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1．1 有机化合物和有机化学1

1．2 有机化合物的特点1

第一章 有机化合物的结构和性质1

1．2．1 有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象2

1．2．2 有机化合物性质上的特点2

1．3 有机化合物中的共价键3

1．4 有机化合物中共价键的性质6

1．5 共价键的断裂——均裂与异裂7

1．6 有机化学中的酸碱概念8

1．6．1 布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义8

1．6．2 酸碱的强弱与酸碱反应10

1．7 有机化合物的分类11

1．7．1 按碳链分类11

1．7．2 按官能团分类12

1．8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性13

2．1 烷烃的通式、同系列和构造异构15

第二章 烷烃15

2．2 烷烃的命名19

2．3烷烃的结构21

2．3．1 甲烷的结构和sps杂化轨道21

2．3．2 其他烷烃的结构22

2．4 烷烃的构象23

2．4．1 乙烷的构象23

2．4．2 丁烷的构象25

2．5 烷烃的物理性质26

2．6 烷烃的化学性质29

2．6．1 氧化反应29

2．6．2 异构化反应29

2．6．3 裂化反应29

2．6．4 取代反应30

2．7 甲烷氯代反应历程32

2．8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态34

2．9 一般烷烃的卤代反应历程37

2．10 烷烃的天然来源38

习题39

第三章 烯烃41

3．1 烯烃的构造异构和命名41

3．2 烯烃的结构42

3．2．1 乙烯的结构42

3．2．2 顺反异构现象44

3．3 E-Z标记法——次序瓣则45

3．4 烯烃的来源和制法46

3．4．1 烯烃的工业来源和制法46

3．4．2 烯烃险实验氧制法47

3．5 烯烃的物理性质47

3．6 烯烃的化学性质48

3．6．1 催化加氢49

2．6．2 亲电加成反应50

3．6．3 自由基加成——过氧化物效应56

3．6．4 硼氢化反应58

3．6．5 氧化反应59

3．6．6 臭氧化反应60

3．6．7 聚合反应60

3．6．8 α氢原子的反应62

3．7 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯63

习题63

第四章 炔烃二爆烃 红外光谱65

(一)炔烃65

4．1 炔烃的异构和命名65

4．2 炔烃的结构65

4．3 炔烃的物理性质67

4．4 炔烃的化学性质67

4．4．1 叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性)67

4．4．2 加成反应68

4．4．3 氯化反应72

4．4．4 聚合反应73

4．5 重要的炔烃——乙炔73

(二)二烯烃75

4．6 共轭二烯烃的结构和共轭效应75

4．7 超共轭效应78

4．8 共轭二烯烃的性质80

4．8．1 1.2-加成和乙1,4-加成80

4．8．2 双烯合成——狄尔斯-阿尔德反应83

4．8．3 聚合反应84

4．9 天然橡胶和合成橡胶85

(三)红外光谱86

4．10 电磁波谱的概念87

4．11 红外光谱88

4．11．1 分子振动、分子结构与红外光谱88

4．11．2 脂肪族烃的红外光谱91

习题94

第五章 脂环烃96

5．1 脂环烃的定义和命名96

5．2 脂环烃的性质98

5．2．1 环烷烃的反应99

5．2．2 环烯烃和环二烯烃的反应100

5．3 环烷烃的环张力和稳定性101

5．4环烷烃的结构102

5．4．1环丙烷的结构102

5．4．2 环丁烷的结构102

5．4．3 环戊烷的结构103

5．4．4环已烷的结构103

5．4．5 十氢化萘的结构106

5．5 萜类和甾族化合物106

5．5．1 萜类106

5．5．2甾族化合物107

习题109

第六章 单环劳烃112

6．1 苯的结构112

6．1．1 凯库勒结构式112

6．1．2 苯分子结构的近代概念114

6．2 单环芳烃的构造异构和命名119

6．3 单环芳烃的来源和制法120

6．3．1 煤的干馏120

6．3．2 石油的芳构化121

6．4 单环芳烃的物理性质121

6．5 单环芳烃的化学性质124

6．5．1 取代反应124

6．5．2 加成反应132

6．5．3 芳烃侧链反应132

6．6．1 定位规律133

6．6 苯环上亲电取代反应的定位规律133

