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第一章绪论1

（一）有机化合物和有机化学1

（二）有机化合物的特性1

（三）分子结构和结构式2

（四）共价键3

（五）有机化合物的分类10

（六）有机化合物的研究程序11

习题12

参考资料13

第二章饱和烃（烷烃）15

（一）烷烃的通式和构造异构15

（二）烷烃的命名16

（三）烷烃的结构20

（四）烷烃的物理性质25

（五）烷烃的化学性质27

（六）烷烃的主要来源和制法35

习题36

参考资料38

第三章不饱和烃40

（一）烯烃和炔烃的结构40

（二）烯烃和炔烃的同分异构44

（三）烯烃和炔烃的命名46

（四）烯烃和炔烃的物理物质50

（五）烯烃和炔烃的化学物质52

（六）烯烃和炔烃的工业来源和制法77

习题79

参考资料82

（一）二烯烃的分类和命名84

第四章二烯烃和共轭体系84

（二）共轭二烯烃的工业制法85

（三）共轭二烯烃的化学性质87

（四）二烯烃的结构93

（五）电子离域与共轭体系95

（六）共轭二烯烃1,4－加成的理论解释98

（七）周环反应的理论解释100

（八）离域体系的共振论表述法103

习题107

参考资料108

第五章对映异构109

（一）手性和对称性109

（二）具有一个手性中心的对映异构113

（三）构型和命名法115

（四）具有两个手性中心的对映异构118

（五）手性中心的产生121

（六）手性合成122

（七）外消旋体的拆分124

（八）不合手性中心化合物的对映异构125

（九）对映异构在研究反应机理中的应用126

习题127

参考资料129

第六章脂环烃130

（一）脂环烃的分类130

（二）脂环烃的命名131

（三）脂环烃的性质133

（四）环烷烃的结构与稳定性136

（五）环己烷及其衍生物的构象138

（六）脂环化合物的立体异构142

（七）脂环烃的主要来源和制法144

（八）环戊二烯144

（九）萜类和甾族化合物146

习题149

参考资料152

第七章有机化合物的波谱分析153

（一）有机化合物的结构和吸收光谱153

（二）红外吸收光谱154

（三）核磁共振谱160

（四）紫外吸收光谱169

（五）质谱171

习题174

参考资料175

第八章脂肪族卤代烃176

第一节 卤代烷176

（一）卤代烷的分类和命名176

（二）卤代烃的制法178

（三）卤代烷的物理性质178

（四）卤代烷的化学性质181

（五）亲核取代反应机理188

（六）影响亲核取代反应的因素193

（七）消除反应的机理197

（八）影响消除和取代反应的因素201

第二节 卤代烯烃202

（一）卤代烯烃的分类和命名202

（二）双键位置对卤原子活泼性的影响203

第三节 氟代烃206

习题208

参考资料211

第九章 醇和醚212

第一节 醇212

（一）醇的分类、同分异构和命名212

（二）醇的结构213

（三）醇的制法214

（四）醇的物理性质216

（五）醇的化学性质218

（六）多元醇224

（七）硫醇226

第二节 醚227

（二）醚的制法228

（一）醚的命名228

（三）醚的物理性质230

（四）醚的化学性质231

（五）环醚233

（六）硫醚236

习题237

参考资料239

第十章芳烃芳香性240

（一）芳烃的构造异构和命名241

（二）苯的结构242

（三）单环芳烃的来源245

（四）单环芳烃的物理性质246

（五）单环芳烃的化学性质250

（六）苯环上取代反应的定位规则259

（七）芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制267

（八）稠环芳烃269

（九）芳香性276

（十）富勒烯280

（十一）多官能团化合物的命名281

习题282

参考资料286

第十一章芳卤化合物和芳磺酸288

第一节 芳卤化合物288

（一）芳卤化合物的命名288

（二）芳卤化合物的制法289

（三）芳卤化合物的物理性质289

（四）芳卤化合物的化学性质291

（一）芳磺酸的命名300

（二）芳磺酸的制法300

第二节 芳磺酸300

（三）芳磺酸的物理性质301

（四）芳磺酸的化学性质301

（五）芳磺酰氯和芳磺酰胺303

（六）烷基苯磺酸钠和表面活性剂306

（七）离子交换树脂308

习题310

参考资料313

第十二章酚和醌314

第一节 酚和芳醇314

（一）酚和芳醇的结构和命名314

（二）酚的制法315

（三）酚的物理性质316

（四）酚的化学性质318

第二节 醌327

（一）醌的制法328

（二）醌的化学性质328

习题330

参考资料331

第十三章醛和酮332

（一）醛和酮的命名332

（二）醛和酮的结构333

（三）醛和酮的制法334

（四）醛和酮的物理性质336

（五）醛和酮的化学性质339

（六）α,β－不饱和醛、酮的特性356

（七）乙烯酮卡宾359

习题361

参考资料365

第十四章羧酸366

（一）羧酸的分类和命名366

（二）羧酸的制法367

（三）羧酸的物理性质368

（四）羧酸的化学性质372

（五）羟基酸380

习题383

参考资料384

第十五章羧酸衍生物386

（一）羧酸衍生物的含义和命名386

（二）羧酸衍生物的物理性质387

（三）羧酸衍生物的化学性质390

（四）蜡和油脂396

（五）碳酸衍生物398

习题401

参考资料403

第十六章β－二羰基化合物和有机合成404

第一节 β－二羰基化合物404

（一）酮－烯醇互变异构404

（二）乙酰乙酸乙酯的合成及应用406

（三）丙二酸二乙酯的合成及应用411

（四）其它含活泼亚甲基的化合物412

（五）Michael加成413

第二节 有机合成413

（一）有机合成的任务和意义413

（二）设计有机合成路线的基本原则414

（三）有机合成路线的设计415

（四）工业合成421

习题422

参考资料425

第十七章有机含氮化合物426

第一节 硝基化合物426

（一）硝基烷426

（二）芳香族硝基化合物427

第二节 胺431

（一）胺的分类和命名431

（二）胺的结构433

（三）胺的制法434

（四）胺的物理性质437

（五）胺的化学性质440

（六）季铵盐和季铵碱448

（七）二元胺451

第三节 重氮与偶氮化合物452

（一）重氮盐的制备——重氮化反应453

（二）重氮盐的反应及其在合成中的应用454

习题461

参考资料465

第十八章杂环化合物466

（一）杂环化合物的分类、命名和结构466

（二）五元杂环化合物470

（三）六元杂环化合物476

习题481

参考资料483

（一）碳水化合物的分类485

（二）单糖485

第十九章碳水化合物485

（三）二糖494

（四）多糖496

习题501

参考资料502

第二十章氨基酸、蛋白质和核酸503

（一）氨基酸503

（二）多肽508

（三）蛋白质515

（四）核酸520

习题525

参考资料526

部分习题参考答案或提示527

索引一540

索引二552