350

（五）脱羧反应351

3．己二酸及庚二酸的脱水脱羧反应352

2．丁二酸及戊二酸的脱水反应352

（六）二元酸的热解反应352

1．乙二酸及丙二酸的脱羧反应352

一、分类和命名353

第二节　取代羧酸353

（一）诱导效应354

二、取代酸的酸性354

（二）共轭效应356

（三）场效应358

（一）羟基酸的脱水反应360

三、羟基酸360

（二）脱羧反应361

四、氨基酸362

（一）偶极离子和等电点363

（三）受热反应364

（二）脱羧反应364

（四）显色反应365

习题366

五、多肽366

（五）形成配合物366

一、分类和命名370

第一节　羧酸衍生物370

第十章　羧酸及碳酸衍生物370

二、物理性质372

三、结构和性质的关系377

（二）羰基氧的碱性378

（一）α氢原子的酸性378

1．碱催化的反应历程379

（三）羰基的亲核反应379

（一）水解380

四、化学性质380

2．酸催化的反应历程380

（二）醇解383

（三）氨解384

（四）还原反应386

1．酸碱性387

（六）酰胺的特性387

（五）与有机金属化合物的反应387

2．与次卤酸盐反应388

3．脱水反应389

（八）酯缩合反应390

（七）雷福尔马茨基（Reformatsky）反应390

（一）互变异构现象393

五、乙酰乙酸乙酯393

（二）酮式分解和酸式分解395

（四）在合成上的应用396

（三）α亚甲基上的烃基化和酰基化396

六、丙二酸二乙酯397

1．组成和结构398

（一）油脂398

七、油脂与蜡398

2．性质399

一、碳酰氯400

第二节　碳酸衍生物400

（二）蜡400

二、碳酰胺401

（二）脲（尿素）402

（一）氨基甲酸酯402

（二）胍405

（一）硫脲405

三、硫脲与胍405

四、原酸及其衍生物406

第三节　有机合成407

4．双烯加成408

3．共轭加成408

一、合成设计的相关要素408

（一）碳架的形成408

1．羰基的加成408

2．活泼亚甲基的酰化和烃基化408

（二）功能基的运用409

5．伯卤的亲核取代409

（一）含双键化合物的合成410

二、合成路线设计410

（三）立体控制410

（二）醇类化合物的合成411

（三）羰基化合物的合成413

（四）羧酸及其衍生物的合成414

习题416

二、物理性质421

一、定义、分类及命名421

第十一章　有机含氮化合物421

第一节　硝基化合物421

三、硝基的结构422

1．增强卤素原子的活泼性423

（一）硝基对苯环邻、对位上取代基的影响423

四、化学性质423

（二）硝基的还原反应424

3．增强酚羟基的酸性424

2．增强甲基氢原子的活泼性424

一、分类和命名425

第二节　胺类425

（三）互变异构现象425

二、物理性质426

三、胺类的结构和对映异构现象428

（一）碱性430

四、化学性质430

（二）酰化和磺酰化反应432

（三）与亚硝酸反应433

（五）苯环上的取代反应436

（四）氧化反应436

（八）与卤代烃反应438

（七）异腈反应438

（六）与醛类反应438

（二）性质439

（一）命名439

五、季铵盐和季铵碱439

（三）彻底甲基化和霍夫曼消除反应440

第三节　重氮化合物和偶氮化合物442

（四）相转移催化剂442

一、结构和命名443

1．被卤素或氰基取代444

（一）放出氮气的取代反应444

二、重氮盐的性质444

2．被硝基取代445

4．被氢原子取代446

3．被羟基取代446

5．取代反应在合成上的应用447

（三）偶合反应449

（二）还原反应449

（二）与醛、酮反应451

（一）与含有活泼氢化合物反应451

三、重氮甲烷的性质451

四、卡宾（Carbene）452

（三）分解成卡宾的反应452

习题454

一、分类460

第一节　分类和命名460

第十二章　杂环化合物460

（一）特定杂环的俗名和半俗名461

二、命名461

（二）无特定名称的稠杂环母环的命名规则464

1．选择基本环的次序规则465

3．周边编号方法466

2．稠合边的表示方法466

4．命名实例467

（四）杂桥环与杂螺环的命名468

（三）保留俗名和半俗名的饱和杂环468

1．吡啶的结构469

（一）吡啶469

第二节　六元杂环化合物469

一、含一个氮原子的六元杂环469

2．物理性质及其光谱470

（1）氮原子的反应472

4．化学反应472

3．吡啶及其衍生物的碱性472

（2）亲电取代反应473

（3）亲核取代反应474

（4）氧化还原反应475

1．结构和性质476

（二）喹啉和异喹啉476

2．喹啉的合成——斯克劳普反应478

二、含两个氮原子的六元杂环479

三、含氧原子的六元杂环481

1．结构482

（一）吡咯、呋喃、噻吩482

第三节　五元杂环化合物482

一、含一个杂原子的五元杂环482

2．物理性质483

4．化学反应484

3．酸碱性484

（二）吲哚（苯并〔b〕吡咯）486

（二）酸碱性487

（一）结构与物理性质487

二、含两个杂原子的五元杂环487

（三）化学反应及互变异构现象488

（一）嘌呤489

三、由两个杂环形成的稠杂环489

习题490

（二）蝶啶490

第十三章　糖类498

一、单糖的链状结构与构型499

第一节　单糖499

二、单糖的环状结构及哈武氏（Haworth）投影式500

（一）脱水反应504

三、单糖的化学性质504

1．Benedict或Tollen试剂505

（三）氧化反应505

（二）异构化反应505

2．溴水506

（四）还原反应507

3．稀硝酸507

（六）甙的形成508

（五）糖脎的形成508

（七）环状缩醛和缩酮的形成509

（四）氨基糖510

（三）核糖与α-去氧核糖510

四、某些单糖及其衍生物510

（一）葡萄糖510

（二）果糖510

第二节　多糖511

（五）维生素C511

一、淀粉与肝糖512

二、纤维素及其衍生物513

第三节　低聚糖515

一、蔗糖515

二、麦芽糖515

三、乳糖516

四、环糊精516

习题517

第十四章　萜类和甾体化合物519

第一节　萜类化合物519

一、单萜类化合物519

（一）链状单萜类化合物519

（二）单环单萜类化合物520

2．蒎烯521

（三）双环单萜类化合物521

1．基本碳架与命名521

3．樟脑522

二、其他萜类化合物523

（一）倍半萜类523

4．龙脑与异龙脑523

（二）二萜类524

（三）三萜类524

（四）四萜类525

第二节　甾体化合物525

一、命名526

二、构型与构象530

（一）甾体化合物碳架的构型530

（二）甾体化合物碳架的构象531

1．正系与别系甾体化合物A/B/C环碳架的构象531

2．甾体化合物D环碳架的构象532

三、甾体化合物及其构象分析533

（一）甾体激素与甾体药物533

3．甾体化合物的碳架中存在环己烯环时的构象533

（二）甾体药物的半合成原料534

1．甾体皂甙元534

2．甾醇535

（三）甾体化合物的构象分析535

习题537

第十五章 周环反应538

第一节　电环合反应538

第二节　环加成反应545

第三节　σ迁移反应551

习题556