6．6．2 定位规律的解释135

6．6．3 苯的二元取代产物的定位规律139

习题140

第七章 多环芳烃和非苯芳烃143

7．1 联苯及其衍生物143

7．2 稠环芳烃144

7．2．1 萘及其衍生物144

7．2．2 蒽及其衍生物150

7．2．3 菲152

7．2．4 其他稠环芳烃152

7．3 非苯芳烃153

习题157

第八章 立体化学159

8．1 手性和对映体159

(一)硝基化合物160

第十五章 硝基化合物和胺160

8．2．1 旋光性161

8．2 旋光性和比旋光度161

8．2．2 比旋光度162

8．3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构163

8．4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记164

8．4．1 构型的表示法164

8．4．2构型的确定165

8．4．3构型的标记166

8．5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构169

8．6 外消旋体的拆分172

8．7 手性合成(不对称合成)173

8．8 环状化合物的立体异构174

8．9 不含手性碳原子化合物的对映异构175

8．10 含有其他手性原子化合物的对映异构176

习题176

9．1 卤代烷179

9．1．1 卤代烷的命名179

第九章 卤代烃179

9．1．2 卤烷的制法180

9．1．3 卤烷的物理性质181

9．1．4 卤烷的化学性质183

9．2 卤代烯烃198

9．2．1 卤代烯烃的分类和命名198

9．2．2 双键位置对卤原子活泼性的影响198

9．3 卤代芳烃203

9．3．1 氯苯203

9．3．2 苯氯甲烷204

9．4．1 三氯甲烷206

9．4．2 四氯化碳206

9．4 多卤代烃206

9．4．3 多氟代烃207

习题208

10．1．3 醇的异构和命名211

10．1 醇的结构、分类，异构和命名213

10．1．1 醇的结构213

(一)醇213

第十章 醇和醚213

10．1．2 醇的分类214

10．2 醇的制法216

10．2．1 烯烃水合216

10．2．2 硼氢化-氧化反应216

10．2．3 从醛、酮、羧酸及其酯还原218

10．2．4 从格利雅试剂制备219

10．2．5 从卤烃水解220

10．3 醇的物理性质221

10．4 醇的化学性质223

10．4．1 与活泼金属的反应224

10．4．2 卤烃的生成224

10．4．3 与无机酸的反应226

10．4．4 脱水反应227

10．4．5 氧化和脱氢228

10．5 重要的醇229

10．5．1 甲醇229

10．5．2 乙醇230

10．5．3 乙二醇230

10．5．5 苯甲醇232

10．5．4 丙三醇232

10．6．2 碱醇的性质233

10．6．1 硫醇的制法233

10．6 硫醇233

(二)醚234

10．7 醚的构造、分类和命名234

10．8 醚的制法236

10．8．1从醇去水236

10．8．2 从卤烷与醇金属作用(威廉森合成法)236

10．9 醚的性质237

10．9．1 醚的物理性质237

10．9．2 醚的化学性质238

10．10 乙醚239

10．11 环醚240

10．11．1 环氧乙烷240

10．11．2 1,4-二氧六环241

10．12 冠醚241

10．13 硫醚243

习题244

第十一章 酚和醌248

(一)酚248

11．1 酚的构造、分类和命名248

11．2 酚的制法249

11．2．1 从异丙苯制备249

11．2．2 从芳卤衍生物制备250

11．3 酚的物理性质251

11．2．3 从芳磺酸制备251

11．4．1 酚羟基的反应254

11．4 酚的化学性质254

11．4．2 芳环上的亲电取代反应256

11．4．3 与三氯化铁的显色反应260

11．5 重要的酚261

11．5．1 苯酚261

11．5．2 甲苯酚261

11．5．3 对苯二酚262

11．5．4 萘酚262

11．6 环氧树脂262

11．7 离子交换树脂264

(二)醌265

11．8 苯醌265

11．9 萘醌267

11．10 蒽醌268

习题269

12．4．1 加成反应270

第十二章 醛和酮 核磁共振谱272

12．1 醛、酮的结构和命名272

12．2 醛、酮的制法274

12．2．1 醇的氧化和脱氢274

12．2．2 炔烃水合275

12．2．3 同碳二卤比物水解275

12．2．4 傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应276

