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第一章绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的结构和共价键2

三、有机化合物的特性13

四、研究有机化合物的步骤和方法14

五、有机化合物结构式的表示方法14

六、有机化合物的反应类型17

七、有机化合物的分类18

习题20

第二章烷烃22

第一节烷烃的结构22

一、烷烃的分子结构22

二、烷烃的同系列和通式23

三、烷烃的同分异构现象24

第二节烷烃的命名法28

一、普通命名法28

二、系统命名法30

第三节烷烃的性质32

一、烷烃的物理性质32

二、烷烃的化学性质34

第四节几种常用的烷烃混合物38

习题39

第三章烯烃和炔烃41

第一节烯烃41

一、乙烯的结构41

二、烯烃的同分异构现象42

三、烯烃的命名法43

四、烯烃的物理性质44

五、烯烃的化学性质44

六、烯烃的亲电加成反应机理46

七、诱导效应47

第二节二烯烃49

一、二烯烃的结构类型49

二、1，3-丁二烯的结构及其分子轨道50

三、共轭体系和共轭效应52

四、二烯烃的命名法52

五、1，3-丁二烯的加成反应52

第三节炔烃53

一、炔烃的结构特征53

二、炔烃的同分异构现象和命名法54

三、炔烃的物理性质55

四、炔烃的化学性质55

习题57

第四章环烃59

第一节脂环烃59

一、脂环烃的分类和命名59

二、脂环烃的性质62

三、环烷烃的结构63

第二节单环芳香烃66

一、芳香烃的分类67

二、苯的结构68

三、苯同系物的异构现象和命名方法71

四、单环芳香烃的性质72

五、苯及其主要同系物80

第三节多环芳香烃及非苯型芳香烃81

一、稠环芳香烃81

二、非苯型芳香烃86

习题89

第五章顺反异构和对映异构92

第一节顺反异构92

一、碳碳双键化合物的顺反异构92

二、脂环化合物的顺反异构97

三、顺反异构体性质上的差异97

第二节对映异构98

一、分子的手性和对映异构体98

二、对映异构体的光学活性和旋光仪102

三、对映异构体的命名法106

四、含有多于一个手性碳原子的分子的立体异构108

五、立体异构体的化学反应110

习题111

第六章卤代烃115

第一节卤代烃的分类与命名115

第二节卤代烃的性质116

一、物理性质116

二、化学性质117

第三节重要的卤代烃130

习题131

第七章有机化学中的波谱方法133

第一节吸收光谱的一般原理133

一、波长、频率和波数133

二、电磁波能量的吸收134

第二节紫外光谱134

一、基本概念134

二、电子跃迁136

三、吸收谱带137

四、应用139

五、共轭二烯类紫外吸收波长的计算142

第三节红外光谱143

一、基本概念143

二、分子的振动144

三、峰数、峰位和峰强145

四、主要区段和特征峰146

五、解析和应用148

第四节核磁共振谱150

一、核的自旋和共振150

二、核磁共振仪151

三、电子屏蔽效应152

四、NMR的主要参数153

五、图谱的解析和应用157

六、碳谱简介159

第五节质谱161

一、基本原理161

二、质谱图的组成163

三、高分辨质谱的概念166

第六节四谱联用166

一、四谱的各自特点167

二、四谱联用的一般程序167

三、应用实例168

习题169

第八章醇、酚、醚172

第一节醇172

一、醇的结构，分类和命名172

二、醇的制取174

三、醇的物理性质和波谱性质177

四、醇的化学性质179

五、医药上常见的醇184

第二节酚185

一、酚的结构，分类和命名185

二、酚的制取186

三、酚的物理性质和波谱性质187

四、酚的化学性质189

五、一些与医药有关的酚191

第三节醚193

一、醚的结构、分类和命名193

二、醚的制取193

三、醚的物理性质和波谱性质195

四、醚的化学性质197

五、醚的应用和冠醚的概念198

习题199

第九章醛、酮、醌201

第一节醛、酮、醌的结构和命名201

一、醛、酮、醌的结构201

二、醛、酮、醌的命名202

第二节醛、酮、醌的物理性质和波谱性质204

一、物理性质205

二、波谱性质205

第三节醛、酮、醌的制备206

一、羟基氧化206

二、炔烃加水207

第四节醛、酮、醌的化学性质207

一、亲核加成反应207

二、半缩醛和缩醛的形成210

三、醛和酮的烯醇化210

四、α-碳原子上活泼氢的反应211