12．2．6 羰基合成277

12．2．5 芳烃侧链的氧化277

12．3 醛、酮的物理性质277

12．4 醛、酮的化学性质279

12．4．2 α氢原子的活泼性285

12．4．3 氧化和还原289

12．5．1 甲醛292

12．5 重要的醛和酮292

12．5．2 乙醛293

12．5．3 丙酮294

12．6 核磁共振谱294

习题299

第十三章 羧酸及其衍生物303

(一)羧酸303

13．1 羧酸的结构、分类和命名303

13．1．1 羧酸的结构303

13．1．2 羧酸的分类和命名303

13．2．2 从烃氧化306

13．2．1 从伯醇或醛制备306

13．2 羧酸的制法306

13．2．3 由水解制备308

12．2．4 从格利雅试剂制备308

13．3 羧酸的物理性质309

13．4．1 酸性和成盐311

13．4 羧酸的化学性质311

13．4．2 卤代酸的酸性、诱导效应313

13．4．3 羧酸衍生物的生成315

13．4．4 还原为醇的反应315

13．4．5 脱羧反应316

13．5 重要的一无羧酸317

13．5．1 甲酸317

13．5．2 乙酸317

13．5．3 丙烯酸318

13．6 二元羧酸318

13．6．2 已二酸319

13．6．3 苯二甲酸319

13．6．1 乙二酸319

13．7 羟基酸321

13．7．1 羟基酸的分类和命名321

13．7．2 羟基酸的制法321

13．7．4 羟基酸的比学性质323

13．7．3 羟基酸的物理性质323

13．7．5 重要的羟基酸325

(二)羧酸衍生物326

13．8 羧酸衍生物的结构和命名326

13．9 羧酸衍生物的物理性质327

13．10 酰基碳上的亲核取代(加成-消除)反应330

13．10．1 羧酸衍生物的水解332

13．10．2 羧酸衍生物的醇解332

13．10．3 羧酸衍生物的氨解333

13．10．4 翅酸衍生物与格利雅试剂的反应333

13．11 各类羧酸衍生物及其重要代表物334

13．11．1 酰氯334

13．11．2 酸酐335

13．11．3 酯336

13．11．5 蜡和油脂340

13．12 碳酸衍生物342

13．12．1 碳酰氯342

13．12．2 碳酰胺343

13．12．3 硫骤345

13．12．4 胍345

习题345

第十四章 β-二羰基化合物350

14．1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性350

14．2 β-二羰基化合物碳负离子的反应351

14．3 丙二酸酯在有机合成上的应用351

14．4 克莱森(酯)缩合反应——乙酰乙酸乙酯的合成352

14．5 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用354

14．6 碳负离子和α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应356

习题357

15．1 硝基化合物的分类、结构和命名360

15．2 硝基化合物的制法361

15．3 硝基化合物的物理性质361

15．4．1 与碱作用363

15．4．2 还原363

15．4 硝基化合物的化学性质363

15．4．3 苯环上的取代反应365

15．4．4 硝基对邻，对位上取代基的影响365

(二)胺367

15．5 胺的分类、命名和结构367

15．6 胺的制法369

15．6．1 从硝基化合物还原369

15．6．2 从氨的烷基化370

15．6．3 从腈和酰胺还原371

15．6．4 从醛酮的还原胺化371

15．6．5 从霍夫曼酰胺降级反应372

15．6．6 从盖布瑞尔合成法372

15．7 胺的物理性质373

15．8 胺的化学性质375

15．8．1 碱性375

15．8．2 烷基化377

15．8．3 酰基化377

15．8．4 磺酰化378

15．8．5 与亚硝酸的反应378

15．8．6 氧化379

15．8．7 芳环上的取代反应380

15．8．8 伯胺的异腈反应381

15．9 季铵盐和季铵碱381

(三)腈和异腈383

15．10．1 腈的制法384

15．10．2 腈的性质384

15．12 异腈385

15．11 丙烯腈385

15．12．1 异腈的制法385

15．12．2 异腈的性质385

习题387

15．13 异氰酸酯388

16．1 重氮化反应391

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物391

16．2 重氮盐的性质及共在合成上的应用392

16．2．1 放出氮的反应393

16．2．2 保留氮的反应396

16．3 偶氮化合物和偶氮染料399

16．4 重氮甲烷和碳烯399

16．4．1 重氮甲烷399

16．4．2 碳烯401

16．5 叠氮化合物和氮烯404

16．5．1 叠氮化合物404

16．5．2 氮烯405

习题405

第十七章 杂环化合物409

17．1 杂环化合物的分类和命名409

17．2 杂环化合物的结构与芳香性412

17．3．1 呋喃415

17．3 五元杂环化合物415

17．3．2 糠醛416

17．3．3 噻吩417

17．3．4 吡咯418

17．3．5 吲哚420

17．3．6 靛蓝421

17．3．7 噻唑、吡唑及其衍生物422

17．4 六元杂环化合物423

17．4．1 吡啶423

17．4．2 喹啉和异喹啉426

17．5 嘧啶、嘌呤及共术生物428

习题429

18．1 概论431

第十八章 碳水化合物431

18．2 单糖鲍结构431

18．2．1 单糖的开链结构432

18．2．2 单糖的构型433

18．2．3 单糖的环状结构，变旋光现象和糖苷434

18．2．4 吡喃糖的构象438

18．3 单糖的反应439

18．3．1 氧化反应439

18．3．2 还原反应440

18．3．3 与苯肼反应441

18．3．4 生成醚和酯442

18．3．5 碳链的增长和缩短443

18．4 二糖444

18．4．1 蔗糖444

18．4．2 麦芽糖445

18．4．3 纤维二糖445

18．5 多糖446

18．5．1 淀粉446

18．5．2 纤维素447

18．5．3 肝糖448

习题449

第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸450

19．1 氨基酸450

19．1．1 氨基酸的结构、分类和命名450

19．1．2 氨基酸的性质453

19．2 多肽454

19．1．3 氨基酸的制备454

19．2．1 多肽结构的测定455

19．2．2 多肽的合成456

19．3 蛋白质458

19．3．1 蛋白质的分类和功能458

19．3．2 蛋白质的性质459

19．3．3 蛋白质的结构459

19．4 核酸462

19．4．1 核苷酸和核苷462

19．4．2 核酸的结构464

19．4．3 核酸的功能466

习题466

20．1 涵义和分类468

第二十章 元素有机化合物468

20．2 有机锂化合物468

20．2．1 制法468

20．2．2 性质469

20．3．1 烷基铝的制法471

20．3 有机铝化合物471

20．3．2 烷基铝的镀性质472

20．4．1 硅烷、卤硅烷和烃基硅烷473

20．4 有机硅化合物473

20．4．2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯474

20．4．3 有机硅高聚物475

20．5 有机磷化合物477

20．5．1 制法和性质477

20．5．2 叶立德478

20．5．3 魏悌希反应479

20．5．4 叶立德的酰化反应及烃化反应481

20．5．5 有机磷杀虫剂482

20．6 有机铁化合物——二茂铁483

20．6．2 二茂铁的结构和性质484

20．6．1 二茂铁的制法484

习题485

Ⅰ．1 合成步骤设计487

选读材料Ⅰ 有机合成487

Ⅰ．1．1 基本碳骨架的构成488

Ⅰ．1．2 在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团490

Ⅰ．1．3 利用反应的选择性、保护基与导向基491

Ⅰ．1．4立体化学控制494

Ⅰ．2 多步合成举例495

选读材料Ⅱ 周环反应499

Ⅱ．1 周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理499

Ⅱ．1．1 前沿轨道理论500

Ⅱ．1．2 颇旋、对旋、对称允许和对称禁阻501

Ⅱ．2 电环化反应502

Ⅱ．3 环加成反应504

Ⅱ．4 σ键迁移反应506

Ⅲ．1 质谱和质谱仪510

选读材料Ⅲ 质谱510

Ⅳ．1 π→π*电子跃迁1,3-丁二烯的紫外光谱510

Ⅲ．2 分子离子峰、基础峰、天然丰度、同位素离子峰511

Ⅲ．3 分子离子的碎裂512

Ⅳ．2 其他不饱和烃和共轭多烯烃的紫外光谱513

Ⅲ．4 质谱的应用514

选读材料Ⅳ 紫外光谱516

Ⅳ．3 n→π*电子跃迁519

Ⅳ．4 芳香族化合物的紫外光谱520

中英名称对照522

索引530

13．11．4 酰胺、酰亚胺、内酰胺838

15．10 腈3833