五、还原和氧化213

第五节醛和酮的检出215

一、羰基试剂215

二、品红亚硫酸试剂216

第六节一些与医学有关的醛、酮、醌化合物218

习题219

第十章羧酸及其衍生物221

第一节羧酸221

一、羧酸的结构、分类和命名221

二、羧酸的制备223

三、羧酸的物理性质和波谱性质224

四、羧酸的化学性质226

五、一些与医学有关的羧酸231

第二节羧酸衍生物232

一、酯233

二、酰卤235

三、酸酐237

四、酰基转移反应238

五、个别化合物240

习题241

第十一章取代羧酸244

第一节羟基酸244

一、羟基酸的结构和命名244

二、羟基酸的性质245

三、重要羟基酸249

第二节酮酸254

一、酮酸的结构和命名254

二、酮酸的化学性质254

三、酮式一烯醇式互变异构现象255

四、重要酮酸258

第三节前列腺素和白三烯261

一、前列腺素的命名和结构261

二、前列腺素在生物体内的形成和生理功能263

三、白三烯263

习题264

第十二章含氮和含硫有机化合物266

第一节胺266

一、胺的分类和命名266

二、胺的结构268

三、胺的制备269

四、胺的物理性质和波谱性质270

五、胺的化学性质272

六、重要的胺及其衍生物278

第二节重氮化合物和偶氮化合物279

一、重氮化合物的结构280

二、重氮化合物的化学性质280

三、偶氮化合物和偶氮染料283

第三节酰胺285

一、酰胺的命名285

二、酰胺的物理性质285

三、酰胺的化学性质286

四、重要的酰胺及其衍生物286

第四节含硫有机化合物290

一、硫元素的电子构型和成键特征290

二、含硫有机化合物的主要类型和命名290

三、硫醇292

四、硫醚293

五、磺酸、磺胺及磺胺类药物294

习题296

第十三章杂环化合物298

第一节杂环化合物的分类和命名298

第二节五元杂环化合物299

一、结构299

二、性质300

三、重要的五元杂环化合物及其衍生物301

第三节六元杂环化合物304

一、吡啶的结构304

二、吡啶的性质305

三、吡啶的重要衍生物306

四、嘧啶及其衍生物307

第四节稠杂环化合物308

一、吲哚及其衍生物308

二、喹啉及其衍生物308

三、嘌呤及其衍生物309

习题310

第十四章脂类312

第一节油脂312

一、油脂的组成，命名和结构312

二、油脂的物理性质315

三、油脂的化学性质315

第二节磷脂和糖鞘脂317

一、磷酸甘油酯的组成和命名317

二、主要的磷酸甘油酯318

三、鞘磷脂320

四、脑苷脂321

习题322

第十五章碳水化合物323

第一节单糖323

一、单糖的分类323

二、单糖的结构324

三、单糖的物理性质337

四、单糖的化学性质338

五、重要的单糖衍生物344

第二节寡糖346

一、二糖347

二、寡糖链350

第三节多糖352

一、淀粉与糖元352

二、纤维素356

三、粘多糖357

习题358

第十六章氨基酸和蛋白质360

第一节氨基酸360

一、氨基酸是蛋白质水解的最终产物360

二、氨基酸的分类及命名362

三、氨基酸的结构与构型364

四、氨基酸的理化性质365

五、氨基酸的分离与鉴定371

第二节肽373

一、肽的组成和命名373

二、多肽中氨基酸排列顺序的测定375

三、多肽的合成378

第三节蛋白质380

一、蛋白质的元素组成380

二、蛋白质的分类381

三、蛋白质的结构382

四、蛋白质的两性电离和等电点389

五、蛋白质的沉淀与变性389

六、蛋白质的显色反应392

七、蛋白质的分离与提纯392

八、几个重要的结合蛋白393

习题396

第十七章核酸399

第一节核酸的分类399

第二节核酸的水解和组成399

一、核酸的水解399

二、核酸的组成——核苷和核苷酸400

第三节单核苷酸的衍生物403

第四节核酸的结构404

一、核酸的一级结构404

二、核酸的二、三级结构406

第五节核酸的性质409

第六节遗传密码与蛋白质的生物合成410

习题411

第十八章天然有机化合物413

第一节萜类化合物413

一、萜的分类和命名413

二、重要的萜类化合物415

第二节甾族化合物420

一、甾族化合物的结构和命名方法420

二、重要的甾族化合物422

第三节苷类426

一、苷的定义及分类426

二、苷的理化性质426

三、重要的苷类化合物427

第四节生物碱433

一、生物碱的概念433

二、生物碱的一般性质433

三、常见的生物碱434

习题437